Alcanos ou hidrocarbonetos saturados: propriedades, exemplos - Ciência - 2023

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o alcanos ou hidrocarbonetos saturados eles são caracterizados por terem em sua estrutura apenas ligações covalentes simples. Isso significa que os átomos de carbono presentes nessas espécies estão ligados ao número máximo de átomos de hidrogênio com os quais é possível formar ligações, por isso são conhecidos como saturado.

No universo da química orgânica, os alcanos, também conhecidos como parafinas, são considerados espécies bastante abundantes e muito importantes, pertencendo ao grupo dos hidrocarbonetos alifáticos (como os hidrocarbonetos insaturados).

O hidrocarboneto saturado mais simples que pode ser formado é tomado como exemplo: metano, um composto encontrado na fase gasosa sob condições ambientais padrão (25 ° C e atm), cuja fórmula é CH₄.

Como pode ser visto, o único átomo de carbono presente nesta molécula possui quatro ligações simples, uma com cada átomo de hidrogênio.

Alcenos e alcinos têm importantes utilizações comerciais, como no caso do etileno e propileno; mas eles também são compostos mais reativos do que os hidrocarbonetos saturados, fazendo com que tenham uma grande variedade de reações que surgem de alcenos e alcinos comuns.

Nomenclatura de alcanos

Para nomear corretamente alcanos ou hidrocarbonetos saturados, a primeira coisa a ter em mente é que de acordo com a IUPAC (União Internacional de Química Pura e Aplicada) a nomenclatura sistemática para os quatro alcanos mais simples não deve ser aplicada.

Nomenclatura linear de hidrocarbonetos saturados

Estes compostos têm a fórmula geral C_nH_{2n + 2}, onde o valor de n pode ser apenas números inteiros positivos (n = 1,2, ...), e eles são nomeados usando o prefixo correspondente ao número de átomos de carbono e o sufixo é adicionado -ano.

Assim, as primeiras quatro moléculas saturadas são: metano (CH₄), etano (C₂H₆), propano (C₃H₈) e butano (C₄H₁₀).

Para começar pela nomenclatura dos alcanos que possuem entre cinco e dez átomos de carbono, é contado o número desses átomos que estão presentes na cadeia mais longa, desde que seja contínua.

Além disso, no caso de um átomo de hidrogênio ser subtraído de um alcano, ele se torna um substituinte, ou seja, um grupo cuja terminação é alterada -ano por –Ilo. Por exemplo, metano (CH₄) se tornaria metil (-CH₃) e da mesma forma com as outras moléculas.

Levando em consideração o que foi dito até agora, e acrescentando que a contagem deve ser sempre iniciada pelo átomo de carbono que possui o substituinte mais próximo, a posição do substituinte é indicada seguida do nome do alcano.

Assim, o composto acima é denominado 3-metilpentano.

Nomenclatura de hidrocarboneto saturado ramificado

Da mesma forma, alcanos de cadeia ramificada têm a mesma fórmula geral que os lineares, mas com n> 2. Portanto, cada vez que um ou mais átomos ou grupos de átomos substituem um ou mais átomos de hidrogênio, a localização desses substituintes deve ser observada.

Se houver vários ramos dos mesmos grupos do tipo alquil, as expressões deu-, tri ou tetra- para indicar a quantidade desses substituintes, precedida da indicação de suas posições e finalizando com o nome do alcano.

Caso os substituintes sejam diferentes, eles são nomeados de acordo com a ordem alfabética, podendo também ter substituintes não carbonados, como cloro (Cl) ou nitro (NO₂).

Em todos os casos, para contar os números de carbono da cadeia principal, o menor número é dado ao carbono que está ligado ao menor substituinte na ordem alfabética e continua nessa direção.

Nomenclatura de hidrocarbonetos saturados cíclicos

Hidrocarbonetos saturados do tipo cíclico, mais conhecidos como cicloalcanos tem a fórmula geral C_nH_2n, onde n = 3,4,…

Nessas moléculas orgânicas, os átomos de carbono que as compõem estão dispostos de forma fechada, ou seja, sua estrutura forma um anel.

Para nomear essas espécies, as diretrizes descritas acima para alcanos lineares e ramificados são seguidas, apenas adicionando o prefixo ciclo-. Da mesma forma, ciclopropano (C₃H₆) como o cicloalcano mais simples.

