Ácido maleico: estrutura, propriedades, produção, usos - Ciência - 2023

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o ácido maleico É um composto orgânico ácido cuja fórmula química é HOOC-CH = CH-COOH. É um ácido dicarboxílico. Também é conhecido como ácido cis-ácido butenodioico, ácido maleínico, ácido maleico e ácido toxílico.

O ácido maleico é encontrado naturalmente no tabaco, ginseng e em bebidas como cerveja e vinho. Também é encontrado na fumaça do cigarro e no escapamento de automóveis.

Sua ligação dupla e os dois grupos –COOH o tornam suscetível a várias reações químicas, razão pela qual é usado para sintetizar muitos outros compostos, materiais e produtos.

Também é de grande ajuda para o processamento de tecidos como algodão, lã e seda. Permite obter colas, resinas e óleos sintéticos. É usado para prevenir a oxidação de gorduras e óleos. Por sua vez, muitos de seus derivados são usados em aplicações médicas e veterinárias.

Segundo algumas pesquisas, é um dos componentes das bebidas fermentadas que estimula a secreção de ácido gástrico.

Estrutura

A molécula de ácido maleico é composta por um esqueleto de 4 átomos de carbono, dos quais as duas extremidades formam grupos carboxil-COOH e as duas centrais formam uma ligação dupla C = C.

Os grupos –COOH estão localizados na posição cis no que diz respeito à ligação dupla. Os oxigênios e hidrogênios de -COOH são acomodados de tal forma que um hidrogênio fica localizado entre os oxigênios.

Nomenclatura

- Ácido maleico

- ácido cis-butenodioico

- ácido toxílico

- ácido maleínico

- Ácido maleico

Propriedades

Estado físico

Cristais monoclínicos sólidos cristalinos incolores.

Peso molecular

116,07 g / mol

Ponto de fusão

130,5 ºC

Ponto de ebulição

135 ºC (decompõe-se)

Peso específico

1,609

Solubilidade

Muito solúvel em água: 79 g / 100 g H₂Ou a 20 ºC

Constantes de dissociação

K₁ = 1000 x 10^-5

K₂ = 0,055 x 10^-5

Propriedades quimicas

O ácido maleico tem dois grupos -COOH e uma ligação dupla C = C central como locais reativos.

Seu anidrido é uma molécula cíclica de 5 átomos, cujos produtos são instáveis à hidrólise, principalmente os produtos da reação com grupos amino -NH₂.

Isso o torna um bloqueador de grupo reversível –NH₂ para mascará-los temporariamente e evitar que reajam quando outras reações estiverem ocorrendo.

Isso é útil para vários fins, especialmente para modificar proteínas em nível de laboratório.

Obtendo

Industrialmente, é obtido pela oxidação catalítica do benzeno na presença de pentóxido de vanádio.

Também por oxidação do n-butano ou n-butileno na fase de vapor com ar, na presença de um catalisador sólido.

Também pode ser obtido pela hidrólise do anidrido maleico.

Também é obtido como subproduto da fabricação do anidrido ftálico a partir do naftaleno.

Uso de ácido maleico

Na produção de outros compostos químicos

O ácido maleico permite a obtenção de muitos outros compostos químicos. É utilizado na síntese de ácido aspártico, málico, tartárico, succínico, lático, malônico, propiônico e acrílico.

Como intermediário químico, o ácido maleico é usado em quase todos os campos da química industrial.

Em várias aplicações

O ácido maleico permite a obtenção de colas, corantes, resinas alquídicas e óleos sintéticos sintéticos.

Seus derivados, os sais maleato, são usados em formulações de anti-histamínicos e medicamentos semelhantes.

É usado como conservante em gorduras e óleos, pois serve para retardar o aparecimento de ranço.

É usado em inibidores de corrosão e produtos anti-incrustantes. Também funciona como um agente regulador do pH.

Na industria textil

É utilizado no processamento de lã, seda e algodão.

A obtenção de oligômeros (polímeros de poucas unidades) de ácido maleico tem sido investigada para utilizá-los como agente de acabamento na obtenção de algodão prensado permanente, de forma a não utilizar polímeros de formaldeído.

