Ácido peracético: estrutura, propriedades, produção, usos - Ciência - 2023

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o ácido peracético é um composto orgânico líquido cuja fórmula química é C₂H₄OU₃. É o peróxido do ácido acético, por isso também é conhecido como ácido peroxiacético. Sua molécula é semelhante à do ácido acético CH₃COOH, mas com um oxigênio adicional no carboxila.

Pertence à classe dos peróxidos orgânicos, que são moléculas feitas pelo homem. As propriedades germicidas e esterilizantes de suas soluções aquosas são conhecidas desde 1902. Esta ação pode, em alguns casos, ser exercida em concentrações tão baixas quanto 0,001%.

Esta propriedade o torna amplamente utilizado em clínicas e hospitais para esterilizar equipamentos médicos, com a vantagem adicional de seus produtos de decomposição não serem tóxicos para o homem.

As soluções de PAA são fortemente oxidantes, característica que tem sido utilizada no branqueamento da polpa de papel ou em lavanderias. Também é aplicado para a execução de reações químicas nas quais essa propriedade é necessária, como epoxidação e hidroxilação.

Sua ação oxidante e desinfetante é utilizada na limpeza de equipamentos onde são processados alimentos e bebidas. Além disso, é corrosivo para alguns metais e quando armazenado deve ser mantido longe de compostos orgânicos ou facilmente oxidáveis.

Observe que suas soluções concentradas podem ser explosivas, por isso deve ser preparado preferencialmente diluído e armazenado em locais frios. Sua força corrosiva também se aplica à pele, mucosa e tecidos humanos, por isso deve ser manuseado com cuidado e com equipamentos de proteção.

Estrutura

O ácido peroxiacético possui uma molécula muito semelhante ao ácido acético, mas com oxigênio adicional na estrutura do grupo –COOH, uma vez que possui 3 átomos de oxigênio em vez de dois.

Nomenclatura

- Ácido peracético

- ácido peroxiacético

- ácido etanoperoxóico

- PAA (sigla em inglês Ácido Peroxiacético).

Propriedades

Estado físico

Líquido límpido e incolor com um odor pungente de vinagre.

Peso molecular

76,05 g / mol

Ponto de ebulição

110 ºC (com explosão)

Ponto de inflamação

40,5 ºC (método de copo aberto)

Temperatura de autoignição

200 ºC (é a temperatura na qual queima espontaneamente)

Densidade

1.226 g / cm³ a 15 ºC

Viscosidade

3.280 cP a 25,6 ° C

Índice de refração

1,3974 a 20 ºC

Solubilidade

É miscível com água em qualquer proporção. É solúvel em solventes orgânicos polares, como o etanol. Ligeiramente solúvel em solventes aromáticos. Muito solúvel em éter e em ácido sulfúrico.

pH

Menos de 2.

Constante de dissociação

pK_para = 8,20 a 25 ºC (é mais fraco do que o ácido acético que tem pK_para = 4,8)

Propriedades quimicas

Como ácido, o PAA é muito mais fraco do que o ácido de onde provém, o ácido acético.

Possui alto potencial como oxidante. É altamente reativo, dificultando o armazenamento e limitando seu uso.

Seus produtos de degradação são o ácido acético CH₃COOH, oxigênio O₂, peróxido de hidrogênio H₂OU₂ e água H₂O. O H₂OU₂ por sua vez, se degrada em água e oxigênio. Todos esses compostos são ambientalmente seguros.

É um agente epoxidante e hidroxilante para ligações olefínicas (ligações duplas C = C). Isso significa que participa ativamente da formação de epóxidos em ligações duplas de moléculas orgânicas e da adição de grupos -OH nestas.

O PAA é corrosivo para alguns metais, como aço liso, ferro galvanizado, cobre, latão e bronze. Outros metais são resistentes como aço inoxidável, alumínio puro e ferro estanhado.

Ataca borrachas sintéticas e naturais e extrai o plastificante de alguns polímeros de vinil.

Possui um odor pungente e pungente que lembra o ácido acético (o ácido acético é o principal componente do vinagre).

Obtendo

Ao reagir ácido acético glacial (anidro, ou seja, sem água) com peróxido de hidrogênio H₂OU₂ na presença de um ácido mineral (como ácido sulfúrico H₂SW₄), parte do ácido acético é oxidada e soluções aquosas de ácido peracético, ácido acético e H são obtidas₂OU₂.

O H₂SW₄ atua como um catalisador ou acelerador da reação. Agentes estabilizadores são usados, tais como ácido piridina-2,6-dicarboxílico.

Se essas soluções forem destiladas, uma concentração maior de ácido peracético pode ser obtida.

Também pode ser obtido por oxidação de acetaldeído CH₃CHO com ozônio O₃, ou por reação de anidrido acético (CH₃CO)₂Ou com H₂OU₂.

Outra maneira de acertar onde é necessário é adicionar tetra-acetil-etilenodiamina (TAED) a uma solução alcalina de H₂OU₂.

