Fenóis ou compostos fenólicos: propriedades, tipos, aplicações - Ciência - 2023

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o fenóis são uma família de compostos orgânicos (álcoois) que se caracterizam por possuírem um anel aromático no qual um ou mais dos átomos de hidrogênio associados aos átomos de carbono do anel são substituídos por um ou mais grupos hidroxila (-OH).

Os fenóis e seus derivados estão normalmente presentes na natureza, pois como moléculas orgânicas são produzidos por praticamente todos os seres vivos.

Entre os exemplos mais comuns de fenóis podemos citar o aminoácido tirosina, um dos 20 aminoácidos proteicos, que possui um anel fenólico como grupo substituinte; adrenalina e serotonina, dois hormônios muito importantes para os mamíferos, também possuem grupos fenólicos.

As plantas são as "mestras" na produção de compostos fenólicos, uma vez que muitos de seus metabólitos secundários (fundamentais para seu crescimento, reprodução, proteção, etc.) possuem em suas estruturas um ou mais desses grupos químicos, geralmente derivados de vias metabólicas, como pentose fosfato, shiquimato e fenilpropanóides.

Os fenóis têm sido amplamente estudados devido às características que apresentam contra o estresse oxidativo (como antioxidantes) em seres humanos, especialmente aqueles que sofrem de patologias metabólicas como obesidade, diabetes ou alguma condição cardiovascular.

Com essas propriedades antioxidantes, destaca-se o α-tocoferol, componente derivado fenólico da vitamina E, presente no plasma sanguíneo e capaz de “aprisionar” radicais peróxidos livres potencialmente nocivos às células.

Além disso, no contexto antropogênico, o ser humano “aprendeu” a explorar as propriedades dos compostos fenólicos do ponto de vista industrial para a produção de corantes, polímeros, fármacos e outras substâncias orgânicas com uma grande variedade de usos e propriedades diferentes, embora, infelizmente, muitos deles representem fontes importantes de poluição ambiental.

Propriedades dos fenóis

Os compostos fenólicos apresentam uma grande diversidade de propriedades físico-químicas, as quais estão diretamente relacionadas às suas propriedades benéficas para células animais e vegetais.

Os grupos hidroxila dos fenóis determinam sua acidez, enquanto seu anel benzênico (o anel aromático) determina sua basicidade. Do ponto de vista físico-químico, podemos dizer que os fenóis:

- São compostos com baixo ponto de fusão.

- Como qualquer outro álcool, os fenóis possuem grupos hidroxila capazes de participar de ligações de hidrogênio intermoleculares (ligações de hidrogênio), ainda mais fortes do que aqueles que outros álcoois podem formar.

- Quando cristalizados, esses compostos formam uma espécie de cristais incolores do tipo “prisma” que possuem um odor pungente característico.

- Quando derretem, os fenóis formam líquidos "móveis" cristalinos (incolores).

- Graças ao fato de poderem formar ligações de hidrogênio, esses compostos podem ser muito solúveis em água, o que depende da temperatura e das características gerais dos demais grupos aos quais estão associados.

- Eles se dissolvem rapidamente na maioria dos solventes orgânicos, especialmente aqueles cuja composição consiste em hidrocarbonetos aromáticos, álcoois, cetonas, éteres, ácidos, hidrocarbonetos halogenados, etc. (que também depende da estrutura geral da molécula que abriga o (s) grupo (s) fenólico (s)).

- Eles têm um ponto de congelamento de cerca de 40 ° C.

- Seu peso molecular varia entre 94 e 100 g / mol.

Células

Em relação às células, por outro lado, os compostos fenólicos são caracterizados por:

- São compostos antioxidantes, pois possuem propriedades redutoras, funcionando como agentes “doadores” de átomos de hidrogênio ou elétrons (atuam como “captadores” de radicais livres).

- Serem agentes quelantes de íons metálicos, principalmente ferro e cobre, suprimindo a formação de radicais livres catalisados por metais.

- Possuem atividade antimicrobiana, pois são capazes de retardar a invasão de micróbios e prevenir o apodrecimento de frutas e vegetais (razão pela qual também são explorados industrialmente).

Classificação: tipos de fenóis

Dependendo do contexto, os fenóis podem ser classificados de diferentes maneiras, porém a classificação química mais comumente usada é baseada no número de grupos hidroxila (-OH) que se ligam ao mesmo anel aromático (substituindo um átomo de hidrogênio). Nesse sentido, foram definidos os seguintes:

- Fenóis monohídrico, com apenas um grupo hidroxila

- Fenóis diídrico, com dois grupos hidroxila

- Fenóis trihídrico, com três grupos hidroxila

- Fenóis poliídrico, com mais de três grupos hidroxila

Esses compostos orgânicos podem ser moléculas fenólicas simples ou compostos polimerizados altamente complexos e foi demonstrado que a maioria dos fenóis encontrados na natureza ocorrem como conjugados de mono- e polissacarídeos, de ésteres e ésteres metílicos.

Deve-se notar que outras classificações também estão relacionadas à “porção não fenólica” dos compostos, mas esta depende, em grande medida, da fonte de obtenção (natural ou artificial).

