Grupo amino (NH2): estrutura, propriedades, exemplos - Ciência - 2023

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o grupo amino é aquele que está presente em vários compostos orgânicos contendo nitrogênio, por exemplo aminas, e é representado pela fórmula -NH₂. As aminas são os compostos mais representativos onde encontramos este grupo, pois quando são alifáticas possuem a fórmula RNH.₂; enquanto quando são aromáticos, possuem a fórmula ArNH₂.

Amidas, RC (O) NH₂, com o grupo carbonil C = O, são também outro exemplo de compostos contendo o grupo amino. Em muitos outros compostos, os grupos amino são encontrados como meros substituintes, uma vez que no resto da estrutura podem haver grupos oxigenados com maior relevância química.

O grupo amino é considerado um subproduto da amônia, NH₃. À medida que suas três ligações N-H são substituídas por ligações N-C, surgem aminas primárias, secundárias e terciárias, respectivamente. O mesmo raciocínio se aplica às amidas.

Os compostos com grupos amino são caracterizados por serem substâncias básicas ou alcalinas. Eles também fazem parte de uma miríade de biomoléculas, como proteínas e enzimas e produtos farmacêuticos. De todos os grupos funcionais, é provavelmente o mais diverso devido às substituições ou transformações que é capaz de sofrer.

Estrutura

Na imagem superior, temos a fórmula estrutural do grupo amino. Nele, é descoberta sua geometria molecular, que é tetraédrica. A cadeia lateral alifática R¹, e os dois átomos de hidrogênio H, estão posicionados nas extremidades de um tetraedro, enquanto o par de elétrons solitário está localizado no topo. Conseqüentemente, as cunhas se movem para longe ou para fora do plano do observador.

Do ponto de vista estereoquímico, o grupo NH₂ tem muita mobilidade; é dinâmico, seu link R¹-N pode girar ou vibrar, e o mesmo acontece com suas ligações N-H. A geometria deste grupo não é afetada pela incorporação de outras cadeias laterais R² ou R³.

Isso significa que a geometria tetraédrica observada para esta amina primária permanece a mesma que para as aminas secundárias (R₂NH) ou terciário (R₃N). No entanto, é normal esperar que os ângulos do tetraedro sejam distorcidos, pois haverá maior repulsão eletrônica em torno do átomo de nitrogênio; isto é, R¹, R² e R³ eles vão se repelir.

E sem falar no espaço que o único par de elétrons ocupa no nitrogênio, que pode formar ligações com os prótons do meio. Daí a basicidade do grupo amino.

Propriedades

Basicidade

O grupo amino é caracterizado por ser básico.Portanto, suas soluções aquosas devem ter valores de pH acima de 7, com predominância de ânions OH.^–. Isso é explicado por seu equilíbrio de hidrólise:

RNH₂ + H₂O ⇌ RNH₃⁺ + OH^–

Ser RNH₃⁺ o ácido conjugado resultante. A cadeia lateral R ajuda a diminuir a densidade da carga positiva que agora aparece no átomo de nitrogênio. Assim, quanto mais grupos R houver, menos essa carga positiva "será sentida", de modo que a estabilidade do ácido conjugado aumentará; o que, por sua vez, implica que a amina é mais básica.

Um raciocínio semelhante pode ser aplicado considerando que as cadeias R contribuem com densidade de elétrons para o átomo de nitrogênio, "reforçando" a densidade negativa do par de elétrons solitário, aumentando assim o caráter básico da amina.

Diz-se que a basicidade do grupo amino aumenta à medida que é mais substituído. De todas as aminas, as terciárias são as mais básicas. O mesmo acontece com amidas e outros compostos.

Polaridade e interações intermoleculares

Os grupos amino conferem polaridade à molécula à qual estão ligados devido ao seu átomo de nitrogênio eletronegativo.

Portanto, os compostos que têm NH₂ Eles não são apenas básicos, mas também polares. Isso significa que eles tendem a se solubilizar em solventes polares como água ou álcoois.

Seus pontos de fusão ou ebulição também são consideravelmente altos, um produto das interações dipolo-dipolo; especificamente, das pontes de hidrogênio que são estabelecidas entre dois NH₂ de moléculas vizinhas (RH₂N-HNHR).

Espera-se que quanto mais substituído for o grupo amino, menos provável que ele forme uma ligação de hidrogênio. Por exemplo, aminas terciárias não podem nem mesmo estabelecer uma, porque são completamente desprovidas de hidrogênios (R₃N: -: NR₃).

Mesmo que o grupo NH₂ contribui com polaridade e fortes interações moleculares para o composto, seu efeito é menos comparado, por exemplo, ao dos grupos OH ou COOH.

Acidez

Embora o grupo amino se diferencie por sua basicidade, ele também possui um certo caráter ácido: reage com bases fortes ou pode ser neutralizado por elas. Considere a seguinte reação de neutralização:

RNH₂ + NaOH → RNHNa + H₂OU

Nele o ânion RNH é formado^–, que atrai eletrostaticamente o cátion de sódio. A água é uma base fraca em comparação com NaOH ou KOH, capaz de neutralizar o NH₂ e fazer com que ele se comporte como um ácido.

Exemplos

Alguns exemplos de compostos que contêm o grupo NH serão listados abaixo.₂, sem substituições; isto é, aminas secundárias ou terciárias não serão consideradas. Então temos:

-Metilamina, CH₃NH₂

-Etilamina, CH₃CH₂NH₂

-Butanamina, CH₃CH₂CH₂CH₂NH₂

-Isobutilamina, (CH₃)₂CHNH₂

-Formamida, HCONH₂

-Hidroxilamina, NH₂Oh

-Benzilamina, C₆H₅CH₂NH₂

-Acrilamida, CH₂= CHCONH₂

-Fenilamina, C₆H₅NH₂

-Arginina, com R = - (CH₂)₃NH-C (NH) NH₂

-Asparagina, com R = -CH₂CONH₂

-Glutamina, com R = -CH₂CH₂CONH₂

-Lisina, com R = - (CH₂)₄NH₂

Os últimos quatro exemplos correspondem a aminoácidos, peças fundamentais com as quais as proteínas são construídas e cujas estruturas moleculares possuem tanto o grupo NH₂ como o grupo COOH.

Estes quatro aminoácidos contêm em suas cadeias laterais R um grupo NH₂ adicional, de modo que quando a ligação peptídica é formada (união de dois aminoácidos através de suas extremidades NH₂ e COOH) NH não desaparece₂ nas proteínas resultantes.

Além dos aminoácidos, no corpo humano temos outros compostos que carregam o grupo NH₂: Esse é o caso da histamina (acima), um dos muitos neurotransmissores. Observe como sua estrutura molecular é altamente nitrogenada.

E, por fim, temos outros exemplos de substâncias que atuam no sistema nervoso central: anfetaminas e serotonina. O primeiro é um estimulante usado para tratar alguns transtornos mentais e o segundo é um neurotransmissor popularmente associado à felicidade.

Referências

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