Da mesma forma, essas moléculas podem conter mais de um anel integrado em sua cadeia principal, com no mínimo três átomos de carbono e até mesmo formar estruturas altamente complexas.

Propriedades

Os hidrocarbonetos saturados têm como principal característica a formação de ligações simples entre seus átomos, o que os torna um grupo muito grande de moléculas e lhes confere propriedades bastante específicas conforme detalhado a seguir:

Isomerização geométrica

A estrutura das moléculas de alcanos produz modificações em suas propriedades físicas e químicas, devido à conformação das quatro ligações que o carbono pode formar.

Isso significa que apesar de nessas moléculas o carbono ter uma hibridização do tipo sp.³, os ângulos entre seus átomos adjacentes podem variar dependendo do tipo de átomo.

Para explicar mais precisamente, os cicloalcanos possuem ângulos de torção que lhes conferem uma característica única chamada estereoquímica, que pode afetar as energias da molécula e outros fatores inerentes a ela, como conferir propriedades espectroscópicas e ópticas.

Acidez

Os hidrocarbonetos saturados apresentam reatividade bastante baixa para espécies iônicas e outras espécies polares. Ao mesmo tempo, eles praticamente não interagem com substâncias ácidas e alcalinas.

Polaridade

Os alcanos são considerados não condutores, pois possuem polaridade praticamente zero na presença de um campo elétrico. Portanto, as ligações de hidrogênio não podem ser formadas para permitir sua solubilidade em solventes polares.

Portanto, são praticamente solúveis em todos os solventes apolares, sendo imiscíveis com solventes polares, como a água.

Pontos de ebulição e fusão

Em hidrocarbonetos saturados, as interações intermoleculares ocorrem devido às forças de van der Waals, nas quais interações mais fortes resultam em pontos de ebulição mais altos.

Uma tendência semelhante é observada para os pontos de fusão, mas isso se deve à capacidade de empacotamento da molécula.

Como essas interações estão diretamente relacionadas ao peso molecular das espécies, quanto maior a molécula, maiores seus pontos de ebulição e fusão.

Assim, por terem uma estrutura mais rígida que lhes dá um plano de contato intermolecular, os cicloalcanos têm pontos de ebulição e fusão mais altos do que seus alcanos lineares correspondentes.

Exemplos de alcanos

Alcanos lineares

Metano: É um gás incolor e inodoro que ocorre abundantemente na natureza e como produto de certas atividades humanas. O metano é o membro mais simples dos alcanos e está entre os gases de efeito estufa mais potentes (Encyclopædia Britannica, 2017).

Etano: É um gás que se encontra principalmente no gás natural e é utilizado em misturas com outros gases para a produção de combustíveis.

Propano: é um gás incolor, encontrado no gás natural e utilizado como combustível em residências e indústrias. A fórmula química do propano é C₃H₈ e a fórmula estendida é CH₃CH₂CH₂(Fórmula de propano, S.F).

Butano: o n-butano é uma das dezenas de gases extraídos do gás natural bruto e também pode ser produzido a partir do petróleo bruto. O N-butano é um gás multifuncional incolor. O butano pode ser usado para aquecimento, resfriamento e combustível mais leve.

N-pentano: é um líquido límpido e incolor com odor semelhante ao do petróleo. O pentano é encontrado em bebidas alcoólicas e no óleo de lúpulo. Este alcano é um componente de alguns combustíveis e é usado como solvente especial em laboratório.

N-hexano: é um líquido transparente incolor com odor semelhante ao do petróleo. É encontrado em frutas cítricas e é usado para extrair óleos comestíveis de sementes e vegetais, como um solvente para fins especiais e como um agente de limpeza.

N-heptano: é um líquido incolor e transparente com odor semelhante ao do petróleo. É encontrado no cardamomo. Menos denso que a água e insolúvel em água. Vapores mais pesados que o ar.

N-octano: é um líquido incolor com odor a gasolina. Menos denso que a água e insolúvel em água. Portanto, ele flutua na água. Produz vapor irritante.

Cloreto de metila: também chamado de clorometano, é um gás incolor. É o haloalcano mais simples, utilizado na fabricação de polímeros de silicone e na fabricação de outros produtos químicos.