Métodos de extração

Os fenóis foram descobertos em 1834 por Friedlieb Runge, que isolou fenol (o composto fenólico mais simples) de amostras de alcatrão mineral e o nomeou "ácido carbólico" ou "ácido de óleo de carvão". No entanto, o fenol puro foi preparado por Auguste Laurent alguns anos depois, em 1841.

No momento, pequenas quantidades de fenol ainda são isoladas de alcatrões e plantas de coque (plantas de rachaduras) No entanto, muitos métodos sintéticos usados no passado e hoje envolvem a síntese de fenol a partir do benzeno como o anel precursor, apesar de ser um composto altamente volátil e cancerígeno.

A síntese desses compostos a partir do benzeno pode ser por hidrólise do clorobenzeno ou por oxidação do isopropilbenzeno (cumeno).

- Extração

Grande quantidade de compostos fenólicos de origem natural são extraídos de preparações de diferentes partes da anatomia vegetal. Infelizmente, não existem protocolos padronizados para esse fim, pois muito depende da finalidade da extração, do tipo de tecido, da classe particular de fenol, entre outros fatores.

Preparação de amostra

Geralmente as amostras são preparadas previamente através de técnicas como secagem ou desidratação, moagem, homogeneização ou filtração.

Deve-se levar em consideração que quando se extraem fenóis de amostras vegetais, obtém-se de fato uma mistura complexa de compostos fenólicos de diferentes classes, principalmente aqueles que apresentam características que os tornam mais solúveis nos solventes utilizados para esse fim.

Técnicas de extração

A extração, uma vez que as amostras são obtidas e preparadas para esse fim, geralmente é realizada incubando as amostras obtidas em solventes orgânicos, onde a fase orgânica é frequentemente purificada por métodos como a extração em fase sólida. , cromatografia de coluna e cromatografia de gota em contracorrente.

Além da extração por solvente, outras técnicas envolvem o uso de ultrassom, microondas ou líquidos pressurizados e supercríticos.

Aplicações de fenóis

Os fenóis têm múltiplas aplicações, tanto aquelas que são isoladas de organismos vivos quanto aquelas que são sintetizadas artificialmente.

Na produção de alimentos

A indústria de alimentos utiliza diversos compostos fenólicos para “fortificar” produtos, aumentando a meia-vida de alguns alimentos e até fazendo parte de seus compostos nutricionais ativos.

A principal razão pela qual são tão úteis é porque têm se mostrado bons "biopreservantes" para alimentos perecíveis e também permitem a produção de alimentos sem a necessidade de aditivos sintéticos que podem ter impactos negativos na saúde dos consumidores.

Aplicações industriais de alguns fenóis sintéticos

O fenol, que é um dos compostos fenólicos mais simples e poluentes, é obtido a partir do alcatrão mineral e de alguns métodos sintéticos, e é comumente usado para a produção de:

- alquilfenóis (para herbicidas e plásticos)

- cresóis (para solventes)

- xilenóis (para a fabricação de antioxidantes e indicadores redox)

- resinas fenólicas

- anilinas (para a fabricação de poliuretano, tintas, herbicidas, vernizes, etc.)

- tintas têxteis

- explosivos

- pesticidas, etc.

Os clorofenóis, que são o maior grupo de fenóis, são usados para a síntese de desinfetantes, herbicidas e pesticidas. Eles estão no topo da lista de contaminantes do solo, água e produtos agrícolas.

Usos de alguns fenóis naturais

Muitos compostos fenólicos de origem natural são usados diariamente nas indústrias farmacêutica e médica para o tratamento e prevenção de doenças como o câncer. Esses compostos são isolados de ervas e plantas medicinais e compreendem uma série de ácidos fenólicos, flavonóides, taninos, curcuminóides, lignanas, quinonas, etc.

Muitos desses compostos são ativos como antioxidantes, anticancerígenos, antimutágenos e até antiinflamatórios.

Foi demonstrado que alguns deles induzem morte celular programada ou "parada" do ciclo celular, bem como regulam o metabolismo, adesão, migração e proliferação celular, portanto, potencialmente benéficos para o tratamento de tumores .

Alimentos com compostos fenólicos

Uma vez que muitos metabólitos secundários produzidos pelas plantas possuem uma grande quantidade de compostos fenólicos, a maioria dos vegetais que consumimos diariamente é rica nesses compostos.

Da mesma forma, todas as proteínas celulares (de animais, plantas e fungos) têm diferentes proporções de tirosina, o aminoácido proteico com anel fenólico.

Entre os principais alimentos ricos em fenóis e / ou seus derivados estão:

- as azeitonas

- as uvas

- muitas frutas e vegetais

- o arroz

- especiarias aromáticas (orégano, pimenta, coentro, cominho, canela, cravo, mostarda, gengibre, erva-doce, cúrcuma, hortelã, etc.)

- as ervas

- chá e café

- as algas marinhas

- nozes e outras frutas secas

- o vinho

- o chocolate

- leguminosas e outras sementes

Referências

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