Neopentil: estrutura, características, nomenclatura, formação - Ciência - 2023

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Neopentil: estrutura, características, nomenclatura, formação - Ciência
Neopentil: estrutura, características, nomenclatura, formação - Ciência

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o neopentil ou neopentil é um substituinte, grupo ou radical alquil, cuja fórmula é (CH3)3CCH2-, e é derivado do neopentano, um dos vários isômeros estruturais que o alcano pentano possui. É um dos grupos pentil mais encontrados na natureza ou em inúmeros compostos orgânicos.

O prefixo neo vem da palavra 'novo', talvez aludindo à época da descoberta desse tipo de estrutura entre os isômeros do pentano. Atualmente seu uso foi rejeitado pelas recomendações da IUPAC; no entanto, ainda é usado com frequência, além de ser aplicado para outros substituintes alquil semelhantes.

Na imagem superior, temos a fórmula estrutural do neopentil. Qualquer composto que o contenha, como parte principal de sua estrutura, pode ser representado pela fórmula geral (CH3)3CCH2R, onde R é uma cadeia lateral alifática (embora também possa ser aromática, Ar), um grupo funcional ou um heteroátomo.


Se trocarmos R pelo grupo hidroxila, obteremos álcool neopentílico, (CH3)3CCH2OH. No exemplo desse álcool, o neopentil cobre quase toda a estrutura da molécula; quando não for o caso, diz-se que é uma fração ou apenas um fragmento da molécula, por isso comporta-se simplesmente como mais um substituinte.

Nomenclatura e treinamento

Neopentil é o nome comum pelo qual esse substituinte pentil é conhecido. Mas de acordo com as regras de nomenclatura regidas pela IUPAC, seu nome passa a ser 2,2-dimetilpropil (direita da imagem). Pode-se ver que existem de fato dois grupos metil ligados ao carbono 2, que junto com os outros dois formam o esqueleto de carbono do propil.

Com isso dito, o nome do álcool neopentílico passa a ser 2,2-dimetilpropan-1-ol. Por esta razão, o prefixo neo- continua em vigor, pois é muito mais fácil nomear, desde que esteja claro a que se refere especificamente.


A princípio também foi dito que o neopentil deriva do neopentano, ou mais corretamente: do 2,2-dimetilpropano (à esquerda da imagem), que parece uma cruz. Se um de seus quatro ch3 perdeu qualquer um de seus hidrogênios (nos círculos vermelhos), o radical neopentil, (CH3)3CCH2·.

Uma vez que esse radical esteja ligado a uma molécula, ele se tornará o grupo ou substituinte neopentil. Nesse sentido, a formação do neopentil é "fácil".

Estrutura e características

Neopentil é um substituinte volumoso, ainda mais do que terc-butil; na verdade, ambos compartilham algo em comum, e isso é que eles têm um terceiro carbono ligado a três CH3. Ironicamente, neopentil e terc-butil são mais semelhantes do que tertpentil (1,1-dimetilpropil) e terc-butil.

A estrutura do terbutil é (CH3)3C-, enquanto o de neopentil é (CH3)3CCH2-; ou seja, eles só diferem porque o último tem um grupo metileno, CH2, próximo ao 3º carbono. Assim, o neopentil exibe todo o caráter volumoso e estrutural do terbutil, com uma cadeia de carbono mais longa em apenas um átomo de carbono adicional.


O neopentil é ainda mais volumoso e causa maior impedimento estérico do que o terc-butil. Sua extremidade lembra as pás de um ventilador ou uma perna de três dedos, cujos elos C-H e C-C vibram e giram. Além disso, devemos agora adicionar as rotações do CH2, o que aumenta o espaço molecular que o neopentil ocupa.

Além do que foi explicado, o neopentil compartilha as mesmas características dos demais substituintes alquil: é hidrofóbico, apolar e não apresenta insaturações ou sistemas aromáticos. É tão volumoso que, como substituinte, começa a diminuir; ou seja, não é tão frequente encontrá-lo como acontece com o terbutil.

Exemplos

Os compostos de neopentil são obtidos variando a identidade de R na fórmula (CH3)3CCH2A. Sendo um grupo tão volumoso, menos exemplos estão disponíveis onde ele é encontrado como um substituinte, ou onde é considerado uma pequena fração de uma estrutura molecular.

Halides

Se substituirmos R por um átomo de halogênio, obteremos um halogeneto de neopentil (ou 2,2-dimetilpropil). Assim, temos fluoreto de neopentil, cloreto, brometo e iodeto:

-FCH2C (CH3)3

-ClCH2C (CH3)3

-BrCH2C (CH3)3

-ICH2C (CH3)3

Todos esses compostos são líquidos e provavelmente serão usados ​​como doadores de halogênio para certas reações orgânicas ou para realizar cálculos de química quântica ou simulações moleculares.

Neopentilamina

Quando R é substituído por OH, o álcool neopentílico é obtido; mas se for NH2 em vez disso, teremos neopentilamina (ou 2,2-dimetilpropilamina), (CH3)3CCH2NH2. Novamente, esse composto é um líquido e não há muitas informações bibliográficas disponíveis sobre ele para explicar suas propriedades.

Neopentil glicol

Neopentilglicol, ou 2,2-dimetilpropano-1,3-diol, é um caso único em que o grupo pentil tem duas substituições (imagem superior). Observe que o neopentil é reconhecido no centro da estrutura, em que outro do CH3 perde um H para se ligar a um segundo grupo OH, diferenciando-se assim do álcool neopentílico.

Como esperado, este composto tem interações intermoleculares mais fortes (um ponto de ebulição mais alto) porque pode estabelecer um número maior de ligações de hidrogênio.

Neopentil de lítio

Substituindo R por um átomo de lítio, obtemos um composto organometálico chamado neopentil de lítio, C5H11Li ou (CH3) CCH2Li (imagem superior), em que uma ligação covalente C-Li é destacada.

Tosilato de neopentila

Na imagem superior temos a molécula de tosilato de neopentila, representada com um modelo de esferas e barras. Este é um exemplo em que R é um segmento aromático, Ar, que consiste no grupo tosilato, que é o tolueno com um sulfato na posição -para. É um composto raro na literatura.

No tosilato de neopentila, a neopentila não tem precedência, mas é encontrada como um substituinte, e não a parte central da estrutura.

Neopentil 2,3,4,5,6-pentafluorobenzoato

Finalmente, temos outro exemplo incomum: neopentil 2,3,4,5,6-pentafluorobenzoato (imagem superior). Nele, novamente, encontra-se o grupo neopentila como substituinte, o benzoato, junto com os cinco átomos de flúor ligados no anel benzênico, sendo a parte essencial da molécula. Observe como o neopentil é reconhecido por sua aparência de "perna ou cruz".

Os compostos de neopentil, sendo estes muito volumosos, são menos abundantes em comparação com outros com substituintes alquil menores; tais como metil, ciclobutil, isopropil, terc-butil, etc.

Referências

  1. Morrison, R. T. e Boyd, R, N. (1987). Quimica Organica. 5ta Edição. Editorial Addison-Wesley Interamericana.
  2. Carey F. (2008). Quimica Organica. (Sexta edição). Mc Graw Hill.
  3. Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. (2011). Química orgânica. (10º edição.). Wiley Plus.
  4. Steven A. Hardinger. (2017). Glossário Ilustrado de Química Orgânica: Grupo Neopentil. Recuperado de: chem.ucla.edu
  5. Wikipedia. (2020). Grupo Pentyl. Recuperado de: en.wikipedia.org