Ácido hipúrico: estrutura, propriedades, biossíntese, usos - Ciência - 2023

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o ácido hipúrico é um composto orgânico de fórmula química C₆H₅CONHCH₂COOH. É formado pela conjugação do ácido benzóico C₆H₅COOH e glicina NH₂CH₂COOH.

O ácido hipúrico é um sólido cristalino incolor. É proveniente do metabolismo de compostos orgânicos aromáticos do corpo de mamíferos, como humanos, cavalos, bovinos e roedores, entre outros.

Sua biossíntese ocorre na mitocôndria das células hepáticas ou renais, a partir do ácido benzóico. Uma vez produzido, o ácido hipúrico é excretado na urina. Na verdade, o nome "Hipúrico" vem de hipopótamos, Palavra grega que significa cavalo, pois foi isolada pela primeira vez da urina de cavalo.

A presença de certos microorganismos benéficos no intestino humano faz com que certos compostos orgânicos sejam absorvidos ou não, e isso depende se mais ou menos ácido hipúrico é produzido posteriormente.

Tem sido usado para determinar o grau de exposição ao tolueno para pessoas que trabalham com solventes. Pode ser usado como um indicador de dano cardíaco em pacientes renais crônicos. Ele também tem uso potencial em dispositivos ópticos especializados.

Estrutura

A molécula de ácido hipúrico é composta por um grupo benzoil C₆H₅–C = O e um grupo –CH₂–COOH ambos ligados a um grupo amino –NH–.

Nomenclatura

- ácido hipúrico

- N-Benzoil-glicina

- ácido 2-benzoamidoacético

- Ácido benzoil-amino-acético

- ácido 2-fenilformamido-acético

- Ácido fenil-carbonil-aminoacético

- N- (fenilcarbonil) glicina

- Hipurato (quando está na forma de sal, como hipurato de sódio ou potássio)

Propriedades

Estado físico

Sólido cristalino incolor com estrutura ortorrômbica.

Peso molecular

179,17 g / mol

Ponto de fusão

187-191 ºC

Ponto de ebulição

210 ºC (começa a se decompor)

Densidade

1,38 g / cm³

Solubilidade

Ligeiramente solúvel em água: 3,75 g / L

Localização na natureza

É um componente normal da urina humana porque vem do metabolismo de compostos orgânicos aromáticos ingeridos com os alimentos.

Alguns desses compostos são polifenóis, presentes em bebidas como chá, café, vinho e sucos de frutas.

Polifenóis como o ácido clorogênico, ácido cinâmico, ácido quínico e (+) - catequina são convertidos em ácido benzóico que é transformado em ácido hipúrico e excretado na urina.

Outros compostos que também dão origem ao ácido benzóico e, portanto, ao ácido hipúrico são a fenilalanina e o ácido chiquímico ou psíquico.

O ácido benzóico também é usado como conservante de alimentos, portanto, o ácido hipúrico também é derivado desses alimentos.

Existem certas bebidas cuja ingestão aumenta a excreção de ácido hipúrico, por exemplo, cidra de maçã, Gingko biloba, infusão de camomila, ou frutas como mirtilos, pêssegos e ameixas entre outras.

Também foi encontrado na urina de mamíferos herbívoros, como gado e cavalos, roedores, ratos, coelhos e também gatos e alguns tipos de macacos.

Por ter sido isolado pela primeira vez da urina de cavalo, recebeu o nome hippúrico da palavra grega hipopótamos o que significa cavalo.

Biossíntese

Sua síntese biológica ocorre dentro da mitocôndria das células hepáticas ou renais e vem basicamente do ácido benzóico. Requer duas etapas.

A primeira etapa é a conversão do ácido benzóico em benzoiladenilato. Esta etapa é catalisada pela enzima benzoil-CoA sintetase.

Na segunda etapa, a glicina atravessa a membrana mitocondrial e reage com o benzoiladenilato, gerando hipurato. Este é catalisado pela enzima benzoilCoA-glicina N-aciltransferase.

Importância da microbiota intestinal

Há evidências de que os compostos polifenólicos de alto peso molecular não são bem absorvidos no intestino humano. A metabolização dos polifenóis no intestino humano é realizada pela colonização natural de micróbios conhecidos como microbiota.

A microbiota atua por meio de vários tipos de reações, como desidroxilação, redução, hidrólise, descarboxilação e desmetilação.

Por exemplo, os microrganismos quebram o anel da catequina em valerolactona, que é então transformada em ácido fenilpropiônico. Este é absorvido pelo intestino e metabolizado no fígado, gerando ácido benzóico.

