Ácido benzóico: estrutura, propriedades, produção, usos - Ciência - 2023

Contente

o ácido benzóico é o ácido aromático mais simples de todos, tendo como fórmula molecular C₆H₅COOH. Seu nome deve-se ao fato de ter tido como fonte principal o benjoim por muito tempo, uma resina obtida da casca de várias árvores do gênero Styrax.

Pode ser encontrada em muitas plantas, especialmente em frutas, como damascos e mirtilos. Também é produzido em bactérias como um subproduto do metabolismo do aminoácido fenilalanina. Também é gerado no intestino pelo processamento bacteriano (oxidativo) de polifenóis presentes em alguns alimentos.

Como pode ser visto na imagem acima, o C₆H₅O COOH é, ao contrário de muitos ácidos, um composto sólido. O seu sólido é constituído por cristais claros, brancos e filiformes, que exalam um aroma de amêndoa.

Essas agulhas são conhecidas desde o século 16; por exemplo, Nostradamus em 1556 descreve sua destilação seca de goma de benjoim.

Uma das principais capacidades do ácido benzóico é inibir o crescimento de leveduras, fungos e algumas bactérias; para o qual é usado como conservante de alimentos. Esta ação depende do pH.

O ácido benzóico tem diversas ações medicinais, sendo utilizado como componente de produtos farmacêuticos que são utilizados no tratamento de doenças de pele, como micose e pé de atleta. Ele também é usado como um descongestionante inalante, expectorante e analgésico.

Uma grande proporção do ácido benzóico produzido industrialmente é destinada à produção de fenol. Da mesma forma, parte é destinada à produção de benzoatos de glicol, utilizados na fabricação de plastificantes.

Embora o ácido benzóico não seja um composto particularmente tóxico, ele tem algumas ações prejudiciais à saúde. Por esse motivo, a OMS recomenda uma dose máxima de ingestão de 5 mg / Kg de peso corporal / dia, o que equivale a uma ingestão diária de 300 mg de ácido benzóico.

Estrutura do ácido benzóico

A imagem superior mostra a estrutura do ácido benzóico com um modelo de barra e esfera. Se for contado o número de esferas pretas, verificar-se-á que existem seis delas, ou seja, seis átomos de carbono; duas esferas vermelhas correspondem aos dois átomos de oxigênio do grupo carboxila, –COOH; e, finalmente, as esferas brancas são os átomos de hidrogênio.

Como pode ser visto, à esquerda está o anel aromático, cuja aromaticidade é ilustrada pelas linhas pontilhadas no centro do anel. E do lado direito, o grupo –COOH, responsável pelas propriedades ácidas deste composto.

Molecularmente, o C₆H₅O COOH possui estrutura plana, devido ao fato de que todos os seus átomos (exceto os hidrogênios) possuem hibridização sp².

Por outro lado, o grupo -COOH altamente polar permite a existência de um dipolo permanente na estrutura; dipolo que poderia ser observado à primeira vista se seu mapa de potencial eletrostático estivesse disponível.

Este fato tem como consequência que o C₆H₅O COOH pode interagir consigo mesmo por meio de forças dipolo-dipolo; especificamente, com as ligações de hidrogênio especiais.

Se você olhar para o grupo –COOH, verá que o oxigênio em C = O pode aceitar uma ligação de hidrogênio; enquanto o oxigênio do O-H os doa.

Cristal e ligações de hidrogênio

O ácido benzóico pode formar duas ligações de hidrogênio: ele recebe e aceita uma simultaneamente. Portanto, está formando dímeros; isto é, sua molécula está "relacionada" a outra.

Esses pares ou dímeros são C₆H₅COOH-HOOCC₆H₅, a base estrutural que define o sólido resultante de sua disposição no espaço.

Esses dímeros compõem um plano de moléculas que, dadas suas interações fortes e direcionais, conseguem estabelecer um padrão ordenado no sólido. Os anéis aromáticos também participam desse ordenamento por meio de interações por forças de dispersão.

Como resultado, as moléculas constroem um cristal monoclínico, cujas características estruturais exatas podem ser estudadas por técnicas instrumentais, como a difração de raios-X.

É a partir daqui que um par de moléculas planas pode ser arranjado no espaço, predominantemente ligações de hidrogênio, para dar origem a essas agulhas brancas e cristalinas.

Propriedades físicas e químicas

Nomes químicos

Ácido:

-benzóico

-benzeno carboxílico

-dracílico

-carboxibenzeno

-benzenoofórmio

Fórmula molecular

C₇H₆OU₂ ou C₆H₅COOH.

Peso molecular

122,123 g / mol.

