Dimetilanilina: estrutura, propriedades, síntese, usos - Ciência - 2023

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Dimetilanilina: estrutura, propriedades, síntese, usos - Ciência
Dimetilanilina: estrutura, propriedades, síntese, usos - Ciência

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o dimetilanilina ou dimetilfenilamina é um composto orgânico que é formado por um anel benzeno com um grupo amino substituído com dois grupos metil. Sua fórmula química é C8H11N.

É também conhecido como N, N-dimetilanilina, por ser um derivado da anilina em que os hidrogênios do grupo amino são substituídos por dois grupos metil. Isso a torna uma amina terciária.

N, N-Dimetilanilina é um líquido oleoso amarelo claro a marrom com o odor característico de aminas. É um composto básico e reage com o ácido nitroso para formar um composto nitroso. Quando exposto ao ar, fica marrom.

É utilizado na fabricação de corantes para tintas. Também é usado como um ativador para catalisadores de polimerização e em misturas para registro de imagens. Por sua vez, tem sido usado na síntese de compostos antibacterianos ou antibióticos, como certas cefalosporinas derivadas das penicilinas. A N, N-dimetilanilina também é base para a obtenção de outros compostos químicos.


É um líquido combustível e quando aquecido até a decomposição emite vapores tóxicos. A exposição humana aguda à N, N-dimetilanilina pode levar a efeitos negativos, como dores de cabeça, tonturas, diminuição do oxigênio no sangue e descoloração azulada da pele, entre outros sintomas.

Estrutura

A figura a seguir mostra a estrutura espacial da N, N-dimetilanilina:

Nomenclatura

- N, N-dimetilanilina

- Dimetilanilina

- Dimetilfenilamina

- N, N-dimetilbenzenamina

N, N é colocado no nome para indicar que os dois grupos metil (–CH3) estão ligados ao nitrogênio (N) e não ao anel de benzeno.

Propriedades

Estado físico

Líquido de amarelo pálido a marrom.


Peso molecular

121,18 g / mol.

Ponto de fusão

3 ° C

Ponto de ebulição

194 ° C

Ponto de inflamação

63 ºC (método de copo fechado). É a temperatura mínima na qual ele emite vapores que podem inflamar se uma chama passar por cima dele.

Pressão de vapor

0,70 mm Hg a 25 ° C

Temperatura de autoignição

371 ° C É a temperatura mínima em que queima espontaneamente à pressão atmosférica, sem fonte externa de calor ou chama.

Densidade

0,9537 g / cm3 a 20 ° C.

Índice de refração

1,5582 a 20 ° C

Solubilidade

Em água é muito pouco solúvel: 1.454 mg / L a 25 ºC.

Muito solúvel em álcool, clorofórmio e éter. Solúvel em acetona, benzeno e em solventes oxigenados e clorados.

Constante de basicidade

Kb 11.7, que indica a facilidade com que este composto aceita um íon hidrogênio da água.


Propriedades quimicas

N, N-dimetilanilina é um composto básico. Reage com ácido acético para dar acetato de N, N-dimetilanilínio.

O grupo -N (CH3)2 N, N-dimetilanilina é um poderoso ativador de substituição aromática na posição para do anel de benzeno.

Reage com nitrito de sódio (NaNO2) na presença de ácido clorídrico (HCl) formando p-nitroso-N, N-dimetilanilina. Também com ácido nitroso, ele gera o mesmo composto nitrosado na posição para.

Quando a N, N-dimetilanilina reage com o cloreto de benzenodiazônio, em meio ligeiramente ácido, é produzido um composto azo do tipo Ar - N = N - Ar ', em que Ar é um grupo aromático. Moléculas com grupos azo são compostos fortemente coloridos.

Riscos

Quando aquecido até a decomposição emite vapores de anilina altamente tóxicos e óxidos de nitrogênio NOx.

É um líquido combustível.

Ele se decompõe lentamente na água exposta à luz solar. Não é biodegradável.

Ele volatiliza do solo úmido e das superfícies da água. Ele não evapora do solo seco e se move através dele. Não se acumula nos peixes.