Outros estudos indicam que a hidrólise do ácido clorogênico pela microbiota intestinal produz ácido caféico e ácido quínico. O ácido cafeico é reduzido a ácido 3,4-dihidroxi-fenil-propiônico e então desidroxilado a ácido 3-hidroxifenil-propiônico.

Em seguida, este último e o ácido quínico são convertidos em ácido benzóico e este em ácido hipúrico.

Certos estudos indicam que a presença de certo tipo de microbiota intestinal é essencial para o metabolismo dos componentes fenólicos dos alimentos e, conseqüentemente, para a produção de hipurato.

E descobriu-se que, ao mudar o tipo de dieta, a microbiota intestinal pode mudar, o que pode estimular uma maior ou menor produção de ácido hipúrico.

Formulários

Na medicina ocupacional

O ácido hipúrico é usado como biomarcador no monitoramento biológico da exposição ocupacional a altas concentrações de tolueno no ar.

Após sua absorção por inalação, o tolueno no corpo humano é metabolizado em ácido hipúrico via ácido benzóico.

Apesar de sua falta de especificidade para o tolueno, uma boa correlação foi encontrada entre a concentração de tolueno no ar do ambiente de trabalho e os níveis de ácido hipúrico na urina.

É o indicador mais amplamente utilizado no monitoramento do tolueno em trabalhadores expostos.

As fontes mais importantes de geração de ácido hipúrico por trabalhadores expostos são a contaminação ambiental com tolueno e alimentos.

Trabalhadores da indústria calçadista estão expostos a solventes orgânicos, principalmente tolueno. Pessoas que trabalham com tintas à base de óleo também estão expostas ao tolueno dos solventes.

A exposição aguda e crônica ao tolueno causa múltiplos efeitos no corpo humano, pois afeta os sistemas nervoso, gastrointestinal, renal e cardiovascular.

É por essas razões que o monitoramento do ácido hipúrico na urina desses trabalhadores expostos ao tolueno é tão importante.

Efeito antibacteriano

Certas fontes de informação relatam que o aumento da concentração de ácido hipúrico na urina pode ter um efeito antibacteriano.

Usos potenciais

Como biomarcador na doença renal crônica

Alguns pesquisadores descobriram que a principal via de eliminação do ácido hipúrico é a secreção renal tubular e que a interrupção desse mecanismo leva ao seu acúmulo no sangue.

A concentração de ácido hipúrico no soro de pacientes renais crônicos em hemodiálise por muitos anos foi correlacionada com hipertrofia do ventrículo esquerdo do coração em tais pacientes.

Por esse motivo, tem sido proposto como um biomarcador ou uma forma de determinar a sobrecarga do ventrículo esquerdo do coração, que está associada a um maior risco de morte em pacientes em estágio final de doença renal crônica.

Como um material óptico não linear

O ácido hipúrico foi estudado como um material óptico não linear.

Os materiais ópticos não lineares são úteis nas áreas de telecomunicações, computação óptica e armazenamento óptico de dados.

As propriedades ópticas de cristais de ácido hipúrico dopado com cloreto de sódio NaCl e cloreto de potássio KCl foram estudadas. Isso significa que o ácido hipúrico se cristalizou com quantidades muito pequenas desses sais em sua estrutura cristalina.

Foi observado que os sais de dopagem melhoram a eficiência da geração de segundo harmônico, uma propriedade importante para materiais ópticos não lineares. Eles também aumentam a estabilidade térmica e a microdureza dos cristais de ácido hipúrico.

Além disso, estudos na região UV-Visível confirmam que cristais dopados podem ser muito úteis em janelas ópticas em comprimentos de onda entre 300 e 1200 nm.

Todas essas vantagens confirmam que o ácido hipúrico dopado com NaCl e KCl pode ser utilizado na fabricação de dispositivos ópticos não lineares.

Para reduzir o efeito estufa

Alguns pesquisadores demonstraram que aumentar o ácido hipúrico em até 12,6% na urina de bovinos pode reduzir a emissão de gás N em 65%.₂Ou para a atmosfera vindo do pasto.

Então₂Ou é um gás de efeito estufa com um perigo potencial maior do que o do CO₂.

Uma das fontes mais importantes de N₂Ou em todo o mundo é a urina depositada por animais ruminantes, pois é proveniente da transformação da uréia, um composto nitrogenado presente na urina.

A dieta de animais ruminantes tem forte influência no conteúdo de ácido hipúrico de sua urina.

Portanto, modificar a dieta de animais em pastejo para obter um maior teor de ácido hipúrico na urina pode ajudar a mitigar o efeito estufa.

Referências

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