Etilenoglicol: propriedades, estrutura química, utilizações - Ciência - 2023

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o etilenoglicol é o composto orgânico mais simples da família do glicol. Sua fórmula química é C₂H₆OU₂, enquanto sua fórmula estrutural é HOCH₂-CH₂OH. Um glicol é um álcool caracterizado por ter dois grupos hidroxila (OH) ligados a dois átomos de carbono vizinhos em uma cadeia alifática.

O etilenoglicol é um líquido límpido, incolor e inodoro. Na imagem abaixo você tem uma amostra dele em uma jarra. Além disso, tem um sabor adocicado e é muito higroscópico. É um líquido pouco volátil, por isso exerce uma pressão de vapor muito pequena, sendo a densidade do vapor maior que a densidade do ar.

O etilenoglicol é um composto de ótima solubilidade em água, além de ser miscível com diversos compostos orgânicos; tais como álcoois alifáticos de cadeia curta, acetona, glicerol, etc. Isso se deve à sua capacidade de doar e aceitar ligações de hidrogênio de solventes próticos (que possuem H).

O etilenoglicol polimeriza em muitos compostos, os nomes dos quais são freqüentemente abreviados para PEG e um número que indica seu peso molecular aproximado. O PEG 400, por exemplo, é um polímero líquido relativamente pequeno. Enquanto isso, os PEGs grandes são sólidos brancos com uma aparência oleosa.

A propriedade do etilenoglicol de diminuir o ponto de fusão e aumentar o ponto de ebulição da água permite seu uso como refrigerante e anticoagulante em veículos, aviões e equipamentos de informática.

Propriedades

Nomes

Etano-1,2-diol (IUPAC), etilenoglicol, monoetilenoglicol (MEG), 1-2-di-hidroxietano.

Massa molar

62,068 g / mol

Aparência física

Líquido límpido, incolor e viscoso.

Odor

Banheiro

Sabor

Doce

Densidade

1,1132 g / cm³

Ponto de fusão

-12,9 ºC

Ponto de ebulição

197,3 ºC

Solubilidade em água

Miscível com água, composto muito higroscópico.

Solubilidade em outros solventes

Miscível com álcoois alifáticos inferiores (metanol e etanol), glicerol, ácido acético, acetona e cetonas semelhantes, aldeídos, piridina, bases de alcatrão de carvão e solúvel em éter. Praticamente insolúvel em benzeno e seus homólogos, hidrocarbonetos clorados, éter de petróleo e óleos.

ponto de ignição

111 ºC

Densidade do vapor

2,14 em relação ao ar considerado como 1.

Pressão de vapor

0,092 mmHg a 25 ° C (por extrapolação).

Decomposição

Quando aquecido até a decomposição, emite uma fumaça acre e irritante.

Temperatura de armazenamento

2-8 ºC

Calor de combustão

1.189,2 kJ / mol

Calor da vaporização

50,5 kJ / mol

Tensão superficial

47,99 mN / m a 25 ºC

Índice de refração

1,4318 a 20 ºC

Constante de dissociação

pKa = 14,22 a 25 ºC

pH

6 a 7,5 (100 g / L de água) a 20 ºC

Coeficiente de partição octanol / água

Log P = - 1,69

Estrutura química

Na imagem superior temos a molécula de etilenoglicol representada por um modelo de esferas e barras. As esferas pretas correspondem aos átomos de carbono, que formam seu esqueleto C-C, e em suas extremidades temos as esferas vermelha e branca para os átomos de oxigênio e hidrogênio, respectivamente.

É uma molécula simétrica e à primeira vista pode-se pensar que tem um momento de dipolo permanente; no entanto, suas ligações C-OH giram, o que favorece o dipolo. É também uma molécula dinâmica, que sofre rotações e vibrações constantes, e é capaz de formar ou receber ligações de hidrogênio graças aos seus dois grupos OH.