Pode ser absorvido pela pele. Também é rapidamente absorvido por inalação. A exposição humana à N, N-dimetilanilina pode diminuir o conteúdo de oxigênio no sangue, resultando em uma cor azulada da pele.

A inalação aguda deste composto pode causar efeitos negativos no sistema nervoso central e no sistema circulatório, com dores de cabeça, cianose e tonturas.

Síntese

Pode ser produzido de várias maneiras:

- De anilina e metanol sob pressão na presença de catalisadores ácidos, como H2SW4. O sulfato é obtido, o qual é convertido na base pela adição de hidróxido de sódio.

- Passagem de vapor de anilina e éter dimetílico sobre óxido de alumínio ativado.

- Aquecer uma mistura de anilina, cloreto de anilínio e metanol sob pressão e destilar.

Formulários

Na industria de tinturas

Devido à propriedade de reagir com cloreto de benzenediazônio para formar compostos azo, a N, N-dimetilanilina é usada como um intermediário na fabricação de corantes.

É a matéria-prima na síntese dos corantes da família do violeta de metila.

Na fabricação de misturas fotocuráveis

A N, N-dimetilanilina faz parte de uma mistura fotocurável que sofre reação de cura como resultado de alta sensibilidade à luz visível ou infravermelha próxima, de modo que pode ser usada para gravação de imagens ou materiais fotorresistentes.

A N, N-dimetilanilina é um dos componentes da mistura que causa sensibilização aos comprimentos de onda, de forma que a composição é curada com luz de comprimentos de onda de baixa energia.

Estima-se que o papel da N, N-dimetilanilina provavelmente suprime a reação de terminação da polimerização do radical de oxigênio.

Na fabricação de fibra de vidro

A N, N-dimetilanilina é usada como endurecedor catalítico em certas resinas de fibra de vidro.

Na síntese de antibióticos

A N, N-dimetilanilina participa da síntese das cefalosporinas a partir das penicilinas.

Os sulfóxidos de penicilina são convertidos em derivados cefemicos quando aquecidos na presença de catalisadores básicos, como N, N-dimetilanilina.

Essas cefalosporinas exibem atividade antibacteriana contra organismos gram-positivos e gram-negativos, bem como contra estafilococos resistentes à penicilina.

No entanto, deve-se notar que a N, N-dimetilanilina permanece nesses antibióticos como uma impureza.

Na catálise de reações químicas

A N, N-dimetilanilina é usada na ativação de catalisadores de polimerização de olefinas.

É usado junto com pentafluorofenol (C6F5OH) com o qual forma o composto iônico [HNPhMe2]+[H (OC6F5)2]–. Este composto iônico possui um ou dois prótons ativos que atuam no catalisador com base em um metal de transição.

Além disso, na fabricação de resinas, a N, N-dimetilanilina tem sido usada como um acelerador ou promotor de polimerização para a formação de resinas de poliéster. Sua ação gera uma cura rápida da resina.

Em várias aplicações

É utilizado na síntese de outros compostos químicos, por exemplo, vanilina, e como intermediário para fármacos.

É também utilizado como solvente, como agente alquilante, estabilizante e para fazer tintas e revestimentos.

Referências

  1. S. National Library of Medicine. (2019). N, N-Dimetilanilina. Recuperado de: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  2. Morrison, R.T. e Boyd, R.N. (2002). Química orgânica. 6ª Edição. Prentice-Hall.
  3. (2000). N, N-Dimetilanilina. Resumo. Recuperado de epa.gov
  4. Zanaboni, P. (1966). Composição resinosa de poliéster insaturado com alta estabilidade e cura rápida a baixas temperaturas usando uma mistura de dimetilanilina, trietanolamina e difenilamina. NOS. Patente No. 3.236.915. 22 de fevereiro de 1966.
  5. Nudelman, A. e McCaully, R.J. (1977). Processo para o rearranjo de penicilinas em cefalosporinas e seus compostos intermediários. NOS. Patente No. 4.010.156. 1 ° de março de 1977.
  6. Kouji Inaishi (2001). Composição fotocurável. NOS. Patente No. 6,171,759 B1. 9 de janeiro de 2001.
  7. Luo, L. et al. (2012). Ácido bronsted iônico. NOS. Patente No. 8.088.952 B2. 3 de janeiro de 2012.