Formulários

Na medicina, como esterilizante para equipamentos

O PAA atua como desinfetante para equipamentos médicos em clínicas, hospitais, consultórios médicos e odontológicos.

Algumas fontes relatam que sua ação contra os microrganismos pode ser classificada de forma geral da seguinte forma: bactérias> vírus> esporos de bactérias> cistos de protozoários. Isso significa que é mais eficaz contra bactérias e menos eficaz contra cistos de protozoários.

Em estudos realizados sobre a ação bactericida do PAA e outros desinfetantes de alto nível contra Staphylococcus aureus Y Pseudomonas aeruginosa em aparelhos de endoscopia, o PAA mostrou-se o mais rápido em seu efeito microbicida.

o Staphylococcus aureus Pode causar infecções dos tecidos moles, infecções da pele, pneumonia e infecção do tecido cardíaco. o Pseudomonas aeruginosa pode causar pneumonia.

As bactérias formam biofilmes que as protegem de estímulos externos ou estresse, por meio de uma espessa camada de proteínas extracelulares, polissacarídeos e ácidos nucléicos.

Esses biofilmes são altamente resistentes aos antibióticos e desinfetantes comuns. Em equipamentos como os endoscópios, geralmente se formam nos estreitos canais destes, devido a rotinas de limpeza e desinfecção inadequadas ou ineficazes.

O PAA ataca esses biofilmes provavelmente pela oxidação das ligações moleculares mais sensíveis de proteínas, enzimas e outros metabólitos. Isso leva à quebra das paredes celulares dos germes, seus esporos e cistos.

Além disso, quando o PAA penetra na célula, pode oxidar enzimas essenciais, prejudicando o transporte de moléculas e processos bioquímicos vitais.

Os tempos de desinfecção já estão estabelecidos há alguns anos, mas durante alguns estudos observou-se que o tratamento com PAA causou alterações na forma das células após apenas 5 minutos, com a formação de bolsas ou protuberâncias na parede celular das células. bactérias e colapso das estruturas celulares dos microrganismos após 30 minutos.

Embora o PAA tenha se destacado pela rapidez, os pesquisadores recomendam reavaliar os tempos estabelecidos nos protocolos de limpeza e desinfecção, aumentando-os para a maioria dos antissépticos de alto nível, para garantir sua total eficácia.

Um dos aspectos negativos do PAA é que existem alguns patógenos contra os quais ele não é muito eficaz, como cistos de Giardia lamblia e de Cryptosporidium parvum (parasitas que podem causar diarreia ou outras doenças intestinais).

No tratamento de águas residuais

O efeito desinfetante do PAA em efluentes de águas residuais municipais ou industriais tem sido investigado há mais de 30 anos.

Entre suas vantagens está o amplo espectro de sua atividade germicida mesmo na presença de matéria orgânica, bem como o fato de não gerar produtos secundários prejudiciais ao meio ambiente.

A eficácia de sua ação parece depender, entre outros fatores, da quantidade de matéria orgânica presente no efluente, do tipo e quantidade de microrganismos a serem eliminados, da concentração de PAA na água a ser tratada, do pH e da duração do tratamento.

Em alguns casos, o PAA se mostrou melhor do que o hipoclorito de sódio para desinfetar águas residuais em climas tropicais e foi eficaz contra o vírus da cólera, entre muitos outros patógenos.

No entanto, um dos pontos negativos é que devido à permanência do ácido acético após a desinfecção, o efluente da água é carregado com matéria orgânica, o que aumenta o risco de novo crescimento de microorganismos.

Por outro lado, é um produto caro, por isso ainda não é muito competitivo, por exemplo, com o hipoclorito de sódio por esse aspecto.

Na industria alimentícia

Por ser um forte agente oxidante, é muito eficaz contra microrganismos em baixas temperaturas e isso tem levado ao seu amplo uso como bactericida e fungicida no processamento de alimentos e bebidas.

Isso inclui fábricas de processamento de carnes e aves, laticínios, cervejarias, vinícolas ou vinícolas e fábricas de refrigerantes. Em todos esses locais o PAA é aplicado porque é ideal para limpeza no local (no lugar).

Enzimas encontradas em alguns alimentos, como peroxidase e catalase, que desativam o peróxido de hidrogênio H₂OU₂, não têm efeito prejudicial sobre o ácido peracético. Resíduos de proteína também não prejudicam.

Devido ao fato de que o PAA em alimentos se decompõe em ácido acético e peróxido de hidrogênio, é considerado seguro para uso em aplicações onde os alimentos não são enxaguados.

Atua como desinfetante e esterilizante para tanques de aço inoxidável e vidro, tubos e caminhões-tanque, que servem para o transporte e armazenamento de bebidas.

Sua característica de gerar produtos atóxicos e que em alta diluição não produzem sabores ou odores, economizam tempo e dinheiro para essas indústrias.

Na indústria de celulose e papel

O ácido peracético é um importante agente livre de cloro na tecnologia de branqueamento na indústria de celulose.