Descrição física

Sólido ou em forma de cristais, geralmente na cor branca, mas pode ser na cor bege se contiver certas impurezas. Seus cristais são escamosos ou em forma de agulha (veja a primeira imagem).

Odor

Tem cheiro de amêndoa e é agradável.

Sabor

Insípido ou ligeiramente amargo. O limite de detecção de sabor é 85 ppm.

Ponto de ebulição

480 ° F a 760 mmHg (249 ° C).

Ponto de fusão

252,3 ° F (121,5-123,5 ° C).

ponto de ignição

250 ° F (121 ° C).

Sublimação

Pode sublimar a partir de 100ºC.

Solubilidade em água

3,4 g / L a 25 ° C

Solubilidade em solventes orgânicos

-1 g de ácido benzóico são dissolvidos em um volume igual a: 2,3 mL de álcool frio; 4,5 ml de clorofórmio; 3 mL de éter; 3 mL de acetona; 30 mL de tetracloreto de carbono; 10 mL de benzeno; 30 mL de dissulfeto de carbono; e 2,3 mL de óleo de terebentina.

-Também é solúvel em óleos voláteis e fixos.

-É ligeiramente solúvel em éter de petróleo.

-Sua solubilidade em hexano é 0,9 g / L, em metanol 71,5 g / L e em tolueno 10,6 g / L.

Densidade

1,316 g / mL a 82,4 ° F e 1,2659 g / mL a 15 ° C.

Densidade do vapor

4,21 (em relação ao ar tomado como referência = 1)

Pressão de vapor

1 mmHg a 205ºF e 7,0 x 10^-4 mmHg a 25 ° C

Estabilidade

Uma solução com concentração de 0,1% em água é estável por pelo menos 8 semanas.

Decomposição

Decompõe-se com o aquecimento, emitindo uma fumaça acre e irritante.

Viscosidade

1,26 cPoise a 130 ° C.

Calor de combustão

3227 KJ / mol.

Calor da vaporização

534 KJ / mol a 249 ° C

pH

Cerca de 4 na água.

Tensão superficial

31 N / m a 130 ° C

pKa

4,19 a 25 ° C

Índice de refração

1,504 - 1,5397 (ηD) a 20 ° C

Reações

-Em contato com bases (NaOH, KOH, etc.) forma sais de benzoato. Por exemplo, se reage com NaOH, forma benzoato de sódio, C₆H₅COONa.

-Reage com álcoois para formar ésteres. Por exemplo, sua reação com álcool etílico produz o éster etílico. Alguns ésteres do ácido benzóico servem como plastificantes.

-Reage com pentacloreto de fósforo, PCl₅, para formar cloreto de benzoílo, um halogeneto de ácido. O cloreto de benzoíla pode reagir com o amônio (NH₃) ou uma amina, como metilamina (CH₃NH₂) para formar benzamida.

-A reação do ácido benzóico com o ácido sulfúrico produz a sulfonação do anel aromático. O grupo funcional -SO₃H substitui um átomo de hidrogênio na posição meta do anel.

-Pode reagir com o ácido nítrico, com a utilização do ácido sulfúrico como catalisador, formando o ácido meta-nitrobenzóico.

- Na presença de um catalisador, como cloreto férrico, FeCl₃, o ácido benzóico reage com halogênios; por exemplo, ele reage com o cloro para formar o ácido meta-clorobenzóico.

Produção

Alguns métodos de produção para este composto estão listados abaixo:

-A maior parte do ácido benzóico é produzida industrialmente pela oxidação do tolueno com o oxigênio presente no ar. O processo é catalisado por naftenato de cobalto, a uma temperatura de 140-160 ° C e a uma pressão de 0,2 - 0,3 MPa.

-Tolueno, por outro lado, pode ser clorado para produzir benzotricloreto, que é subsequentemente hidrolisado em ácido benzóico.

-A hidrólise de benzonitrila e benzamida, em meio ácido ou alcalino, pode dar origem ao ácido benzóico e suas bases conjugadas.

-O álcool benzílico em uma oxidação mediada por permanganato de potássio, em meio aquoso, produz ácido benzóico. A reação ocorre por aquecimento ou destilação de refluxo. Terminado o processo, a mistura é filtrada para eliminação do dióxido de manganês, enquanto o sobrenadante é resfriado para obtenção do ácido benzóico.

-O composto de benzotricloreto é reagido com hidróxido de cálcio, usando ferro ou sais de ferro como catalisadores, formando inicialmente benzoato de cálcio, Ca (C₆H₅COO)₂. Em seguida, este sal por reação com ácido clorídrico é convertido em ácido benzóico.

