Ácido succínico: estrutura, propriedades, produção, usos - Ciência - 2023

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o ácido succínico é um composto orgânico sólido cuja fórmula química é C₄H₆OU₄. É um ácido dicarboxílico, ou seja, possui dois grupos carboxila - COOH, um em cada extremidade da molécula cujo esqueleto possui 4 átomos de carbono. É também conhecido como ácido butanodioico. Diz-se que é um ácido alfa, ômega-dicarboxílico ou um ácido C4-dicarboxílico.

É amplamente distribuído em plantas, fungos e animais. Seu ânion succinato é um componente essencial do ciclo de Krebs, que consiste em uma série de reações químicas que ocorrem durante a respiração celular.

O ácido succínico é um dos ácidos naturais encontrados nos alimentos, frutas como uvas e damascos, vegetais como brócolis e beterraba, queijos e carnes, entre muitos outros.

Também é encontrado em âmbar amarelo ou succínico, de onde vem seu nome. Pode ser obtido por destilação desta ou de outras resinas. Industrialmente, é obtido por meio da hidrogenação do ácido maleico.

O ácido succínico também é gerado durante a fermentação do vinho. Além disso, é um aromatizante natural muito apreciado para diversos alimentos. É também utilizado como matéria-prima para a obtenção de diversos compostos químicos que têm aplicações em diversas áreas industriais, medicina e cosmética, entre muitas outras.

Estrutura

O ácido succínico tem 4 átomos de carbono ligados de forma linear, mas em zigue-zague. É como uma molécula de butano em que os grupos metil –CH₃ eles são oxidados para formar grupos carboxílicos –COOH.

Nomenclatura

- ácido succínico

- ácido butanodioico

- ácido 1,4-butanodioico

- ácido 1,2-etanodicarboxílico

- Ácido âmbar

- Espírito de Âmbar

Propriedades

Estado físico

Sólido cristalino incolor a branco, cristais triclínicos ou prismas monoclínicos

Peso molecular

118,09 g / mol

Ponto de fusão

188,0 ºC

Ponto de ebulição

235 ºC

Ponto de inflamação

160 ºC (método de copo aberto).

Peso específico

1.572 a 25 ºC / 4 ºC

Índice de refração

1,450

Solubilidade

Na água: 83,2 g / L a 25 ºC.

Solúvel em etanol CH₃CH₂OH, éter etílico (CH₃CH₂)₂Ou acetona CH₃Carro₃ e metanol CH₃OH. Insolúvel em tolueno e benzeno.

pH

Uma solução aquosa 0,1 molar (0,1 mol / L) tem um pH de 2,7.

Constantes de dissociação

K₁ = 6,4 x 10^-5

K₂ = 0,23 x 10^-5

Propriedades quimicas

Os ácidos dicarboxílicos em geral exibem o mesmo comportamento químico que os ácidos monocarboxílicos. No entanto, o caráter ácido de um ácido dicarboxílico é maior do que o de um ácido monocarboxílico

Em relação à ionização de seus hidrogênios, a ionização do segundo grupo carboxílico ocorre menos facilmente do que a do primeiro, como pode ser visto nas constantes de dissociação do ácido succínico, onde K₁ é maior que K₂.

Dissolve-se em NaOH aquoso e NaHCO₃ aquoso.

O ácido succínico não é higroscópico.

Quando aquecido, ele libera facilmente uma molécula de água e forma anidrido succínico.

Reações químicas de importância industrial

Por reação de redução (o oposto da oxidação), o ácido succínico é convertido em 1,4-butanodiol.

Por desidrogenação de 1,4-butanodiol (eliminação de hidrogênio), γ-butirolactona é obtida.

Quando o 1,4-butanodiol é ciclizado (formação de uma molécula cíclica), obtém-se o tetrahidrofurano.

Por aminação de ácido succínico (adição de uma amina) pirrolidonas são obtidas.

Sua polimerização com dióis permite a obtenção de poliésteres e com diaminas são obtidas poliamidas. Ambos são polímeros amplamente utilizados.

