Álcool isopropílico: estrutura, propriedades, síntese e usos - Ciência - 2023

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o álcool isopropílico ou isopropanol é um composto orgânico cuja fórmula química é CH₃CHOHCH₃ ou (CH₃)₂CHOH. Pertence a uma das famílias mais importantes da química orgânica: os álcoois, como o próprio nome indica.

É um composto químico líquido, incolor, de cheiro forte, volátil e inflamável. É um ácido e uma base fracos ao mesmo tempo, semelhante à água, dependendo do pH da solução e / ou da presença de um ácido ou de uma base mais forte que ele. Os vapores de álcool isopropílico causam irritação moderada na mucosa do nariz, garganta e olhos.

O álcool isopropílico é usado como ingrediente principal em vários produtos nas indústrias farmacêutica, química, comercial e doméstica. Devido às suas propriedades antimicrobianas, é amplamente utilizado como anti-séptico na pele e nas mucosas, e como desinfetante em materiais inertes.

É muito útil como solvente, pois apresenta baixa toxicidade, e também é utilizado como aditivo à gasolina.

Da mesma forma, é a matéria-prima para a síntese de outros compostos orgânicos em substituição ao grupo funcional hidroxila (OH). Desta forma, este álcool é muito útil e versátil para a obtenção de outros compostos orgânicos; tais como alcóxidos, halogenetos de alquila, entre outros compostos químicos.

Estrutura do álcool isopropílico ou isopropanol

A imagem superior mostra a estrutura do álcool isopropílico ou isopropanol com um modelo de esferas e barras. As três esferas cinza representam os átomos de carbono, que compõem o grupo isopropila, ligados a uma hidroxila (esferas vermelhas e brancas).

Como todos os álcoois, estruturalmente são constituídos por um alcano; neste caso, propano. Isso dá ao álcool a característica de lipofílico (capacidade de dissolver gorduras devido à sua afinidade por elas). Ele está ligado a um grupo hidroxila (-OH), que por outro lado dá à estrutura a característica hidrofílica.

Portanto, o álcool isopropílico pode dissolver a gordura ou manchas. Observe que o grupo -OH está ligado ao carbono do meio (segundo, isto é, ligado a dois outros átomos de carbono), o que mostra que esse composto é um álcool secundário.

Seu ponto de ebulição é menor que o da água (82,6 ° C), o que pode ser explicado pelo esqueleto do propano, que dificilmente pode interagir por meio das forças de dispersão de London; menor do que ligações de hidrogênio (CH₃)₂CHO-H - H-O-CH (CH₃)₂.

Propriedades físicas e químicas

Peso molecular

60,10 g / mol.

Aparência física

Líquido e incolor e inflamável.

Odor

Cheiro forte

Ponto de fusão

-89 ° C

Ponto de ebulição

82,6 ° C

Densidade

0,786 g / ml a 20 ° C

Solubilidade

É solúvel em água e solúvel em compostos orgânicos como clorofórmio, benzeno, etanol, glicerina, éter e acetona. É insolúvel em soluções salinas.

pKa

Base conjugada

(CH₃)₂CHO^–

Absorvância

O álcool isopropílico no espectro ultravioleta visível tem uma absorvância máxima a 205 nm.

Nomenclatura

Na nomenclatura dos compostos orgânicos, existem dois sistemas: o dos nomes comuns e o sistema IUPAC padronizado internacionalmente.

Álcool isopropílico corresponde ao nome comum, terminando com o sufixo -ico, precedido da palavra álcool e com o nome do grupo alquil. O grupo alquilo é constituído por 3 átomos de carbono, duas extremidades metilo e a do centro ligada ao grupo -OH; isto é, grupo isopropil.

O álcool isopropílico ou isopropanol tem outros nomes como 2-propanol, álcool sec-propílico, entre outros; mas de acordo com a nomenclatura IUPAC, é denominado propano-2-ol.

De acordo com essa nomenclatura, o primeiro é 'propano' porque a cadeia de carbono contém ou é composta por três átomos de carbono.

