Ácido cinâmico: estrutura, propriedades, produção, usos - Ciência - 2023

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o ácido cinâmico é um composto orgânico cuja fórmula química é C₆H₅CHCHCOOH. É um ácido monocarboxílico. Seu nome vem da planta Cinnamomum cassia, cuja casca é aromática como a da canela.

Outros nomes são ácido 3-fenil-2-propenóico e ácido β-fenil acrílico. Muitos derivados do ácido cinâmico foram obtidos, os quais exibem propriedades terapêuticas.

Devido à ligação dupla C = C, a molécula de ácido cinâmico tem dois isômeros: cis Y trans. A forma trans é o mais abundante da natureza. Ácido cinâmico trans É um constituinte dos óleos essenciais de canela, manjericão, árvore do chá preto ou Melaleuca bracteata, cacau, bálsamo de tolu, galanga maior ou Alpinia galanga e folhas de storach. Ácido cinâmico cis foi encontrado na planta de Alpinia malaccensis.

No final do século 19 e no início do século 20, o ácido cinâmico foi estudado e usado para tratar várias doenças. Porém, seu uso foi interrompido e as pesquisas retomadas há alguns anos, gerando resultados promissores.

Estrutura

A molécula de ácido cinâmico contém um grupo fenil, um propenil (propano com uma ligação dupla C = C) e um grupo carboxil -COOH ligado a este último. É como um ácido acrílico com um grupo fenil no terceiro carbono.

Devido à sua ligação dupla, a molécula pode estar na forma cis ou o caminho trans. No caminho trans, grupos C₆H₅- e –COOH estão localizados diagonalmente oposta à ligação dupla C = C. No caminho cis esses grupos estão do mesmo lado (um em cada carbono da ligação dupla C = C).

Nomenclatura

- ácido cinâmico

- ácido 3-fenil-2-propenóico

- ácido β-fenil acrílico

- ácido benzenopropenóico

- Ácido benzenoacrílico

Propriedades

Estado físico

Sólido cristalino branco com estrutura de prisma monoclínico.

Peso molecular

148,16 g / mol

Ponto de fusão

Isômero cis: 68 ºC

Isômero trans: 133 ºC

Ponto de ebulição

Isômero cis: 125 ºC a 19 mm Hg

Isômero trans: 300 ºC

Solubilidade

Fracamente solúvel em água: 0,546 g / L a 25 ºC.

Muito solúvel em éter.

Propriedades quimicas

A molécula de ácido cinâmico possui três sítios reativos: substituição no anel benzênico, adição na insaturação (ligação dupla C = C) e reação do grupo carboxila –COOH.

Isso permite que muitos derivados sejam obtidos do ácido cinâmico, o que tem gerado um interesse especial por parte dos pesquisadores, principalmente no campo da medicina.

A presença de um anel benzênico em sua molécula e a cadeia curta insaturada fazem com que tenha baixa polaridade, daí sua baixa solubilidade em água.

Os sais de ácido cinâmico ou cinamatos de metal alcalino são solúveis em água.

Papel na natureza

O ácido cinâmico tem um papel particular no metabolismo das plantas, uma vez que é distribuído por todo o reino vegetal.

É um precursor de flavonóides, alcalóides, cumarinas e lignina, um componente estrutural das plantas.

Pertence à classe das auxinas, que são hormônios que regulam o crescimento celular nas plantas.

Obtendo

Na natureza, o isômero trans de ácido cinâmico vem da remoção da amônia da fenilalanina (um aminoácido), que ocorre graças à enzima fenilalanina-amônia-liase. Esta enzima é encontrada em plantas superiores, fungos e leveduras.

O ácido cinâmico é freqüentemente conjugado com aminoácidos e ácidos de açúcar. Por exemplo, a cinamoglicina está presente nas plantas, mas pode ser um produto do metabolismo animal. É encontrado na glândula olfativa do castor canadense, mas provavelmente você o obtém com os alimentos.

Uso em aplicações médicas

Efeito anticâncer

O ácido cinâmico é usado há centenas de anos para o tratamento do câncer na medicina chinesa, pois faz parte do Xuanshen, que é a raiz de uma planta herbácea da família dos Scrophulariaceae.

No final do século 19 e no início do século 20, era usado para tratar o câncer, mas a pesquisa não continuou até algumas décadas atrás.

Embora seu papel seja desconhecido, sua eficácia contra o câncer ósseo (osteossarcoma) foi recentemente confirmada.

Também foi descoberto que exerce um efeito antiproliferação em células de adenocarcinoma maligno do cólon, melanoma, câncer de próstata e câncer de pulmão.

De acordo com algumas experiências, o tratamento de células de melanoma com ácido cinâmico por 3 dias resultou em perda de 75-95% da invasividade, ou seja, da capacidade de degradar e cruzar a barreira do tecido. Isso é atribuído à modulação que exerce sobre os genes envolvidos na metástase tumoral.

Além disso, descobriu-se que o ácido cinâmico é um inibidor potente de uma enzima que influencia a progressão de formas de câncer dependentes de hormônios, como câncer de próstata, mama e endometrial.

Além disso, inúmeros compostos derivados do ácido cinâmico têm propriedades anticâncer.

Efeitos positivos contra a resistência à insulina e diabetes

Alguns pesquisadores descobriram que o ácido cinâmico pode aliviar a resistência à insulina.

Esta doença consiste na ineficácia da ação da insulina ou na impossibilidade de ela atingir uma resposta normal de absorção de glicose pelas células.

Por conta disso, as células não absorvem a glicose, que fica no sangue, e ocorre hiperglicemia ou excesso de glicose no sangue. A célula é então considerada resistente à insulina.

A consequência de não tratar a resistência à insulina é o diabetes tipo 2.

O ácido cinâmico possui mecanismos de ação que melhoram a eficácia da insulina, o que se traduz em aumento da captação de glicose pelas células resistentes à insulina e alivia a doença.

Vários derivados polifenólicos do ácido cinâmico também são benéficos no tratamento dessas doenças, mas devido à sua baixa biodisponibilidade, tanto o ácido cinâmico quanto seus derivados ainda estão em estudo.

Esforços estão sendo feitos para desenvolver várias formas de administração desses compostos, como nanopartículas, encapsulamento e emulsões.

Efeitos anti-tuberculose

Ácido trans-cinâmica e seus derivados foram usados como agentes anti-tuberculose por volta de 1894. No entanto, apenas recentemente eles foram estudados novamente para esse fim.

Eles agora têm um efeito sinérgico quando usados com outros medicamentos anti-tuberculose, mesmo aqueles contra os quais a bactéria Mycobacterium tuberculosis tornou-se resistente, repotenciando a ação da droga.

Vários efeitos benéficos

O ácido cinâmico e muitos de seus derivados exibem atividade hepatoprotetora, antimalárica, antioxidante e protetora no sistema cardiovascular.

Além disso, muitos de seus derivados polifenólicos exercem efeitos antibacterianos, antivirais e antifúngicos.

Uso na indústria alimentícia

O ácido cinâmico e vários de seus derivados são usados para dar sabor a alguns alimentos.

Para o ácido cinâmico, em particular o limite de ingestão diária, ou ADI Ingestão diária aceitável), de acordo com as normas do Conselho da Europa (Conselho da Europa) é de 1,25 mg / kg por dia.

Novos aplicativos

Recentemente (2019) foi descoberto que o ácido cis-cinâmica favorece o crescimento da planta Arabidopsis thaliana, que é um parente do repolho e da mostarda.

Os cientistas concluíram que o ácido cis-cinâmica tem um alto potencial como promotor de crescimento de plantas agroquímicas.

Referências

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