Ácido palmitoléico: estrutura, funções, onde se encontra - Ciência - 2023

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o ácido palmitoléicoácido cisÁcido -9-hexadecenóico cis-palmitoléico, ácido (Z) -9-hexadecenóico ou ácido hexadec-9-enóico, é um ácido graxo monoinsaturado com 16 átomos de carbono que pertence ao grupo dos ácidos graxos ômega 7, caracterizado por possuir dupla ligação (insaturação) em a posição correspondente ao átomo de carbono número 7 de sua extremidade ω.

Existem diferentes tipos de ácidos graxos ômega (ω), com destaque para o ômega-3, ômega-9 e ômega-12, que são ácidos graxos poliinsaturados (com mais de uma ligação dupla). No entanto, o grupo dos ácidos graxos monoinsaturados ômega 7 não é bem conhecido.

Desse grupo, o ácido vacênico e o ácido palmitoléico são os mais comuns na natureza. Este último é um ácido graxo não essencial que pode ser encontrado em uma grande variedade de gorduras de origem animal e vegetal, bem como nas produzidas por organismos marinhos.

Em humanos, o ácido palmitoléico pode ser produzido a partir do éster de coenzima A de seu respectivo ácido graxo saturado (palmitoil-CoA) por meio de reações catalisadas pela enzima dessaturase, que pertence ao sistema enzimático monooxigenase presente no retículo endoplasmático de hepatócitos e adipócitos.

Este e outros ácidos graxos insaturados na configuração cis Apresentam importantes funções corporais, pois ajudam a aumentar a fluidez dos triglicerídeos de reserva e das membranas fosfolipídicas que caracterizam todos os organismos celulares.

Além disso, em mamíferos, esses ácidos graxos podem servir como precursores para eicosanóides, como prostaglandinas, prostaciclinas, leucotrienos, etc.

Estrutura do ácido palmitoléico

O ácido palmitoléico é um ácido graxo monoinsaturado, ou seja, perdeu um átomo de hidrogênio e tem dois de seus átomos de carbono ligados por uma ligação dupla, também conhecida como "insaturação".

É caracterizado por um comprimento de 16 átomos de carbono, o que o inclui na lista dos ácidos graxos de cadeia longa. Tem um peso molecular de 254.408 g / mol, um ponto de fusão de 3 ° C (tornando-o líquido à temperatura ambiente) e uma densidade de aproximadamente 0,894 g / ml.

Uma vez que a posição de sua ligação dupla está no átomo de carbono número 7 da extremidade ω de sua cadeia de carbono (o grupo metil mais distante da extremidade carboxila), diz-se que o ácido palmitoléico pertence à família dos ácidos graxos ômega 7, que são todos monoinsaturados.

A fórmula química deste ácido graxo é CH3 (CH2) 5CH = CH (CH2) 7COOH (C16H30O2) e a ligação dupla na posição 7 está na configuração cis (um dos mais comuns entre os ácidos graxos insaturados naturais), portanto, isso introduz uma "dobra" de cerca de 30 ° em sua estrutura molecular, o que torna a molécula ligeiramente instável.

Embora a configuração trans É menos comum, também pode ser metabolizada por animais e, sinteticamente, a interconversão entre as duas formas pode ser realizada química, térmica ou enzimaticamente.

Características

Fluidez da membrana celular

Como acontece com a maioria dos ácidos graxos insaturados, o ácido palmitoléico está envolvido na fluidez das membranas celulares, uma vez que o ângulo da ligação dupla entre seus carbonos 7 e 8 diminui o empacotamento entre as cadeias de ácidos graxos de lipídios.

Metabolismo

Com base nos resultados de estudos experimentais, acredita-se que o ácido palmitoléico tenha efeitos positivos no metabolismo do colesterol, hemostasia e sensibilidade à insulina em humanos.

Inibição de apoptose

Também foi proposto que ele pode participar da inibição da apoptose induzida por outros ácidos graxos ou pela glicose em algumas células pancreáticas.

Outros relatórios sugerem que este ácido graxo funciona como um "hormônio lipídico derivado da gordura" que estimula a ação muscular da insulina e suprime a hepatosteatose (fígado gorduroso) em camundongos experimentais deficientes em proteínas de ligação aos ácidos graxos.

Diminuição da pressão arterial

Embora não seja um ácido graxo essencial, também parece atuar na redução da pressão arterial, no combate à "obesidade central" (suprime o acúmulo e a produção de gordura) e às inflamações crônicas, etc.

Efeito saciante

Uma série de experimentos conduzidos por Yang e colegas em 2012 mostrou que o ácido palmitoléico tem um efeito "saciante" quando administrado com comida por curtos períodos de tempo em ratos experimentais.

O efeito do ácido palmitoléico nesses animais reduz a ingestão alimentar (principalmente quando esses resultados são comparados aos obtidos com outros ácidos graxos usados como "controles"), comprovando que é devido ao aumento na liberação dos hormônios de "saciedade" como colecistocinina.

Efeitos negativos

Apesar desses e de muitos outros benefícios aparentes do ácido palmitoléico, alguns autores o consideram uma "faca de dois gumes" porque, embora possa ser muito eficaz contra doenças tão graves como o câncer, geralmente fontes naturais e óleos Rico neste ácido graxo ômega 7, eles também são ricos em ácido palmítico.

O ácido palmítico, ao contrário do ácido palmitoléico, é um ácido graxo que forma soluções espessas ou viscosas (o óleo de palma é rico em ácido palmítico) e acredita-se que seu consumo aumente a propensão a algumas doenças.

Da mesma forma, o ácido palmitoléico tem se mostrado um importante produto da lipogênese endógena e níveis elevados desse ácido no colesterol plasmático em crianças com obesidade foram identificados como índices de adiposidade e síndromes metabólicas.

Onde esse ácido é encontrado?

Embora o ácido palmitoléico não seja encontrado em grandes quantidades em muitas fontes de alimentos, as principais fontes naturais de ácido palmitoléico são as plantas e alguns organismos marinhos.

O óleo de nozes de macadâmia (Macadamia integrifolia, onde representa 17% da gordura total) ou sementes de espinheiro-mar (Hipophaë rhamnoides, da família Elaeagnaceae e da ordem Rosales) é rica no isômero cis de ácido palmitoléico, enquanto o leite e seus derivados possuem o isômero trans.

Este ácido graxo ômega 7 também é encontrado em algumas algas verde-azuladas e no óleo extraído de algumas espécies marinhas de peixes e focas.

Referências

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