Em segundo lugar, a posição do grupo OH é indicada na cadeia de carbono usando um número; neste caso, é 2.

O nome termina em 'ol', característico dos compostos orgânicos da família do álcool por conterem o grupo hidroxila (-OH).

O nome isopropanol é considerado incorreto pela IUPAC, devido à ausência do hidrocarboneto isopropano.

Síntese

A reação de síntese química do álcool isopropílico em um nível industrial é basicamente uma reação de adição de água; quer dizer, de hidratação.

O produto de partida para a síntese ou obtenção é o propeno, ao qual se adiciona água. Propene CH₃-CH = CH₂É um alceno, um hidrocarboneto derivado do petróleo. Por hidratação, um hidrogênio (H) é substituído por um grupo hidroxila (OH).

Água é adicionada ao propeno alqueno na presença de ácidos, produzindo álcool isopropanol.

Existem duas formas de hidratação: a direta e a indireta feita em condições polares, gerando isopropanol.

CH₃-CH = CH₂(Propeno) => CH₃CHOHCH₃(Isopropanol)

Na hidratação direta, na fase gasosa ou líquida, o propeno é hidratado por catálise ácida de alta pressão.

Na hidratação indireta, o propeno reage com o ácido sulfúrico, formando ésteres de sulfato que, por hidrólise, produzem álcool isopropílico.

O álcool isopropílico também é obtido pela hidrogenação da acetona na fase líquida. Esses processos são seguidos de destilação para separar o álcool da água, gerando álcool isopropílico anidro com rendimento de aproximadamente 88%.

Formulários

O álcool isopropílico tem uma ampla gama de utilizações em nível químico. É útil para fazer outros compostos químicos. Tem inúmeras aplicações a nível industrial, para limpeza de equipamentos, a nível médico, em produtos domésticos e para uso cosmético.

Este álcool é utilizado em perfumes, tinturas de cabelo, lacas, sabonetes, entre outros produtos como você verá a seguir.Seu uso é principalmente e basicamente externo, pois sua inalação ou ingestão é muito tóxica para os seres vivos.

Em sintese

A partir dele, halogenetos de alquila podem ser obtidos substituindo geralmente bromo (Br) ou cloro (Cl), o grupo funcional álcool (OH).

Ao realizar um processo de oxidação do álcool isopropílico com ácido crômico, pode-se gerar acetona. Pode formar alcóxidos como resultado da reação do álcool isopropílico com alguns metais, como o potássio.

Para limpeza

O álcool isopropílico é ideal para limpeza e manutenção de vidros ópticos, como lentes e equipamentos eletrônicos, entre outros. Este álcool evapora rapidamente, não deixa resíduos ou vestígios, e não apresenta toxicidade em suas aplicações ou uso externo.

Antimicrobiano

O isopropanol possui propriedades antimicrobianas, causa desnaturação de proteínas bacterianas, dissolve lipoproteínas na membrana celular, entre outros efeitos.

Como anti-séptico, o álcool isopropílico é aplicado na pele e na mucosa e evapora rapidamente, deixando um efeito refrescante. É utilizado para realizar pequenas cirurgias, inserção de agulhas, cateteres, entre outros procedimentos invasivos. Além disso, é usado como desinfetante para instrumentos médicos.

Remédio

Além de ser utilizado como antimicrobiano, é necessário em laboratórios para limpeza, conservação de amostras e extração de DNA.

Este álcool também é muito útil na preparação de produtos farmacológicos. O álcool isopropílico é misturado com fragrâncias e óleos essenciais e é usado em compostos terapêuticos para esfregar no corpo.

Solvente

O álcool isopropílico tem a propriedade de dissolver alguns óleos, resinas naturais, gomas, alcalóides, etilcelulose, entre outros compostos químicos.

Referências

Carey, F. A. (2006). Sexta Edição de Química Orgânica. Editora Mc Graw Hill
Morrison, R. e Boyd, R. (1990). Quimica Organica. Quinta edição. Editorial Addison-Wesley Iberoamericana.
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