Na verdade, essas interações são responsáveis pelo etilenoglicol ter um ponto de ebulição tão alto (197 ºC).

Quando a temperatura cai para -13 ºC, as moléculas se unem em um cristal ortorrômbico, onde os rotâmeros desempenham um papel importante; ou seja, existem moléculas que têm seus grupos O-H orientados em direções diferentes.

Produção

Oxidação de etileno

A etapa inicial na síntese do etilenoglicol é a oxidação do etileno em óxido de etileno. No passado, o etileno reagia com ácido hipocloroso para produzir clorohidrina. Este foi então tratado com hidróxido de cálcio para produzir óxido de etileno.

O método da clorohidrina não é muito lucrativo e um método de oxidação direta do etileno na presença de ar ou oxigênio foi trocado, usando óxido de prata como catalisador.

Hidrólise de óxido de etileno

A hidrólise do óxido de etileno (EO) com água sob pressão produz uma mistura bruta. A mistura de água-glicol é evaporada e reciclada, separando monoetilenoglicol de dietilenoglicol e trietilenoglicol por destilação fracionada.

A reação de hidrólise do óxido de etileno pode ser descrita da seguinte forma:

C₂H₄O + H₂O => OH-CH₂-CH₂-OH (etilenoglicol ou monoetilenoglicol)

A Mitsubishi Chemical desenvolveu um processo catalítico, por meio do uso de fósforo, na conversão de óxido de etileno em monoetilenoglicol.

Processo ômega

No processo Omega, o óxido de etileno é inicialmente convertido em carbonato de etileno, por meio de sua reação com o dióxido de carbono (CO₂) Em seguida, o carbonato de etileno é submetido a hidrólise catalítica para obter monoetilenoglicol com 98% de seletividade.

Existe um método relativamente novo para a síntese de etilenoglicol. Isso consiste na carbonilação oxidativa do metanol em oxalato de dimetila (DMO) e sua subsequente hidrogenação em etilenoglicol.

Formulários

Refrigerante e anticongelante

A mistura de etilenoglicol com água permite diminuir o ponto de congelamento e aumentar o ponto de ebulição, permitindo que os motores dos automóveis não congelem no inverno, nem superaquecem no verão.

Quando o percentual de etilenoglicol na mistura com água atinge 70%, o ponto de congelamento é de -55 ºC, portanto a mistura etilenoglicol-água pode ser utilizada como líquido de resfriamento e proteção contra congelamento naqueles condições em que pode ocorrer.

As baixas temperaturas de congelamento das soluções de etilenoglicol permitem seu uso como anticongelante para motores de automóveis; degelo de asas de aeronaves; e no degelo dos pára-brisas.

Também é utilizado para preservar amostras biológicas preservadas em baixas temperaturas, evitando assim a formação de cristais que podem danificar a estrutura das amostras.

O alto ponto de ebulição permite que soluções de etilenoglicol sejam usadas para manter baixas temperaturas em aparelhos ou equipamentos que geram calor durante a operação, como: automóveis, equipamentos de informática, ar condicionado, etc.

Desidratação

O etilenoglicol é um composto bastante higroscópico, o que tem permitido seu uso no tratamento de gases extraídos do subsolo com alto teor de vapores de água. A eliminação da água dos gases naturais favorece o seu uso eficiente nos respectivos processos industriais.

Fabricação de polímeros

O etilenoglicol é utilizado para a síntese de polímeros, como o polietilenoglicol (PEG), o tereftalato de polietileno (PET) e o poliuretano. PEGs são uma família de polímeros usados em aplicações como: espessamento de alimentos, tratamento de constipação, cosméticos, etc.

O PET é utilizado na produção de todos os tipos de embalagens descartáveis, que são utilizadas em diversos tipos de bebidas e alimentos. O poliuretano é utilizado como isolante térmico em refrigeradores e como enchimento em diversos tipos de móveis.

Explosivos

É utilizado na fabricação de dinamite, permitindo que por ter uma diminuição no ponto de congelamento da nitroglicerina, possa ser armazenada com menor risco.

