Cicloalcenos: estrutura química, propriedades, nomenclatura - Ciência - 2023

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o cicloalquenos eles pertencem ao grupo dos compostos orgânicos binários; isto é, eles são feitos apenas de carbono e hidrogênio. A terminação "ene" indica que eles têm uma ligação dupla em sua estrutura, chamada de insaturação ou deficiência de hidrogênio (indica que há uma falta de hidrogênio na fórmula).

Fazem parte dos compostos orgânicos insaturados de cadeia linear chamados alcenos ou olefinas, por apresentarem aparência oleosa (oleosa), mas a diferença é que os cicloalquenos possuem cadeias fechadas, formando ciclos ou anéis.

Como nos alcenos, a ligação dupla corresponde a uma ligação σ (sigma de alta energia) e a uma ligação π (pi de menor energia). É esta última ligação que permite que ocorra a reatividade, devido à sua facilidade em quebrar e formar radicais livres.

Eles têm uma fórmula geral que calculaC_nH_2n-2.Nesta fórmulan indica o número de átomos de carbono na estrutura. O menor cicloalqueno é o ciclopropeno, o que significa que tem apenas 3 átomos de carbono e uma única ligação dupla.

Se você deseja obter uma estrutura com um número de átomos de carbono = 3 aplicando a fórmula C_nH_n-2 apenas substituan vezes 3, obtendo a seguinte fórmula molecular:

C₃H_2(3)-2 = C₃H_6-2 = C₃H₄.

Em seguida, há um ciclo com 3 átomos de carbono e 4 hidrogênios, igual ao que aparece na figura.

Estes compostos químicos são muito úteis a nível industrial pela facilidade na formação de novas substâncias como os polímeros (pela presença da dupla ligação), ou na obtenção de cicloalcanos com o mesmo número de átomos de carbono, que são precursores da formação de outros compostos.

Estrutura química dos cicloalcenos

Os cicloalcenos podem ter uma ou mais ligações duplas em sua estrutura, que devem ser separadas por uma única ligação; isso é conhecido como estrutura conjugada. Caso contrário, forças repulsivas são criadas entre eles causando a quebra da molécula.

Se na estrutura química um cicloalqueno tem duas ligações duplas, é dito que é um "dieno". Se tiver três ligações duplas, é um "trieno". E se houver quatro ligações duplas, falamos de um "tetraeno" e assim por diante.

As estruturas mais energeticamente estáveis não têm muitas ligações duplas em seu ciclo, porque a estrutura molecular é distorcida devido à grande quantidade de energia causada pelos elétrons em movimento.

Um dos triênios mais importantes é o ciclohexatrieno, um composto que possui seis átomos de carbono e três ligações duplas. Este composto pertence a um grupo de elementos chamados arenos ou aromáticos. É o caso do naftaleno, fenantreno e antraceno, entre outros.

Nomenclatura

Para nomear cicloalcenos, os padrões de acordo com a União Internacional de Química Pura e Aplicada (IUPAC) devem ser levados em consideração:

Cicloalqueno com uma única ligação dupla e nenhum alquil ou substituintes radicais

- O número de carbonos no ciclo é contado.

- A palavra "ciclo" é escrita, seguida da raiz que corresponde ao número de átomos de carbono (met, et, prop, mas, pent, entre outros), e recebe a desinência "eno" porque corresponde a um alceno .

Cicloalcenos com duas ou mais ligações duplas e sem alquil ou substituintes radicais

A cadeia de carbono é numerada de forma que as ligações duplas fiquem entre dois números consecutivos com o menor valor possível.

Os números são escritos separados por vírgulas. Assim que a numeração for concluída, um hífen é escrito para separar os números das letras.

A palavra “ciclo”, seguida pela raiz que corresponde ao número de átomos de carbono que a estrutura possui. Escreva a letra "a" e, em seguida, escreva o número de ligações duplas, usando os prefixos di (dois), tri (três), tetra (quatro), penta (cinco) e assim por diante. Termina com o sufixo "eno".

O exemplo a seguir mostra duas enumerações: uma circulada em vermelho e outra em azul.

A numeração no círculo vermelho mostra a forma correta de acordo com os padrões IUPAC, enquanto a do círculo azul não está correta porque a ligação dupla não está incluída entre números consecutivos de menor valor.

Cicloalcenos com substituintes alquil

Com um substituinte alquil

O ciclo está listado como já mencionado. O radical propil é escrito com a numeração correspondente e separado por um hífen do nome da cadeia principal:

A numeração começa com o carbono que possui um dos radicais. Isso dá o menor valor possível, tanto para o radical quanto para a ligação dupla. Os radicais são nomeados em ordem alfabética.

Propriedades dos cicloalcenos

Propriedades físicas

As propriedades físicas dos cicloalcenos dependem de seu peso molecular, da quantidade de ligações duplas que possuem e dos radicais que estão ligados a elas.

O estado físico dos primeiros dois ciclos (C₃ e C₄) são gases, até C₁₀eles são líquidos e a partir de então são sólidos.

O ponto de ebulição dos cicloalcenos é mais alto em comparação com os cicloalcanos de igual número de átomos de carbono. Isso se deve à densidade do elétron causada pelas ligações π (pi) da ligação dupla, enquanto o ponto de fusão diminui.

A densidade aumenta à medida que o peso molar do composto cíclico aumenta e pode aumentar ainda mais à medida que as ligações duplas aumentam.

Para o ciclopenteno a densidade é 0,744 g / mL, enquanto para o ciclopentadieno a densidade é 0,789g / mL.

O mesmo número de átomos de carbono é encontrado em ambos os compostos; entretanto, o ciclopentadieno tem um peso molar menor devido à ausência de hidrogênio, mas possui duas ligações duplas. Isso torna sua densidade um pouco mais alta.

Cicloalcenos são pouco solúveis em água, especialmente porque sua polaridade é muito baixa em comparação com a da água.

Eles são solúveis em compostos orgânicos e, portanto, o princípio de que “semelhante dissolve semelhante” é cumprido. Isso geralmente significa que as substâncias com estrutura e forças intermoleculares semelhantes são mais mutuamente miscíveis do que aquelas que não o são.

Propriedades quimicas

Assim como os alcenos de cadeia linear, os cicloalcenos apresentam reações de adição na ligação dupla porque têm energia mais alta e comprimento mais curto do que uma ligação simples ou sigma (σ).

As principais reações dos cicloalcenos são de adição, mas também apresentam reações de oxidação, redução e halogenação alílica.

A tabela a seguir ilustra as reações mais importantes dos cicloalcenos:

Se um dos carbonos que possui a ligação dupla for substituído por um radical, o hidrogênio do reagente se junta ao carbono que possui o maior número de átomos de hidrogênio. Isso é chamado de Regra de Markovnicov.

Exemplos de cicloalquenos

Ciclohexeno: C6H10.
Ciclobuteno: C4H6.
Ciclopenteno: C5H8.
1,5-Ciclooctadieno: C8H12.
1,3-ciclobutadieno: C4H4.
1,3-ciclopentadieno: C5H6.
1,3,5,7-ciclooctatetraeno: C8H8.
Ciclopropeno
Ciclohepteno

Referências

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