Neste caso, a polimerização do ácido maleico é realizada em meio aquoso na presença de NaH₂PO₂ e um iniciador radical como Na₂S₂OU₈. O oligômero de ácido maleico tem grupos carboxila –COOH ligados ao –CH₂- adjacente ao seu esqueleto molecular.

É aplicado ao tecido de algodão como um agente formador de rede e o processo de cura é realizado.

Desta forma, o oligômero de ácido maleico é eficaz na reticulação da celulose de algodão e conferindo altos níveis de resistência a rugas aos tecidos de algodão.

Além disso, os tecidos tratados com polímeros de ácido maleico não apresentaram amarelecimento e apresentaram maior retenção de força ou resistência do que aqueles tratados com polímeros de formaldeído.

Em medicina

Existem vários compostos à base de ácido maleico que são usados no tratamento do câncer.

O maleato de sunitinibe (Sutent) é uma droga anticâncer que atua de várias maneiras para inibir a proliferação de células tumorais e a angiogênese.

É aprovado para o tratamento de carcinoma de células renais e tumor gastrointestinal resistente a medicamentos. Sua atividade está sendo investigada no carcinoma hepatocelular e no câncer de células pulmonares. É fornecido por via oral em cápsulas.

De acordo com um estudo realizado em 2015, nanopartículas foram preparadas com um copolímero de estireno-ácido maleico ao qual o medicamento Paclitaxel usado no tratamento do câncer foi ligado por meio de uma ligação éster.

Essas nanopartículas apresentaram maior retenção no plasma e no tumor, inibindo o crescimento deste com melhora no efeito de apoptose (morte) das células cancerosas.

Não apresentaram toxicidade nos principais órgãos, tecidos e sistema hematológico.

Por estas razões, eles são propostos como um sistema alternativo de entrega ou entrega de drogas em tumores sólidos.

Na odontologia

Segundo algumas pesquisas, o ácido maleico 10% reduz a perda mineral dos dentes quando aplicado em tratamentos odontológicos.

É usado para corroer suavemente a superfície do dente e, assim, promover a adesão de outros materiais.

É relatado que pode produzir forças de união ou adesão iguais às do ácido ortofosfórico a 37%.

Na medicina veterinária

O maleato de accepromazina é usado como tranquilizante em medicina veterinária para sedação de animais antes da anestesia. Este composto protege contra os efeitos da anestesia que geram arritmia.

Uso potencial como desinfetante

Foi descoberto recentemente (2018) que o ácido maleico pode inibir a resistência das bactérias Listeria monocytogenes a ácidos tornando-os suscetíveis à ação destes quando são utilizados para desinfecção em indústrias alimentícias.

Acredita-se que atue sobre uma enzima que favorece a resistência desses microrganismos aos ácidos, desativando-a. O ácido maleico também demonstrou remover biofilmes dessas bactérias.

Essas características o tornam um candidato potencial para desinfecção de equipamentos na indústria de alimentos.

Efeitos do ácido maleico contido em bebidas fermentadas, como cerveja e vinho

Estudos conduzidos com humanos que ingeriram soluções fermentadas de glicose descobriram que os ácidos dicarboxílicos, como o ácido maleico, são poderosos estimulantes do ácido gástrico.

De acordo com os pesquisadores, isso é mais provável de ocorrer em bebidas fermentadas, como cerveja, champanhe e vinho, mas não em bebidas alcoólicas destiladas, como uísque e conhaque.

Isso ocorre porque o efeito estimulante do ácido gástrico é causado por ácidos dicarboxílicos, como o ácido maleico, e não pelo álcool (etanol).

Riscos

O contato do ácido maleico com os olhos ou a pele causa irritação e pode causar dermatite por contato prolongado. A inalação causa irritação no nariz e na garganta. Pode ter um efeito prejudicial nos rins.

Quando exposto ao calor ou chama, ocorre sua combustão e os gases ou fumos produzidos causam irritação.

Se o ácido maleico for liberado, o ambiente deverá ser quebrado ou decomposto por microorganismos. Não se acumula em organismos aquáticos.

Referências

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