Proteção de madeira

O etilenoglicol é utilizado no tratamento da madeira para protegê-la do apodrecimento, produzido pela ação de fungos. Isso é importante para a preservação das obras de arte do museu.

Outros aplicativos

O etilenoglicol está presente em meios para suspender sais condutores em capacitores eletrolíticos e em estabilizadores de espuma de soja. Também é utilizado na fabricação de plastificantes, elastômeros e ceras sintéticas.

O etilenoglicol é usado na separação de hidrocarbonetos aromáticos e parafínicos. Além disso, é utilizado na fabricação de detergentes para equipamentos de limpeza. Aumenta a viscosidade e reduz a volatilidade da tinta, o que a torna mais fácil de usar.

Da mesma forma, o etilenoglicol pode ser usado na fundição de areia de moldagem e como lubrificante durante a moagem de vidro e cimento. Também é usado como ingrediente em fluidos de frenagem hidráulica e como intermediário na síntese de ésteres, éteres, fibras de poliéster e resinas.

Entre as resinas em que o etilenoglicol é utilizado como matéria-prima está a alquídica, utilizada como base de tintas alquídicas, aplicada em tintas automotivas e arquitetônicas.

Envenenamento e riscos

Sintomas de exposição

O etilenoglicol possui baixa toxicidade aguda quando atua por contato com a pele ou por inalação. Porém, sua toxicidade se manifesta plenamente quando ingerido, sendo indicada como dose fatal de etilenoglicol de 1,5 g / kg de peso corporal, ou 100 mL para um adulto de 70 kg.

A exposição aguda ao etilenoglicol produz os seguintes sintomas: a inalação provoca tosse, tontura e dor de cabeça. Na pele, por contato com etilenoglicol, ocorre o ressecamento. Enquanto isso, nos olhos, produz vermelhidão e dor.

Dano de ingestão

A ingestão de etilenoglicol se manifesta por dor abdominal, náusea, inconsciência e vômito. Uma ingestão excessiva de etilenoglicol tem um efeito prejudicial sobre o sistema nervoso central (SNC), função cardiovascular e morfologia e fisiologia renal.

Devido a falhas no funcionamento do SNC, ocorre paralisia ou movimento irregular dos olhos (nistagmo). No sistema cardiopulmonar, ocorrem hipertensão, taquicardia e possível insuficiência cardíaca. Existem alterações graves no rim, produto da intoxicação com etilenoglicol.

Dilatação, degeneração e deposição de oxalato de cálcio ocorrem nos túbulos renais. Este último é explicado pelo seguinte mecanismo: o etilenoglicol é metabolizado pela enzima desidrogenase láctica para produzir glicoaldeído.

O glicoaldeído dá origem aos ácidos glicólico, glioxílico e oxálico. O ácido oxálico precipita-se rapidamente com o cálcio para formar oxalato de cálcio, cujos cristais insolúveis são depositados nos túbulos renais, produzindo alterações morfológicas e disfunções neles, que podem levar à insuficiência renal.

Devido à toxicidade do etilenoglicol, tem sido substituído gradativamente, em algumas de suas aplicações, pelo propilenoglicol.

Consequências ecológicas do etilenoglicol

Durante o degelo, os aviões liberam quantidades significativas de etilenoglicol, que acabam se acumulando nas pistas de pouso, que ao serem lavadas fazem com que a água transfira o etilenoglicol, pelo sistema de drenagem, para rios onde sua toxidade afeta a vida da aeronave. os peixes.

Mas não é a toxicidade do etilenoglicol em si a principal causa dos danos ecológicos. Durante sua biodegradação aeróbia, uma quantidade significativa de oxigênio é consumida, causando sua diminuição nas águas superficiais.

Por outro lado, sua biodegradação anaeróbia pode liberar substâncias tóxicas aos peixes, como acetaldeído, etanol, acetato e metano.

Referências

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