Hidrocarbonetos alifáticos: propriedades, nomenclatura, reações, tipos - Ciência - 2023

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o Hidrocarbonetos alifáticos São todos aqueles que carecem de aromaticidade, não no sentido olfativo, mas no que diz respeito à estabilidade química. Classificar os hidrocarbonetos desta forma é hoje em dia muito ambíguo e impreciso, uma vez que não discrimina entre vários tipos de hidrocarbonetos que não são aromáticos.

Assim, temos hidrocarbonetos alifáticos e hidrocarbonetos aromáticos. Os últimos são reconhecidos por sua unidade básica: o anel benzênico. Os demais, por outro lado, podem adotar qualquer estrutura molecular: linear, ramificada, cíclica, insaturada, policíclica; contanto que não tenham sistemas conjugados como o benzeno.

O termo 'alifático' veio da palavra grega 'aleiphar', que significa gordura, também usada para se referir a óleos. Portanto, no século 19 essa classificação foi atribuída aos hidrocarbonetos obtidos de extratos oleosos; enquanto os hidrocarbonetos aromáticos foram extraídos de resinas aromáticas e aromáticas.

Porém, à medida que os fundamentos da química orgânica se consolidavam, descobriu-se que havia uma propriedade química que diferenciava os hidrocarbonetos, ainda mais importante do que suas fontes naturais: a aromaticidade (e não a fragrância).

Desse modo, os hidrocarbonetos alifáticos deixaram de ser apenas os obtidos a partir das gorduras, para serem todos aqueles sem aromaticidade. Dentro desta família temos alcanos, alcenos e alcinos, independentemente de serem lineares ou cíclicos. É por isso que "alifático" é considerado impreciso; embora seja útil abordar alguns aspectos gerais.

Por exemplo, quando 'extremidades' ou 'cadeias' alifáticas são usadas, estamos nos referindo a regiões moleculares onde os anéis aromáticos estão ausentes. De todos os hidrocarbonetos alifáticos, o mais simples, por definição, é o metano, CH₄; enquanto o benzeno é o mais simples dos hidrocarbonetos aromáticos.

Propriedades dos hidrocarbonetos alifáticos

As propriedades dos hidrocarbonetos alifáticos variam em diferentes graus dependendo de quais são considerados. Existem os de massas moleculares baixas e altas, bem como os lineares, ramificados, cíclicos ou policíclicos, mesmo aqueles com estruturas tridimensionais surpreendentes; como o cubano, em forma de cubo.

No entanto, existem algumas generalidades que podem ser mencionadas. A maioria dos hidrocarbonetos alifáticos são gases ou líquidos hidrofóbicos e apolares, sendo alguns mais apolares do que outros, pois mesmo aqueles cujas cadeias de carbono contêm átomos de halogênio, oxigênio, nitrogênio ou enxofre estão incluídos na lista.

Da mesma forma, são compostos inflamáveis, pois são suscetíveis à oxidação no ar com uma fonte mínima de calor. Essa característica se torna mais perigosa se adicionarmos sua alta volatilidade, devido às fracas interações dispersivas que mantêm as moléculas alifáticas unidas.

Vemos isso, por exemplo, no butano, um gás que pode ser liquefeito com relativa facilidade, como o propano. Ambos são altamente voláteis e inflamáveis, tornando-os componentes ativos em gás de cozinha ou isqueiros de bolso.

Claro, essa volatilidade tende a diminuir conforme a massa molecular aumenta e o hidrocarboneto cria líquidos cada vez mais viscosos e oleosos.

Nomenclatura

A nomenclatura dos hidrocarbonetos difere ainda mais do que suas propriedades. Se forem alcanos, alcenos ou alcinos, seguem-se as mesmas regras estipuladas pelo IUPAC: selecione a cadeia mais longa, atribuindo os números indicadores mais baixos à extremidade mais substituída ou aos heteroátomos ou grupos mais reativos.

Desta forma, sabe-se em qual carbono se encontra cada substituinte, ou mesmo as insaturações (ligações duplas ou triplas). No caso dos hidrocarbonetos cíclicos, o nome é precedido pelos substituintes listados em ordem alfabética, seguidos da palavra ‘ciclo’, contando os números de carbono que o compõem.

Por exemplo, considere os seguintes dois ciclohexanos:

O ciclohexano A é denominado 1,4-dimetilciclohexano. Se o anel tivesse cinco carbonos, seria 1,4-dimetilciclopentano. Já o ciclohexano B é denominado 1,2,4-trimetilciclohexano, e não 1,4,6-ciclohexano, pois busca utilizar os indicadores mais baixos.

Agora, a nomenclatura pode ficar muito complicada para hidrocarbonetos com estruturas bizarras. Para eles, existem regras mais específicas, que devem ser explicadas separadamente e com cuidado; assim como acontece com dienos, terpenos, polienos e compostos policíclicos.

Reações

Combustão

Felizmente, as reações são menos variadas para esses hidrocarbonetos. Um deles já foi mencionado: eles queimam facilmente, produzindo dióxido de carbono e água, além de outros óxidos ou gases dependendo da presença de heteroátomos (Cl, N, P, O, etc.). No entanto, o CO₂ e H₂Ou são os principais produtos da combustão.