Obtendo

A quantidade presente nas fontes naturais é muito pequena, por isso é obtida industrialmente por síntese a partir de outros compostos geralmente derivados do petróleo.

Pode ser produzido pela hidrogenação catalítica do ácido maleico ou do anidrido maleico.

Também partindo de ácido fumárico ou partindo de acetileno e formaldeído.

Porém, todos esses são processos petroquímicos que poluem o meio ambiente e dependem do preço do petróleo. Por essas razões, outros métodos de produção baseados na fermentação anaeróbia vêm sendo desenvolvidos há muito tempo, mais baratos e menos poluentes.

Esses processos usam CO₂, o que é benéfico para reduzir esse gás e o efeito estufa que ele gera.

Sua produção pode ser fermentativa por exemplo com Anaerobiospirillum succiniproducens Y Actinobacillus succinogenes, que o produzem em altas concentrações a partir de fontes de carbono, como glicose, lactose, xilose, arabinose, celobiose e outros açúcares. Eles também usam CO₂ como fonte de carbono.

Existem pesquisadores que promovem o desenvolvimento do conceito de biorrefinarias, o que permitiria explorar todo o potencial dos recursos renováveis. É o caso da utilização de efluentes da fabricação de papel, colmos de milho, biomassa de algas, bagaço de cana, melaço de cana, resíduos de colmos e polpa de beterraba para obtenção de ácido succínico, entre outros produtos. valioso.

Por exemplo, o uso da polpa de beterraba envolve a extração da pectina e da parte rica em antioxidantes fenólicos, seguida da hidrólise da celulose e da hemicelulose para obtenção dos açúcares fermentáveis. Estes últimos são a base para a obtenção do ácido succínico por meio de sua fermentação anaeróbia em biorreatores.

Formulários

Na industria alimentícia

O ácido succínico confere naturalmente sabor aos alimentos. Tem um efeito de realce de sabor, por isso é usado como aditivo em alimentos processados.

Foi sugerido que ele tem efeitos sobre sabores que não podem ser duplicados por outros ácidos em alimentos, como o chamado sabor umami em alguns queijos (umami é uma palavra japonesa para "saboroso").

É ainda utilizado na alimentação animal para estimulação.

Na industria do vinho

O ácido succínico ocorre naturalmente durante a fermentação alcoólica do vinho. Dos ácidos não voláteis gerados nesse processo, o ácido succínico corresponde a 90% do total.

O vinho contém aproximadamente 0,5 a 1,5 g / L de ácido succínico, que pode chegar a 3 g / L.

Na produção de outros compostos químicos

O ácido succínico é a matéria-prima para a obtenção de produtos de alto valor industrial como tetrahidrofurano, 1,4-butanodiol, gama-butirolactona, ácido adípico, ésteres alifáticos lineares, N-metilpirrolidona e polímeros biodegradáveis.

Esses compostos e materiais têm inúmeras aplicações na indústria de plásticos (fibras elásticas, filmes elásticos), adesivos, solventes industriais (remoção de tintas e vernizes), limpadores em microeletrônica, medicina (anestésicos, veículos de drogas), agricultura, têxteis e cosméticos. .

Em várias aplicações

O ácido succínico é um ingrediente em algumas preparações farmacêuticas. As succinimidas, derivadas do ácido succínico, são usadas na medicina como anticonvulsivantes.

Faz parte de fórmulas de inibidores de corrosão, atua como plastificante para polímeros e é utilizado em perfumaria. É também um intermediário na síntese de surfactantes e detergentes.

O ácido succínico pode ser usado como um monômero para a produção de polímeros e plásticos biodegradáveis.

É usado em fórmulas agrícolas para o crescimento das plantações.

Os sais de ácido succínico são usados em refrigerantes de veículos e para promover o degelo, sendo menos poluentes que outros compostos.

Ésteres de succinato são usados como aditivos em combustíveis.

Referências

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