Dimetilamina ((CH3) 2NH): estrutura, propriedades, usos, riscos - Ciência - 2023

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o dimetilamina é um composto orgânico formado por dois grupos metil –CH₃ ligado a um grupo -NH. Sua fórmula química é (CH₃)₂NH. É um gás incolor. Quando está no ar em baixas concentrações, um odor de peixe é percebido. No entanto, se estiver em alta concentração, tem cheiro de amônia NH₃.

A dimetilamina está presente em plantas e animais. Acredita-se que, em humanos, ela se origine da quebra de certas enzimas, mas também da ingestão de alguns alimentos, como peixes. Se o gás dimetilamina se dissolver na água, ele formará soluções altamente alcalinas e corrosivas.

Tem várias utilizações industriais, como a produção de solventes, a aceleração da vulcanização da borracha, a inibição da corrosão de tubos, a fabricação de sabões, a preparação de corantes e a absorção de gases ácidos em determinados processos.

A dimetilamina é um gás altamente inflamável. Os recipientes que o contêm não devem ser expostos ao calor ou ao fogo, pois podem explodir. Além disso, seus vapores são irritantes para os olhos, a pele e o trato respiratório.

É um composto que pode fazer parte dos aerossóis atmosféricos, ou seja, gotículas muito finas encontradas na atmosfera.

Estrutura

Dimetilamina é uma amina alifática secundária. Isso significa que os substituintes de nitrogênio (N) são alifáticos (-CH₃), o que significa que não são aromáticos e que são dois. Portanto, eles são dois metilos –CH₃ ligado ao nitrogênio, que também possui um hidrogênio (H).

Na molécula de dimetilamina, o nitrogênio (N) possui um par de elétrons livres, ou seja, um par de elétrons que não está ligado a nenhum outro átomo.

Nomenclatura

- Dimetilamina

- N, N-Dimetilamina

- N-metilmetanamina

- DMA (acrônimo para Di-Metil-Amina).

Propriedades

Estado físico

Gás incolor.

Peso molecular

45,08 g / mol

Ponto de fusão

-93 ºC

Ponto de ebulição

7,3 ºC

Ponto de inflamação

-6,69 ºC (método de copo fechado).

Temperatura de autoignição

400 ° C

Densidade

Líquido = 0,6804 g / cm³ a 0 ° C.

Vapor = 1,6 (densidade relativa em relação ao ar, ar = 1).

Solubilidade

Muito solúvel em água: 163 g / 100 g de água a 40 ° C. Solúvel em etanol e éter etílico.

pH

As soluções aquosas de dimetilamina são fortemente alcalinas.

Constante de dissociação

K_b = 5,4 x 10^-4

pK_para ácido conjugado = 10,732 a 25 ° C O ácido conjugado é o íon dimetilamônio: (CH₃) NH₂⁺

Propriedades quimicas

Dimetilamina líquida pode atacar alguns plásticos, borrachas e revestimentos.

Quando dissolvido em água, o par de elétrons livres do nitrogênio (N) assume um próton (H⁺) da água, deixando um OH livre^–, por isso forma soluções muito alcalinas e corrosivas:

Dimetilamina + Água → Íon Dimetilamônio + Íon Hidroxila

(CH₃)₂NH + H₂O → (CH₃)₂NH₂⁺ + OH^–

Com o ácido nítrico, você obtém um sal de nitrato, ou seja, nitrato de dimetilamônio:

Dimetilamina + Ácido Nítrico → Nitrato de Dimetilamônio

(CH₃)₂NH + HNO₃ → (CH₃)₂NH₂⁺NÃO₃^–

Outras propriedades

Em baixas concentrações no ar, tem um odor de peixe, enquanto em altas concentrações cheira a amônia (NH₃).

Reações bioquímicas

No corpo, a dimetilamina pode sofrer nitrosação sob condições fracamente ácidas para dar dimetilnitrosamina um composto carcinogênico (CH₃)₂N-NO.

A formação de dimetil nitrosamina ocorre a partir de dimetilamina e nitrito (nitrito de sódio) no estômago (em pH 5-6) pela ação de bactérias no trato gastrointestinal. O nitrito de sódio está presente em alguns alimentos.

