Nitrobenzeno (C6H5NO2): estrutura, propriedades, usos, riscos - Ciência - 2023

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o nitrobenzeno é um composto orgânico aromático formado por um anel de benzeno C₆H₅- e um grupo nitro - NÃO₂. Sua fórmula química é C₆H₅NÃO₂. É um líquido oleoso incolor ou amarelo claro, com cheiro de amêndoa amarga ou graxa de sapato.

O nitrobenzeno é um composto de grande utilidade na indústria química, pois permite a obtenção de uma série de substâncias químicas com diversos usos. Isso porque pode estar sujeito a vários tipos de reações.

Entre as reações químicas importantes estão a nitração (que permite adicionar mais -NO₂ para a molécula) e redução (o oposto da oxidação, uma vez que os dois átomos de oxigênio do grupo nitro-NO são eliminados₂ e são substituídos por hidrogênios).

Com nitrobenzeno, por exemplo, anilina e para-acetaminofenol podem ser preparados. Este último é o conhecido acetaminofeno, que é um antipirético (medicamento contra a febre) e um analgésico leve (medicamento contra dores leves).

O nitrobenzeno deve ser manuseado com cautela, pois é irritante e tóxico, pode causar um tipo de anemia, entre vários sintomas, e acredita-se que cause câncer. Também é prejudicial ao meio ambiente.

Estrutura

Nitrobenzeno C₆H₅-NÃO₂ é uma molécula plana formada por um anel de benzeno C₆H₅- ao qual um grupo nitro -NO está ligado₂. Sua molécula é plana porque há uma interação eletrônica entre o grupo nitro-NO₂ e o anel de benzeno.

O grupo nitro -NO₂ tende a atrair elétrons do anel de benzeno C₆H₅–.

Por esse motivo, a molécula tem um lado um pouco mais negativo (onde o oxigênio -NO₂) e um lado ligeiramente mais positivo (o anel de benzeno).

Nomenclatura

- Nitrobenzeno.

- Nitrobenzina.

- Nitrobenzol.

- Óleo ou essência de myrban ou myrban (termo em desuso).

Propriedades

Estado físico

Líquido oleoso incolor a amarelo pálido.

Peso molecular

123,11 g / mol.

Ponto de fusão

5,7 ° C

Ponto de ebulição

211 ° C

Ponto de inflamação

88 ºC (método de copo fechado).

Temperatura de autoignição

480 ° C

Densidade

1,2037 g / cm³ a 20 ° C.

Solubilidade

Ligeiramente solúvel em água: 0,19 g / 100 g de água a 20 ° C. Completamente miscível com álcool, benzeno e éter dietílico.

Propriedades quimicas

O nitrobenzeno é estável até aproximadamente 450 ° C de temperatura na qual começa a se decompor formando (na ausência de oxigênio) NO, NO₂, benzeno, bifenil, anilina, dibenzofurano e naftaleno.

Reações importantes do nitrobenzeno incluem redução, nitração, halogenação e sulfonação.

A nitração do nitrobenzeno produz inicialmente metanitrobenzeno e com um tempo de reação prolongado é obtido 1,3,5-nitrobenzeno.

Ao reagir bromo ou cloro com nitrobenzeno na presença de um catalisador adequado, obtém-se 3-bromo-nitrobenzeno (meta-bromonitrobenzeno) ou 3-cloro-nitrobenzeno (meta-cloronitrobenzeno).

Um exemplo de redução é que ao tratar meta-halogenonitrobenzenos com estanho (Sn) em ácido clorídrico (HCl) são obtidos meta-halogenoanilinas.

A sulfonação de nitrobenzeno é realizada com ácido sulfúrico fumante a 70-80 ° C e o produto é ácido meta-nitrobenzenossulfônico. Isso pode ser reduzido com ferro e HCl para dar ácido metanílico.

Formação de dímero

Em uma solução de benzeno C₆H₆ moléculas de nitrobenzeno se associam entre si para formar dímeros ou pares de moléculas. Nestes pares, uma das moléculas está em posição invertida em relação à outra.

A formação de dímeros de nitrobenzeno com moléculas uma invertida em relação à outra deve-se possivelmente a cada uma delas ter um lado ligeiramente mais carregado positivamente e um lado oposto ligeiramente mais carregado negativamente.

No dímero, o lado ligeiramente mais carregado positivamente de uma das moléculas está possivelmente próximo ao lado levemente carregado negativamente da outra molécula, uma vez que as cargas opostas se atraem, e o mesmo ocorre com os outros dois lados.

Outras propriedades

Tem um odor semelhante a amêndoas ou graxa de sapato. Ao baixar sua temperatura, ele se solidifica na forma de cristais amarelo-esverdeados.

Obtendo

É obtido tratando o benzeno C₆H₆ com uma mistura de ácido nítrico HNO₃ e ácido sulfúrico H₂SW₄. O processo é denominado nitração e envolve a formação do íon nitrônio NO₂⁺ graças à presença de ácido sulfúrico H₂SW₄.