Formulários

Industrial

-É utilizado na produção de fenol por descarboxilação oxidativa do ácido benzóico a temperaturas de 300-400 ºC. Para qual propósito? Porque o fenol pode ser usado na síntese do Nylon.

-A partir dele, forma-se o benzoato glicol, precursor químico do éster dietilenoglicol e do éster trietilenoglicol, substâncias utilizadas como plastificantes. Talvez a aplicação mais importante para plastificantes sejam as formulações adesivas. Alguns ésteres de cadeia longa são usados para amolecer plásticos como o PVC.

-É utilizado como ativador da polimerização da borracha. Além disso, é um intermediário na fabricação de resinas alquídicas, bem como aditivos para aplicações na recuperação de petróleo bruto.

-Além disso, é utilizado na produção de resinas, corantes, fibras, pesticidas e como agente modificador de resinas de poliamida para a produção de poliéster. É usado para manter o aroma do tabaco.

-É um precursor do cloreto de benzoíla, que é a matéria-prima para a síntese de compostos como o benzoato de benzila, utilizado na elaboração de sabores artificiais e repelentes de insetos.

Medicinal

-É um componente da pomada Whitfield que é usado no tratamento de doenças de pele causadas por fungos, como micose e pé de atleta. A pomada de Whitfield é composta por ácido benzóico 6% e ácido salicílico 3%.

-É um ingrediente da tintura de benjoim que tem sido usado como um antisséptico tópico e descongestionante inalante. O ácido benzóico foi usado como expectorante, analgésico e anti-séptico até o início do século XX.

-O ácido benzóico tem sido usado na terapia experimental de pacientes com doenças de acúmulo de nitrogênio residual.

Preservação de alimentos

O ácido benzóico e seus sais são usados na preservação de alimentos. O composto é capaz de inibir o crescimento de fungos, leveduras e bactérias, por meio de um mecanismo dependente do pH.

Eles agem sobre esses organismos quando seu pH intracelular cai para um pH inferior a 5, inibindo quase totalmente a fermentação anaeróbia da glicose para a produção de ácido benzóico. Essa ação antimicrobiana requer um pH entre 2,5 a 4 para uma ação mais efetiva.

-Usado para conservar alimentos como sucos de frutas, refrigerantes com ácido fosfórico, picles e outros alimentos acidificados.

Inconveniente

Pode reagir com o ácido ascórbico (vitamina C) presente em algumas bebidas, produzindo benzeno, um composto cancerígeno. Por isso, procuramos outros compostos com a capacidade de conservar alimentos que não apresentem problemas de ácido benzóico.

Outras

-É utilizado em embalagem ativa, estando presente em filmes de ionômero. Neles é liberado ácido benzóico, capaz de inibir o crescimento de espécies dos gêneros Penicillium e Aspergillus em meios microbianos.

-É utilizado como conservante para o aroma de sucos de frutas e perfumes. Também é usado com esta aplicação no tabaco.

-O ácido benzóico é usado como um herbicida seletivo para controlar ervas daninhas e gramíneas de folhas largas em soja, pepino, melão, amendoim e plantas ornamentais lenhosas.

Toxicidade

-Em contato com a pele e olhos pode causar vermelhidão. A inalação pode causar irritação do trato respiratório e tosse. A ingestão de grandes quantidades de ácido benzóico pode causar distúrbios gastrointestinais, que podem causar danos ao fígado e aos rins.

-O ácido benzóico e os benzoatos podem liberar histamina que pode causar reações alérgicas e irritação dos olhos, pele e membranas mucosas.

- Não tem efeito cumulativo, mutagênico ou carcinogênico, pois é rapidamente absorvido no intestino, sendo eliminado na urina sem se acumular no organismo.

-A dose máxima permitida de acordo com a OMS é de 5 mg / Kg de peso corporal / dia, aproximadamente 300 mg / dia. Dose de toxicidade aguda no homem: 500 mg / kg.

Referências

Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. (2011). Química orgânica. Aminas. (10^º edição.). Wiley Plus.
Carey F. (2008). Quimica Organica. (Sexta edição). Mc Graw Hill.
Livro Químico. (2017). Ácido benzóico. Recuperado de: chemicalbook.com
PubChem. (2018). Ácido benzóico. Recuperado de: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
Wikipedia. (2018). Ácido benzóico. Recuperado de: en.wikipedia.org
Dadachanji, Dinshaw. (18 de maio de 2018). Propriedades químicas do ácido benzóico. Ciência. Recuperado de: sciencing.com
Ministério do Trabalho e Assuntos Sociais da Espanha. (s.f.). Ácido benzóico [PDF]. Cartões Internacionais de Segurança Química. Recuperado de: insht.es