Alquil: conceito, radicais mais comuns, estrutura - Ciência - 2023

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UMA eu alugo é um grupo ou substituinte que é derivado de um alcano pela eliminação de um de seus hidrogênios. É, portanto, composto de carbono e hidrogênio, e sua fórmula geral é CnH2n + 1, em vez de CnH2n + 2 para todos os alcanos não cíclicos, isto é, cadeias lineares ou ramificadas.

O alquil, como grupo, é simbolizado pela letra R. Assim, a estrutura molecular de muitos compostos orgânicos pode ser generalizada com a introdução de R. Neles, R é apenas uma parte da molécula, ligada ao seu esqueleto ou a um grupo funcional reativo.

A imagem acima exemplifica o acima mencionado. Metano, CH4, é um alcano, e quando perde um de seus hidrogênios, ligando-se a uma molécula ou grupo, torna-se metil, CH3-. Metil não é um composto: ele não existe como uma molécula livre; a menos que seja o radical metil, CH3·, Que é altamente reativo.


O alquil, simbolizado por R, forma uma ligação covalente com o resto de uma molécula. Assim, os compostos alquil são representados como RG, onde G é um grupo que abrange toda a molécula. Por exemplo, os álcoois têm a fórmula ROH, portanto são compostos alquílicos.

Nomenclatura

A nomenclatura dos aluguéis nada tem a ver com o aluguel de um imóvel. Isso vem da mesma nomenclatura do alcano do qual deriva. Na imagem acima, por exemplo, o metano se transforma no grupo metil. Então, basta substituir o final -ano, do nome do alcano, pela desinência –Ilo.

Outro exemplo é o etano, CH3CH3. Ao perder um de seu hidrogênio e se ligar a uma molécula ou grupo, torna-se o grupo etil, CH3CH2-.

O mesmo ocorre com todos os outros alcanos, mesmo aqueles que consistem em cadeias cíclicas como o ciclohexano, que se transforma em ciclohexila.


Radicais alquil mais comuns

Radicais alquila são aqueles "pedaços soltos e reativos" que são obtidos quando R é separado de uma molécula. Suas abundâncias são proporcionais aos grupos alquil dos quais são derivados.Por exemplo, o grupo metil, CH3- e o radical metil, CH3·, São relativamente igualmente comuns.

Em geral, os radicais ou grupos alquil que vêm de alcanos que contêm menos de cinco átomos de carbono em seus backbones são os mais comuns. Ou seja, acima do pentano e todos os seus isômeros, esses radicais tornam-se mais difíceis de encontrar.

Por quê? Existem duas razões. A primeira é que as moléculas de hidrocarbonetos, em condições de alta energia, tendem a sofrer quebra de ligação, reduzindo assim seus tamanhos e massas moleculares.

E a segunda é que na natureza existem "sopas isoméricas", que são muito difíceis de purificar por destilação devido à pequena diferença entre seus pontos de ebulição.


Assim, os alquilos e seus radicais mais abundantes são de cadeia curta, com um número de átomos de carbono menor que seis. Exemplos desses alquilos são: CH3-, CH3CH2-, CH3CH2CH2-, CH3CH2CH2CH2-, e seus possíveis isômeros.

Estrutura

Até agora, os alquilos discutidos tiveram estruturas de cadeia linear. Suas estruturas, como esperado, são as mesmas dos alcanos de onde vêm.

Alcanos lineares darão origem a grupos alquil lineares. Alcanos ramificados, por outro lado, irão gerar alquilos ramificados. O mesmo é verdade para alcanos cíclicos.

No entanto, alcanos lineares também podem dar origem a alquilos aparentemente ramificados, dependendo de qual de seus átomos de carbono perde hidrogênio. Considere o exemplo do propano:

Se você perder um hidrogênio de qualquer um de seus carbonos primários, ou seja, de suas extremidades, você obtém o grupo propil, CH3CH2CH2-.

Enquanto isso, se o hidrogênio o perder de seu carbono secundário ou central, o grupo isopropil é obtido, (CH3)2CH-. Dois compostos RX são mostrados na imagem, com R sendo propil ou isopropil.

Propriedades

Os grupos alquila geralmente não reagem porque suas ligações C-C ou C-H não são fáceis de quebrar. Independentemente de sua estrutura molecular, todos eles compartilham uma propriedade em comum: hidrofobicidade. Ou seja, eles não mostram afinidade por água ou qualquer solvente polar. Mas eles fazem isso por gorduras.

Quando o grupo alquil R é muito grande, ou quando há muitos deles em uma molécula, sua hidrofobicidade aumenta. Isso é o mesmo que dizer que aumenta sua lipofilicidade (amor pelas gorduras). Portanto, quanto mais "alquilada" uma molécula, mais afinidade ela terá pela gordura e mais difícil será removê-la com água.

Exemplos de compostos alquil

O termo 'compostos alquílicos' é extremamente ambíguo quando se trata de química orgânica. A prioridade é sempre dada ao grupo ou molécula ao qual está ligado o grupo alquil R. E são esses grupos ou moléculas que também definem as famílias de compostos orgânicos.

Entretanto, quando esses grupos são mais comuns na química inorgânica, como halogênios e sulfatos, alguma importância é dada ao componente alquil. Alguns exemplos serão mencionados para esclarecer este ponto.

Halogenetos de alquila

Os halogenetos de alquila têm uma fórmula geral RX, em que X é um átomo de halogênio (F, Cl, Br e I) e R é qualquer grupo ou substituinte alquila. Por exemplo, CH3Br é brometo de metilo.

Sulfatos de alquila

Os sulfatos de alquila têm uma fórmula geral ROSO3R ', onde R e R' são dois grupos alquil que podem ser iguais ou diferentes. Assim, temos dimetil sulfato, CH3URSO3CH3 ou eu2SW4.

Boratos de alquila

Boratos de alquila têm uma fórmula geral (RO3) B. Por exemplo, o (CH3CH2OU)3B ou (EtO)3B é denominado borato de etila.

Triaquilboranos

Da mesma forma, temos os triaquilboranos, cuja fórmula geral é R3B. Por exemplo, o (CH3)3B ou eu3B é denominado trimetilborano (TMB).

Alcoóis

Os álcoois também são compostos alquílicos e sua fórmula geral é ROH. No entanto, a mera presença do grupo OH torna os grupos alquil menos importantes. Os álcoois não são chamados de 'hidróxidos de alquil', uma vez que os alquilos como tais não são as partes mais fundamentais de suas moléculas, mas OH.

Por outro lado, os exemplos anteriores enfatizam a presença dos grupos alquilo R; porque, afinal, halogênios, sulfatos, boranos e boratos são muito encontrados em compostos inorgânicos interagindo com cátions metálicos, e não com segmentos de hidrocarbonetos de alcanos.

Referências

  1. Morrison, R. T. e Boyd, R, N. (1987). Quimica Organica. 5ª Edição. Editorial Addison-Wesley Interamericana.
  2. Carey F. (2008). Quimica Organica. (Sexta edição). Mc Graw Hill.
  3. Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. (2011). Química orgânica. (10ª edição). Wiley Plus.
  4. Wikipedia. (2020). Alquil. Recuperado de: en.wikipedia.org
  5. Danielle Reid. (2020). Grupo Alquil: Definição e Visão Geral. Estude. Recuperado de: study.com
  6. Chemistry LibreTexts. (06 de abril de 2020). Grupos Alquil. Recuperado de: chem.libretexts.org