Metoxietano: estrutura, propriedades, obtenção, usos, riscos - Ciência - 2023

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Metoxietano: estrutura, propriedades, obtenção, usos, riscos - Ciência
Metoxietano: estrutura, propriedades, obtenção, usos, riscos - Ciência

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o metoxietano É um composto orgânico da família dos éteres ou alcóxidos. Sua fórmula química é CH3OCH2CH3. É também denominado éter metil etílico ou éter etilmetílico. É um composto gasoso em temperatura ambiente e sua molécula possui dois grupos metil –CH3, um diretamente ligado ao oxigênio e o outro ao etil -CH2CH3.

O metoxietano é um gás incolor, solúvel em água e miscível com éter e álcool etílico. Por ser um éter, é um composto de baixa reatividade, porém pode reagir a altas temperaturas com alguns ácidos concentrados.

É geralmente obtido pela chamada síntese de Williamson, que compreende a utilização de um alcóxido de sódio e de um iodeto de alquila. Por sua vez, sua decomposição foi estudada sob várias condições.


O metoxietano é utilizado em laboratórios de pesquisa com diversos objetivos, por exemplo, no estudo de nanomateriais semicondutores ou na observação de matéria interestelar em constelações e grandes nuvens moleculares do universo.

Na verdade, graças a telescópios muito sensíveis (interferômetros), ele foi detectado em certos lugares do espaço interestelar.

Estrutura

O composto de metoxietano tem um grupo metil -CH3 e um grupo etil -CH2CH3 ambos ligados a um oxigênio.

Como pode ser visto, nesta molécula existem dois grupos metil, um ligado ao oxigênio CH3-O e o outro pertencente a etil -CH2-CH3.

No estado fundamental ou de baixa energia, o grupo metil de –CH2-CH3 está em posição trans com relação ao metil ligado ao oxigênio, ou seja, em um lugar diametralmente oposto, tomando como referência a ligação CH2-OU. É por isso que às vezes é chamado transéter -etilmetílico.


Esta molécula pode sofrer torção na ligação CH2–O, que coloca o metil em uma posição espacial diferente do trans , os grupos metil -CH3 eles estão muito próximos um do outro e esta torção gera uma transição de energia detectável por instrumentos sensíveis.

Nomenclatura

- Metoxietano.

- Éter metil etílico.

- trans- Éter etilmetílico (principalmente na literatura de língua inglesa, tradução do inglês trans–éter etilmetílico).

Propriedades físicas

Estado físico

Gás incolor

Peso molecular

60,096 g / mol

Ponto de fusão

-113,0 ºC

Ponto de ebulição

7,4 ºC


Ponto de inflamação

1,7 ºC (método de copo fechado).

Temperatura de autoignição

190 ºC

Peso específico

0,7251 a 0 ºC / 0 ºC (é menos denso que a água, mas mais pesado que o ar).

Índice de refração

1,3420 a 4 ºC

Solubilidade

Solúvel em água: 0,83 moles / L

Solúvel em acetona. Miscível com álcool etílico e éter etílico.

Propriedades quimicas

O metoxietano é um éter, portanto, é relativamente não reativo. A ligação carbono-oxigênio-carbono C - O - C é muito estável contra bases, agentes oxidantes e redutores. Só ocorre sua degradação por ácidos, mas só procede em condições vigorosas, ou seja, com ácidos concentrados e altas temperaturas.

No entanto, tende a oxidar na presença de ar, formando peróxidos instáveis. Se os recipientes que o contêm forem expostos ao calor ou fogo, os recipientes explodem violentamente.

Decomposição de calor

Quando o metoxietano é aquecido entre 450 e 550 ° C, ele se decompõe em acetaldeído, etano e metano. Essa reação é catalisada pela presença de iodeto de etila, que geralmente está presente em amostras de metoxietano de laboratório porque é utilizado para obtê-lo.

