Hidrocarbonetos insaturados: propriedades e exemplos - Ciência - 2023

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o hidrocarbonetos insaturados são aqueles que contêm pelo menos uma ligação dupla de carbono em sua estrutura, e podem conter uma ligação tripla visto que a saturação de uma cadeia significa que ela recebeu todos os átomos de hidrogênio possíveis em cada carbono, e não há pares de elétrons livres onde mais hidrogênios podem entrar.

Os hidrocarbonetos insaturados são divididos em dois tipos: alcenos e alcinos. Alcenos são compostos de hidrocarbonetos que possuem uma ou mais ligações duplas em sua molécula. Enquanto isso, os alcinos são compostos de hidrocarbonetos que possuem uma ou mais ligações triplas em sua fórmula.

Alcenos e alcinos são freqüentemente usados comercialmente. São compostos com maior reatividade do que os hidrocarbonetos saturados, o que os torna o ponto de partida de muitas reações, geradas a partir dos alcenos e alcinos mais comuns.

Nomenclatura

Os hidrocarbonetos insaturados são nomeados de forma diferente dependendo se são alcenos ou alcinos, usando os sufixos "-eno" e "-ino".

Alcenos têm pelo menos uma ligação dupla carbono-carbono em sua estrutura e têm a fórmula geral C_nH_2n, enquanto os alcinos contêm pelo menos uma ligação tripla e são tratados pela fórmula C_nH_2n-2.

Nomenclatura de alcenos

Para nomear alcenos, as posições das ligações duplas carbono-carbono devem ser indicadas. Os nomes dos compostos químicos que contêm ligações C = C terminam com o sufixo "-eno".

Tal como acontece com os alcanos, o nome do composto básico é determinado pelo número de átomos de carbono na cadeia mais longa. Por exemplo, a molécula CH₂= CH-CH₂-CH₃ será chamado de "1-buteno", mas o de H₃C-CH = CH-CH₃ ele se autodenomina "2-buteno".

Os números vistos nos nomes desses compostos indicam o átomo de carbono com o menor número na cadeia em que a ligação C = C do alceno está localizada.

O número de carbonos nesta cadeia identifica o prefixo do nome, semelhante a alcanos ("met-", "et-", "pro", "mas-", etc.), mas sempre usando o sufixo "-eno ”.

Também deve ser especificado se a molécula é cis ou trans, que são tipos de isômeros geométricos.Este é adicionado no nome, tal como 3-etil-cis-2-heptano ou 3-etil-trans-2-heptano.

Nomenclatura de alcinos

Para adivinhar os nomes dos compostos químicos que contêm ligações C≡C triplas, o nome do composto é determinado pelo número de átomos de C na cadeia mais longa.

Da mesma forma que no caso dos alcenos, os nomes dos alcinos indicam a posição em que a ligação tripla carbono-carbono é encontrada; por exemplo, nos casos de HC≡C-CH₂-CH₃, ou "1-butino" e H₃C-C≡C-CH₃ou "2-butino".

Propriedades

Os hidrocarbonetos insaturados compreendem um grande número de moléculas distintas, por isso apresentam uma série de características que os definem, identificadas a seguir:

Ligações duplas e triplas

As ligações duplas e triplas dos alcenos e alcinos têm características especiais que os diferenciam das ligações simples: uma ligação simples representa a mais fraca das três, sendo formada por uma ligação sigma entre duas moléculas.

A ligação dupla é formada por uma ligação sigma e um pi, e a ligação tripla por uma ligação sigma e dois pi. Isso torna os alcenos e alcinos mais fortes e requer mais energia para se decompor quando ocorrem as reações.

Além disso, os ângulos de ligação que se formam na dupla ligação são 120º, enquanto os da ligação tripla são 180º. Isso significa que as moléculas com ligações triplas têm um ângulo linear entre esses dois carbonos.

Isomerização cis-trans

Em alquenos e outros compostos com ligações duplas, ocorre uma isomerização geométrica, que difere do lado das ligações em que se encontram os grupos funcionais que estão ligados aos carbonos envolvidos nesta ligação dupla.

Quando os grupos funcionais de um alceno são orientados na mesma direção em relação à ligação dupla, essa molécula é referida como cis, mas quando os substituintes estão em direções diferentes, ela é chamada de trans.

Essa isomerização não é uma simples diferença de localização; Os compostos podem variar muito apenas porque são geometria cis ou geometria trans.

Os compostos cis geralmente envolvem forças dipolo-dipolo (que têm um valor líquido de zero em trans); Além disso, eles têm maior polaridade, pontos de ebulição e fusão, e são de maior densidade do que seus homólogos trans. Além disso, os compostos trans são mais estáveis e liberam menos calor de combustão.

Acidez

Alcenos e alcinos apresentam acidez superior aos alcanos, devido à polaridade de suas ligações duplas e triplas. Eles são menos ácidos do que álcoois e ácidos carboxílicos; e dos dois, os alcinos são mais ácidos do que os alcenos.

Polaridade

A polaridade dos alcenos e alcinos é baixa, ainda mais nos compostos trans alcenos, o que torna esses compostos insolúveis em água.

Ainda assim, os hidrocarbonetos insaturados se dissolvem prontamente em solventes orgânicos comuns, como éteres, benzeno, tetracloreto de carbono e outros compostos de baixa ou nenhuma polaridade.

Pontos de ebulição e fusão

Devido à sua baixa polaridade, os pontos de ebulição e fusão dos hidrocarbonetos insaturados são baixos, quase equivalentes aos dos alcanos que possuem a mesma estrutura de carbono.

Mesmo assim, os alcenos possuem pontos de ebulição e fusão menores do que os alcanos correspondentes, podendo diminuir ainda mais se forem isoméricos cis, como afirmado anteriormente.

Em contraste, os alcinos têm pontos de ebulição e fusão mais altos do que os alcanos e alcenos correspondentes, embora a diferença seja de apenas alguns graus.

Finalmente, os cicloalcenos também têm temperaturas de fusão mais baixas do que os cicloalcanos correspondentes, devido à rigidez da ligação dupla.

Exemplos

Etileno (C₂H₄)

Um poderoso composto químico devido à sua capacidade de polimerização, oxidação e halogenação, entre outras características.

Ethyne (C₂H₂)

Também chamado de acetileno, é um gás inflamável usado como fonte útil de iluminação e calor.

Propileno (C₃H₆)

Segundo composto mais utilizado na indústria química mundial, é um dos produtos da termólise do petróleo.

Ciclopenteno (C₅H₈)

Um composto do tipo cicloalqueno. Esta substância é utilizada como monômero para a síntese de plásticos.

Artigos de interesse

Hidrocarbonetos saturados ou alcanos.

Referências

Chang, R. (2007). Química, nona edição. México: McGraw-Hill.
Wikipedia. (s.f.). Alcenos. Obtido em en.wikipedia.org
Boudreaux, K. A. (s.f.). Hidrocarbonetos insaturados. Obtido em angelo.edu
Tuckerman, M. E. (s.f.). Alcenos e Alcinos. Obtido em nyu.edu
University, L. T. (s.f.). Os hidrocarbonetos insaturados: alcenos e alcinos. Obtido em chem.latech.edu