Adição

Se apresentarem insaturações, podem sofrer reações de adição; isto é, eles incorporam pequenas moléculas em seus backbones como substituintes seguindo um mecanismo específico. Entre essas moléculas temos água, hidrogênio e halogênios (F₂, Cl₂, Br₂ e eu₂).

Halogenação

Por outro lado, os hidrocarbonetos alifáticos sob a incidência de radiação ultravioleta (hv) e o calor pode quebrar as ligações C-H para trocá-las por ligações C-X (C-F, C-Cl, etc.). Esta é a reação de halogenação, que é observada em alcanos de cadeia muito curta, como metano ou pentano.

Rachaduras

Outra reação que os hidrocarbonetos alifáticos, especialmente os alcanos de cadeia longa, podem sofrer é o craqueamento térmico. Consiste em fornecer calor intenso para que a energia térmica rompa as ligações C-C, formando, assim, pequenas moléculas, mais valorizadas no mercado de combustíveis, a partir de moléculas grandes.

As quatro reações acima são as principais que pode sofrer um hidrocarboneto alifático, sendo a combustão a mais importante de todas, pois não discrimina nenhum composto; todos irão queimar na presença de oxigênio, mas nem todos irão adicionar moléculas ou se quebrar em pequenas moléculas.

Tipos

Os hidrocarbonetos alifáticos agrupam uma miríade de compostos, que por sua vez são classificados de forma mais específica, indicando o grau de suas insaturações, bem como o tipo de estrutura que possuem.

De acordo com o quão insaturados eles são, temos alcanos (saturados), alcenos e alcinos (insaturados).

Os alcanos são caracterizados por terem ligações C-C simples, enquanto nos alcenos e alcinos observamos ligações C = C e C≡C, respectivamente. Uma maneira muito geral de visualizá-los é pensar nos esqueletos de carbono dos alcanos como cadeias em zigue-zague e curvas, sendo "quadrados" para alcenos e "linhas retas" para alcinos.

Isso se deve ao fato de que as ligações duplas e triplas apresentam restrição energética e estérica em suas rotações, “endurecendo” suas estruturas.

Os alcanos, alcenos e alcinos podem ser ramificados, cíclicos ou policíclicos. É por isso que cicloalcanos, cicloalcenos, cicloalquinos e compostos como decalina (com estrutura biciclo), adamantano (semelhante a um boné de beisebol), heptaleno, gonan, entre outros, também são considerados hidrocarbonetos alifáticos.

Outros tipos de hidrocarbonetos surgem de alcenos, como dienos (com duas ligações duplas), polienos (com muitas ligações duplas alternadas) e terpenos (compostos derivados de isopreno, um dieno).

Formulários

Novamente, os usos para esses hidrocarbonetos podem variar dependendo de qual deles é considerado. No entanto, nas seções de propriedades e reações ficou claro que todas elas queimam, não apenas para liberar moléculas gasosas, mas também luz e calor. Assim, são reservatórios de energia, úteis para servir como combustíveis ou fontes de calor.

Por isso são utilizados na composição da gasolina, do gás natural, nos queimadores de Bunsen e, em geral, para poder iniciar incêndios.

Um dos exemplos mais notáveis é o do acetileno, HC≡CH, cuja combustão permite que os íons metálicos de uma amostra sejam excitados em espectrometria de absorção atômica realizada em testes analíticos. Além disso, o fogo resultante pode ser usado para soldagem.

Os hidrocarbonetos alifáticos líquidos, como os parafínicos, são freqüentemente usados como solventes de extração de gorduras. Além disso, sua ação solvente pode ser utilizada para remover manchas, esmaltes, tintas ou simplesmente para preparar soluções de um determinado composto orgânico.

Os de maior massa molecular, sejam viscosos ou sólidos, são utilizados para a produção de resinas, polímeros ou medicamentos.

No que diz respeito ao termo 'alifático', é geralmente usado para se referir às regiões, em uma macromolécula, que carecem de aromaticidade. Por exemplo, asfaltenos são superficialmente descritos como um núcleo aromático com cadeias alifáticas.

Exemplos

A princípio, foi dito que o metano é o mais simples dos hidrocarbonetos alifáticos. É seguido por propano, CH₃CH₂CH₃, butano, CH₃CH₂CH₂CH₃, pentano, CH₃CH₂CH₂CH₂CH₃, octano, nonano, decano e assim por diante, tendo alcanos cada vez mais longos.

O mesmo se aplica ao etileno, CH₂= CH₂, propeno, CH₃CH = CH₂, buteno, CH₃CH₂CH = CH₃, e para o resto dos alcinos. Se houver duas ligações duplas, elas serão dienos e, se houver mais de duas, serão polienos. Da mesma forma, pode haver ligações duplas e triplas no mesmo esqueleto, aumentando a complexidade estrutural.

Entre os cicloalcanos podemos citar o ciclopropano, ciclobutano, ciclopentano, ciclohexano, cicloheptano, ciclooctano, bem como ciclohexeno e ciclohexina. Derivados ramificados são, por sua vez, obtidos a partir de todos esses hidrocarbonetos, os exemplos disponíveis (como 1,4-dimetilciclohexano) se multiplicando ainda mais.

Dos terpenos mais representativos, temos limoneno, mentol, pineno, vitamina A, esqualeno, etc. O polietileno é um polímero saturado com unidades -CH₂-CH₂- por isso também é um exemplo desses hidrocarbonetos. Outros exemplos já foram citados nas seções anteriores.

Referências

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