Decomposição fotossensibilizada

Metoxietano irradiado com uma lâmpada de vapor de mercúrio (comprimento de onda de 2537 Å) se decompõe gerando uma ampla variedade de compostos, incluindo: hidrogênio, 2,3-dimetoxibutano, 1-etoxi-2-metoxipropano e metil vinil éter .

Os produtos finais dependem do tempo de irradiação da amostra, pois à medida que a irradiação continua, aqueles que se formam inicialmente dão origem a novos compostos.

Ao prolongar o tempo de irradiação, propano, metanol, etanol, acetona, 2-butanona, monóxido de carbono, éter etil-n-propílico e éter metil-sec-butílico também podem ser formados.

Obtendo

Por ser um éter não simétrico, o metoxietano pode ser obtido pela reação entre o metóxido de sódio CH3ONa e iodeto de etila CH3CH2I. Este tipo de reação é chamada de síntese de Williamson.

Uma vez realizada a reação, a mistura é destilada para se obter o éter.

Também pode ser obtido usando etóxido de sódio CH3CH2ONa e sulfato de metila (CH3)2SW4.

Localização no universo

o trans-etil metil éter foi detectado no meio interestelar em regiões como a constelação de Orion KL e na nuvem molecular gigante W51e2.

A detecção desse composto no espaço interestelar, juntamente com a análise de sua abundância, está ajudando a construir modelos de química interestelar.

Usos de metoxietano

Metoxietano ou éter metil etílico é usado principalmente em experimentos de laboratório para pesquisas científicas.

Para estudos sobre matéria interestelar

Por ser uma molécula orgânica com rotações internas, o metoxietano é um composto químico de interesse para estudos da matéria interestelar.

As rotações internas de seus grupos metil produzem transições de energia na região de microondas.

Portanto, eles podem ser detectados por telescópios altamente sensíveis, como o Atacama Large Millimeter / submillimeter Ensemble, ou ALMA. Atacama Large Millimeter / submillimeter Array).

Graças à sua rotação interna e aos grandes observatórios espaciais, o trans-metil etil éter foi encontrado na constelação de Orion e na nuvem molecular gigante W51e2.

Para deduzir transformações químicas em vários campos de estudo

Alguns pesquisadores observaram a formação de metoxietano ou éter metil etílico quando uma mistura de etileno CH é irradiada com elétrons.2= CH2 e metanol CH3OH.

O mecanismo da reação passa pela formação do radical CH3O •, que ataca a ligação dupla rica em elétrons de CH2= CH2. O aduto CH resultante3-O-CH2-CH2• captura um hidrogênio de um CH3OH e forma o éter metil etílico CH3-O-CH2-CH3.

O estudo deste tipo de reações induzidas pela irradiação de elétrons é útil no campo da bioquímica, pois está determinado que podem causar danos ao DNA, ou no campo da química organometálica, por favorecer a formação de nanoestruturas.

Além disso, sabe-se que grandes quantidades de elétrons secundários são produzidos quando a radiação eletromagnética ou particulada interage com a matéria condensada no espaço.

Portanto, estima-se que esses elétrons podem iniciar transformações químicas na poeira interestelar. Daí a importância de estudar o éter metil etílico nessas reações.

Uso potencial em semicondutores

Por meio de métodos de cálculo computacional, alguns cientistas descobriram que o metoxietano ou o éter metil etílico podem ser adsorvidos pelo grafeno dopado com gálio (Ga) (observe que a adsorção é diferente da absorção).

O grafeno é um nanomaterial composto de átomos de carbono dispostos em um padrão hexagonal.

A adsorção do metoxietano no grafeno dopado ocorre pela interação entre o oxigênio do éter e o átomo de gálio que está na superfície do nanomaterial. Devido a essa adsorção, há uma transferência de carga líquida do éter para o gálio.

Após a adsorção do éter metil etílico e devido a esta transferência de carga, o grafeno dopado com gálio exibe propriedades semicondutoras do tipo p.

Riscos

O metoxietano é altamente inflamável.

Quando em contato com o ar, tem tendência a formar peróxidos instáveis ​​e explosivos.

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