- Formação do íon nitrônio NO₂⁺:

HNO₃ + 2 H₂SW₄ ⇔ H₃OU⁺ + 2 HSO₄^– + NÃO₂⁺ (íon nitrônio)

- O íon nitrônio ataca o benzeno:

C₆H₆ + NÃO₂⁺ → C₆H₆NÃO₂⁺

- Nitrobenzeno é formado:

C₆H₆NÃO₂⁺ + HSO₄^– → C₆H₅NÃO₂ + H₂SW₄

Em resumo:

C₆H₆ + HNO₃ → C₆H₅NÃO₂ + H₂OU

A reação de nitração do benzeno é muito exotérmica, ou seja, muito calor é gerado, por isso é muito perigoso.

Formulários

Na obtenção de anilina e acetaminofeno

O nitrobenzeno é usado principalmente para sintetizar a anilina C₆H₅NH₂, que é um composto amplamente utilizado na preparação de agrotóxicos, gomas, corantes, explosivos e medicamentos.

A obtenção da anilina ocorre pela redução do nitrobenzeno em meio ácido na presença de ferro ou estanho, que é realizada de acordo com as seguintes etapas:

Nitrobenzeno → Nitrosobenzeno → Fenilhidroxilamina → Anilina

C₆H₅NÃO₂ → C₆H₅NÃO → C₆H₅NHOH → C₆H₅NH₂

Dependendo das condições, o processo pode ser interrompido em uma das etapas intermediárias, por exemplo, fenil-hidroxilamina. A partir de fenilidroxilamina em um meio fortemente ácido, o para-aminofenol pode ser preparado:

Fenilhidroxilamina → p-Aminofenol

C₆H₅NHOH → HOC₆H₄NH₂

Este último é tratado com anidrido acético para obter paracetamol (acetaminofeno), um conhecido antipirético e analgésico leve, ou seja, um medicamento para tratar febre e dor.

Outra forma de obter anilina é reduzindo o nitrobenzeno com monóxido de carbono (CO) em meio aquoso na presença de partículas muito pequenas (nanopartículas) de paládio (Pd) como catalisador.

C₆H₅-NÃO₂ + 3 CO + H₂O → C₆H₅–NH₂ + 3 CO₂

Na obtenção de outros compostos químicos

O nitrobenzeno é o ponto de partida para a obtenção dos mais diversos compostos utilizados como corantes, pesticidas, medicamentos e cosméticos.

Por exemplo, permite a obtenção de 1,3-dinitrobenzeno, que por cloração (adição de cloro) e redução (eliminação de átomos de oxigênio) gera a 3-cloroanilina. É usado como intermediário para pesticidas, corantes e medicamentos.

O nitrobenzeno foi usado para preparar a benzidina, que é um corante. Além disso, o nitrobenzeno é usado para preparar quinolina, azobenzeno, ácido metanílico, dinitrobenzeno, isocianatos ou piroxilina entre muitos outros compostos.

Em várias aplicações

Nitrobenzeno é usado ou tem sido usado como:

- Solvente de extração para purificação de óleos lubrificantes usados em máquinas

- Solvente para éteres de celulose

- Ingrediente de misturas para polir metais

- Em sabonetes

- Em misturas para polir sapatos

- Preservativo para tintas em spray

- Componente de misturas para polimento de pisos

- Substitua a essência de amêndoa

- Na indústria de perfumes

- Na produção de borracha sintética

- Solvente em diversos processos

Riscos

O nitrobenzeno é tóxico por inalação, ingestão e absorção pela pele.

Irritante para a pele, olhos e trato respiratório. Pode causar um tipo de anemia chamada metemoglobinemia, que é uma redução na capacidade dos glóbulos vermelhos de liberar oxigênio para os tecidos e leva à fadiga.

Além disso, o nitrobenzeno causa dispnéia, tontura, visão prejudicada, falta de ar, colapso e morte. Também danifica o fígado, o baço, os rins e o sistema nervoso central.

Estima-se que possa ser um mutagênico e possivelmente uma causa de câncer em humanos, pois já o causou em animais.

Além disso, o nitrobenzeno não deve ser eliminado no meio ambiente.Sua toxicidade para animais, plantas e microrganismos torna-o muito prejudicial aos ecossistemas.

A toxicidade para os microrganismos reduz sua biodegradabilidade.

Tratamentos para sua eliminação do meio ambiente

A contaminação do meio ambiente com nitrobenzeno pode ocorrer por meio de resíduos das diversas indústrias que o utilizam, como a indústria de corantes ou explosivos.

O nitrobenzeno é um poluente altamente tóxico e difícil de se decompor em condições naturais, por isso pode causar grave contaminação da água potável e dos sistemas de irrigação das lavouras.

Devido à sua alta estabilidade e toxicidade para microrganismos, é frequentemente selecionado como modelo em estudos de tratamento de esgoto.

Várias maneiras de remover o nitrobenzeno da água contaminada estão sendo investigadas. Uma delas é por meio da degradação fotocatalítica, ou seja, usando a luz solar como acelerador da reação de degradação na presença de dióxido de titânio TiO₂.

Métodos de microeletrólise com catalisador de ferro (Fe) e cobre (Cu) em cerâmica também foram testados com sucesso. A microeletrólise permite que o nitrobenzeno seja decomposto por uma corrente elétrica.

Referências

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