Alguns autores consideram o ácido peracético como um derivado ativado de H₂OU₂, onde um de seus hidrogênios foi substituído por um grupo acil CH₃C (= O) -.

Como resultado disso, o ácido peracético reage com substratos orgânicos em um grau maior do que H₂OU₂ e que pode ser usado em reações de oxidação sob condições mais moderadas do que com H₂OU₂.

Em condições neutras ou moderadamente alcalinas, o íon peracetato CH₃C (= O) OO- sendo um nucleófilo forte (atraído por átomos deficientes em elétrons), remove seletivamente cromóforos ou compostos coloridos presentes na polpa de papel.

Isso permite que essas indústrias tenham um alvejante muito eficaz e cujos resíduos não contaminem seus efluentes aquosos.

Na produção de outros compostos químicos

O ácido peracético serve como um oxidante para preparar compostos epóxi, como um catalisador para fazer resinas de poliéster e para obter caprolactama e glicerol.

Na recuperação de polímeros para reciclagem

Alguns pesquisadores conseguiram recuperar materiais úteis tratando certos resíduos poliméricos com soluções de PAA.

O processo é realizado por oxidação de certos resíduos de polímeros reforçados com fibra de carbono das atividades aeroespaciais, com soluções de ácido acético glacial e peróxido de hidrogênio.

Desta forma, o ácido peracético é gerado no local, que quebra a resina epóxi em 97%, deixando a fibra de carbono intacta.

Em seguida, por destilação, mais de 90% do ácido acético é recuperado, resultando na decomposição posterior do polímero que gera compostos alifáticos e fenólicos recuperáveis.

A fibra de carbono é obtida limpa e mantém seu comprimento e resistência à tração comparáveis às fibras virgens.

O processo é realizado em condições amenas, sem emissão de gases, o que o torna ecologicamente correto.

Nas lavanderias

Devido ao seu poder oxidante de compostos coloridos, o ácido peracético é utilizado no branqueamento de roupas. Nestes casos, a mistura de tetra-acetil-etilenodiamina com H₂OU₂ em meio alcalino para obtê-lo no local.

A sua gama de aplicação é muito vasta, podendo ser utilizado em águas duras ou com elevado teor de sais de cálcio e magnésio, com pH entre 3,0 e 7,5 e temperaturas de 0 a 40 ºC.

Riscos

O ácido peracético ou PAA pode ser altamente corrosivo. É fortemente irritante para a pele e os olhos.

Se suas soluções forem ingeridas, causa corrosão das membranas mucosas da boca, garganta, esôfago e trato gastrointestinal, causando dor e dificuldade para engolir.

Se seus vapores são inalados, ocorre irritação do trato respiratório e se a inalação é prolongada, ocorre edema nos pulmões.

Soluções contendo mais de 15% de PAA começam a exibir algum grau de instabilidade e explosividade e choques ou tremores devem ser evitados. Eles podem se decompor de forma explosiva. Se a concentração de PAA na solução ultrapassar 56%, ele pode detonar devido à violenta evaporação do ácido acético.

O calor deve ser evitado. É considerado um líquido inflamável. Sua decomposição é violenta com uma explosão a 110 ºC. Deve ser armazenado em locais frescos, de preferência sob refrigeração, ou em locais bem ventilados.

É fortemente oxidante, portanto perigoso em contato com materiais orgânicos. Quando armazenado, deve ser isolado de outros compostos, principalmente compostos orgânicos, combustíveis, inflamáveis ou oxidáveis. Deve ser separado de ácidos, álcalis e metais pesados.

Quando aquecido até a decomposição, emite vapores acre e irritante, que irrita os olhos, nariz e garganta.

Se derramado, não deve escorrer para os drenos, pois eles podem causar incêndio ou explosão.

Como medidas preventivas de manuseio, recomendamos luvas de borracha e roupas de proteção, protetor facial ou proteção ocular (óculos ou óculos de segurança), proteção respiratória e não comer, beber ou fumar durante o trabalho com suas soluções.

Referências

NOS. Biblioteca Nacional de Medicina. (2019). Ácido peracético. Recuperado de: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
Das, M. et al. (2018). Um método eficiente de reciclagem de resíduos de CFRP usando ácido peracético. ACS Sustainable Chemistry & Engineering. Recuperado de pubs.acs.org.
Chino, T. et al. (2017). Efeitos bactericidas morfológicos de ação rápida do ácido peracético, um desinfetante de alto nível, contra Staphylococcus aureus e Pseudomonas aeruginosa biofilmes em tubos. Antimicrob Resist Infect Control. 2017: 6: 122. Recuperado de ncbi.nlm.nih.gov.
Pan, G.X. et al. (1999). Reatividade do ácido ferúlico e seus derivados para o peróxido de hidrogênio e ácido peracético. J. Agric. Food Chem. 1999, 47, 3325-3331. Recuperado de pubs.acs.org.
Kitis, Mehmet. (2004). Desinfecção de águas residuais com ácido peracético: uma revisão. Environment International 30 (2004) 47-55. Recuperado de sciencedirect.com.