Clorofórmio: é um líquido incolor, odorífero e altamente volátil que tem sido amplamente utilizado por suas propriedades anestésicas. Devido a essas propriedades, ele tem a reputação de ser capaz de atordoar ou atingir as pessoas, mesmo quando consumido em pequenas doses (MoviesDoes Chloroform Really Knock You Out You Take Out in Movies?, 2016).

Tetracloreto de carbono: também chamado de tetraclorometano, um líquido incolor, denso, altamente tóxico, volátil, não inflamável, que possui um odor característico e é usado como solvente.

Cloroetano: é um gás que se condensa sob leve pressão. O cloroetano é usado principalmente para o alívio da dor local na medicina esportiva (National Center for Biotechnology Information., 2017).

Bromoetano: também conhecido como brometo de etila, é um líquido volátil incolor, pouco solúvel e mais denso que a água. Vapores são mais pesados que o ar. É usado para fazer produtos farmacêuticos e como solvente.

Alcanos ramificados

Isobutano: é um gás incolor com um leve odor de petróleo. É enviado como gás liquefeito sob sua pressão de vapor. O contato com o líquido pode causar queimaduras. Acende facilmente.

IsopentanoTambém chamado de 2-metilbutano, é um líquido aquoso incolor com odor de gasolina. Flutua na água. Produz vapores inflamáveis e irritantes (National Center for Biotechnology Information. PubChem Compound Database;, 2017).

2-metilpentano: é um alcano de cadeia ramificada com a fórmula molecular C₆H1₄. É um líquido aquoso com odor a gasolina, que flutua na água e produz um vapor irritante.

3, 3-Dimetilhexano: encontrado em ervas e especiarias. 3, 3-Dimetilhexano é um componente de Osmanthus fragrans (doce osmanthus) e óleo de ginseng.

2,3-Dimetilhexano: encontrado em frutas. 2,3-Dimetilhexano é um componente volátil do amido.

Neopentano: é um líquido menos denso que a água. Insolúvel em água, mas solúvel em álcool (National Center for Biotechnology Information., 2015).

2, 2, 4-trimetilpentano: o Isooctane é liberado no meio ambiente por meio da fabricação, uso e descarte de produtos associados à indústria do petróleo. 2,2,4-trimetilpentano penetrou na pele de um ser humano e causou necrose da pele e tecido da mão, necessitando de cirurgia (National Center for Biotechnology Information., 2017).

Cicloalcanos

Ciclopropano: É um gás incolor com odor semelhante ao do petróleo. O contato com o líquido pode causar queimaduras. Pode sufocar com o deslocamento do ar e tem efeito narcótico em alta concentração.

Ciclobutano: Gás que se condensa em líquido a 13 ° C. Insolúvel em água. Solúvel em álcool, acetona e éter.

Ciclopentano: é um líquido transparente incolor com odor semelhante ao do petróleo. Menos denso que a água e insolúvel nela. Vapores são mais pesados que o ar.

Ciclohexano: encontrado em couve-rábano. Diluente em misturas de aditivos de cor para uso alimentar.

Cicloheptano: é um líquido oleoso incolor, insolúvel e menos denso que a água. A inalação de altas concentrações pode ter um efeito narcótico. É usado para fazer outros produtos químicos.

Ciclooctano: é um hidrocarboneto policíclico com nove átomos de carbono. Insolúvel em água.

Metilciclohexano: é um líquido incolor e transparente com odor semelhante ao do petróleo. No metilciclohexano, a conformação da cadeira em que o grande grupo metil é equatorial é a mais estável e, portanto, a mais populosa de todas as conformações possíveis (Carey, 2011).

Isopropil ciclohexano: é um líquido incolor encontrado nas frutas. O isopropil ciclohexano é encontrado em Carica papaya (mamão).

metilciclopentano: é um líquido insolúvel incolor e menos denso que a água. Os vapores podem ser narcóticos e irritantes. O metilciclopentano é isolado de Helianthus annuus (girassol).

Norborano: é um alcano bicíclico também denominado biciclo [2,2,1] heptano de fórmula C7H12.

Referências

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FilmesO clorofórmio realmente te derruba tão rapidamente quanto aparece nos filmes? (2016). Recuperado da ciência.
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