Diclorometano: estrutura, propriedades, usos, toxicidade - Ciência - 2023

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o diclorometano, também conhecido como cloreto de metileno, é um composto orgânico cuja fórmula química é CH2Cl2. Especificamente, é um haleto de alquila derivado de gás metano. Ao contrário do metano, este composto é um líquido polar incolor.

Foi inicialmente sintetizado em 1839 pelo químico e físico francês Henri Victor Regnault (1810-1878), que conseguiu isolá-lo de uma mistura de cloro e clorometano exposta à luz solar.

O diclorometano é produzido industrialmente pelo tratamento de metano ou clorometano com cloro gasoso a temperaturas elevadas (400–500 ºC). Juntamente com o diclorometano, o clorofórmio e o tetracloreto de carbono são produzidos no processo, os quais são separados por destilação.

O diclorometano é utilizado como solvente que permite a soldagem de materiais plásticos e para o desengorduramento de metais. Também é utilizado na descafeinação de café e chá, bem como extrator de lúpulo e diluente para aditivos de cor e tintas para marcar frutas.


O diclorometano é um composto tóxico que pode causar irritação nas vias nasais e garganta por inalação. Danos ao fígado foram relatados em trabalhadores expostos a altas concentrações de diclorometano. Além disso, é um agente mutagênico, sendo suspeito de ser carcinogênico.

Estrutura

A primeira imagem mostrou a fórmula estrutural de CH2Cl2, em que se destacam suas ligações covalentes C-H e C-Cl. Acima também está sua estrutura representada por um modelo de esferas e barras. Observe a olho nu que as ligações C-H (esferas brancas) são curtas, enquanto as ligações C-Cl (esferas verdes) são longas.

A geometria do CH2Cl2 é tetraédrico; mas distorcida pelos átomos de cloro mais volumosos. Uma extremidade do tetraedro é definida pelos dois átomos de cloro, que são mais eletronegativos do que hidrogênio e carbono. Portanto, na molécula CH2Cl2 um momento dipolar permanente (1.6D) é estabelecido.


Isso permite que as moléculas de diclorometano interajam umas com as outras por meio de forças dipolo-dipolo. Da mesma forma, essas interações intermoleculares são responsáveis ​​pela existência desse composto na forma líquida, apesar de sua baixa massa molecular; um líquido que, no entanto, é bastante volátil.

Propriedades

Aparência

Líquido incolor.

Massa molar

84,93 g / mol.

Odor

Doce, semelhante ao clorofórmio.

Limiar de odor

205-307 ppm.

Densidade

1,3266 g / cm3 (20 ° C).

Ponto de fusão

- 97,6 ° C

Ponto de ebulição

39,6 ° C

Solubilidade em água

25,6 g / L a 15 ° C e 5,2 g / L a 60 ° C

O diclorometano é dificilmente solúvel em água. Enquanto ambas as moléculas, CH2Cl2 e H2Ou, são polares, suas interações são ineficientes, possivelmente devido à repulsão entre os átomos de cloro e oxigênio.


Solubilidade em outros solventes

Miscível com acetato de etilo, álcool, hexano, benzeno, tetracloreto de carbono, éter dietílico, clorofórmio e dimetilformamida.

Coeficiente de partição octanol / água

Log P = 1,19.

Pressão de vapor

57,3 kPa (25 ° C). Essa pressão corresponde a aproximadamente 5,66 atm, refletindo uma alta pressão de vapor.

Densidade do vapor

2,93 em relação ao ar considerado como 1.

Índice de refração (πD)

1,4244 (20 ° C).

Viscosidade

0,413 cP (25 ° C).

ponto de ignição

O diclorometano não é inflamável, mas ao ser misturado ao ar forma vapores inflamáveis ​​acima de 100ºC.

Temperatura de autoignição

556 ° C

Estabilidade

É estável à temperatura ambiente na ausência de umidade, apresentando relativa estabilidade quando comparado aos seus congêneres: clorofórmio e tetracloreto de carbono.

Tende a carbonizar em altas temperaturas (300-450 ºC), quando seus vapores entram em contato com aço e cloretos metálicos.

Decomposição

Pode se decompor em contato com superfícies quentes ou chamas, emitindo gases tóxicos e irritantes de fosgênio e cloreto de hidrogênio.

Corrosão

O diclorometano ataca algumas formas de plásticos, borrachas e revestimentos.

Calor da vaporização

28,82 kJ / mol a 25 ° C

Tensão superficial

28,20 dines / cm a 25 ° C.

Reatividade

O diclorometano reage fortemente com metais ativos, como potássio, sódio e lítio. Reage com bases fortes, por exemplo, terc-butóxido de potássio. É incompatível com cáusticos, oxidantes e metais quimicamente ativos.

Além disso, ele reage com o oxigênio líquido em ligas de sódio e potássio e tetróxido de nitrogênio. Em contato com a água, pode corroer alguns aços inoxidáveis, níquel, cobre e também ferro.

Formulários

A maioria dos usos e aplicações do diclorometano é baseada em suas propriedades como solvente. Devido a esta característica, o diclorometano é utilizado nas indústrias de alimentos, transportes, produção de medicamentos, etc.

Processamento de comida

O diclorometano é usado na descafeinação de grãos de café e folhas de chá.Também é utilizado para a extração de lúpulo para cerveja, bebidas e outros aromas alimentares, bem como para o processamento de especiarias.

Indústria farmacêutica

O diclorometano é utilizado na preparação de cefalosporinas e ampicilinas, além da fabricação de antibióticos, esteróides e vitaminas.

Fotografia

Também é utilizado como solvente na produção de triacetato de celulose (CTA), utilizado na criação de filmes de segurança.

Industria eletronica

É um composto ideal para a produção de placas de circuito impresso, sendo utilizado para desengordurar a superfície do alumínio antes de adicionar a camada fotorresistente à placa.

Pinturas

O diclorometano é um solvente encontrado em vernizes e decapantes, usado para remover vernizes ou revestimentos de tinta de vários tipos de superfícies.

Transporte

É usado para desengraxar peças e superfícies metálicas presentes em equipamentos ferroviários, bem como em componentes de aeronaves.

Outros usos

É utilizado como propelente em spray (aerossóis) e como agente de expansão para espuma de poliuretano. Também é usado como fluido em alguns tipos de luzes de Natal.

Toxicidade

Efeitos agudos

A inalação de diclorometano pode causar irritação das vias respiratórias superiores, tosse, respiração ofegante ou falta de ar.

Pode causar vermelhidão na pele e, se o composto permanecer por muito tempo, pode causar queimaduras químicas. Em contato com os olhos, o diclorometano produz uma irritação severa que pode se estender a uma queimadura.

Além disso, atua como neurotoxina gerando distúrbios visuais, auditivos e psicomotores; mas esses efeitos são reversíveis quando a inalação de diclorometano é interrompida.

Efeitos crônicos

O diclorometano pode afetar o sistema nervoso central, causando dores de cabeça, confusão mental, náuseas, vômitos e perda de memória.

Em animais, produz efeitos nocivos no fígado, rins, sistema nervoso central e sistema cardiovascular.

Em relação à carcinogênese, não foi relatado aumento significativo nas mortes por câncer em trabalhadores expostos ao diclorometano. No entanto, estudos em animais mostraram um aumento atribuível ao diclorometano na incidência de câncer de fígado e pulmão, bem como em tumores benignos das glândulas mamárias.

Referências

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