Dimetilamina + Nitrito de Sódio → Dimetilnitrosamina + Hidróxido de Sódio

(CH₃)₂NH + NaNO₂ → (CH₃)₂N-NO + NaOH

Obtendo

Dimetilamina é preparada comercialmente pela reação de metanol (CH₃OH) com amônia (NH₃) a 350-450 ° C na presença de um catalisador de sílica-alumina (SiO₂/Ao₂OU₃).

2 CH₃OH + NH₃ → (CH₃)₂NH + 2 H₂OU

Uma vez que a monometilamina e a trimetilamina também são produzidas, a purificação é realizada em uma série de quatro a cinco colunas de destilação.

Presença na natureza

Dimetilamina é encontrada em plantas e animais. Também está presente de forma natural e abundante na urina humana.

Estima-se que sua presença em humanos se deva ao fato de ser produzida por certos tipos de bactérias intestinais a partir de alguns compostos encontrados nos alimentos.

Alguns desses compostos são colina (um composto que está associado ao grupo das vitaminas B) e óxido de trimetilamina. Também se acredita que seja proveniente de uma enzima que inibe o óxido nítrico (NO) que se forma no corpo.

Certas fontes de informação indicam que o aumento da dimetilamina na urina é provocado pela ingestão de peixes e mariscos, onde os valores mais elevados são obtidos quando se comem lulas, pescadas, sardinhas, espadarte, bacalhau, badejo e raia.

Pacientes com excesso de dimetilamina

A dimetilamina é considerada uma toxina urêmica, ou seja, uma substância que pode causar danos se sua concentração na urina for muito alta. Na verdade, níveis muito elevados de dimetilamina foram observados em pacientes com doença renal em estágio terminal.

Acredita-se que nesses pacientes possa haver uma superpopulação de bactérias intestinais que podem estar produzindo-o.

Formulários

Dimetilamina ou DMA é usado para:

- Preparação de outros compostos.

- Produção dos solventes dimetilformamida e dimetilacetamida.

- Acelere a vulcanização de certas borrachas.

- Retire os pelos das peles durante o bronzeamento.

- Atua como antioxidante para solventes.

- Servir como agente de flotação mineral.

- Inibe a corrosão e como agente anti-incrustante para tubos.

- Funcionar como surfactante.

- Faça sabões e detergentes.

- Atuar como químico em têxteis.

- Funcionar como agente antidetonante em combustíveis e como estabilizador de gasolina.

- Prepare corantes.

- Absorve gases ácidos.

- Servir como propulsor de pesticidas e foguetes.

- Faça parte de agentes para tratamento de água.

- Atuar como fungicida em produtos agroquímicos.

- Usos já descontinuados como atrair e exterminar gorgulhos ou insetos que atacam o algodão.

Riscos

Os vapores de dimetilamina são irritantes para a pele, os olhos e o trato respiratório.

Se entrar em contato com a pele na forma líquida, pode causar ulcerações e queimaduras químicas. Sua inalação tem efeitos adversos à saúde.

O gás DMA é corrosivo e pode formar soluções aquosas corrosivas. Suas soluções aquosas podem se tornar inflamáveis, a menos que sejam altamente diluídas.

Dimetilamina na forma de gás inflama facilmente produzindo fumos tóxicos de óxidos de nitrogênio (NO_x).

Se o recipiente que contém este gás for exposto ao fogo ou calor intenso, pode explodir.

Influência do DMA na atmosfera

O aerossol atmosférico (gotículas muito pequenas de mistura de compostos naturais e / ou poluentes na atmosfera) tem um profundo impacto no clima global e na qualidade do ar nas várias regiões do mundo.

A formação das novas partículas de aerossol ainda não é totalmente compreendida.

Estima-se que a dimetilamina participe junto com outros compostos na formação dessas partículas, o que parece depender do fato de existirem fortes emissões de DMA na área.

Por exemplo, as zonas industriais são mais concentradas do que as zonas agrícolas, e isso pode influenciar a forma como a DQA participa.

É importante ressaltar que, segundo alguns cientistas, a queima de material vegetal contendo glifosato (um dos herbicidas mais utilizados no mundo) pode levar à formação de dimetilamina.

Referências

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