Ácido tartárico: estrutura, aplicações e propriedades - Ciência - 2023

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o ácido tartárico é um composto orgânico cuja fórmula molecular é COOH (CHOH)2COOH. Possui dois grupos carboxila; ou seja, pode liberar dois prótons (H+) Em outras palavras, é um ácido diprótico. Também pode ser classificado como um ácido aldárico (ácido açúcar) e um derivado do ácido succínico.

O seu sal é conhecido desde tempos imemoriais e constitui um dos subprodutos da vinificação. Este cristaliza-se na forma de um sedimento branco batizado de “diamantes do vinho”, que se acumula na rolha ou no fundo das pipas e garrafas. Este sal é o bitartarato de potássio (ou tartarato de ácido de potássio).

Os sais do ácido tartárico têm em comum a presença de um ou dois cátions (Na+, K+. NH4+, Ca2+etc.) porque, ao liberar seus dois prótons, ele permanece carregado negativamente com uma carga de -1 (como ocorre com os sais de bitartarato) ou -2.


Por sua vez, esse composto tem sido objeto de estudo e ensino de teorias orgânicas relacionadas à atividade óptica, mais precisamente à estereoquímica.

Onde está?

O ácido tartárico é um componente de muitas plantas e alimentos, como damascos, abacates, maçãs, tamarindos, sementes de girassol e uvas.

No processo de envelhecimento do vinho, este ácido -a baixas temperaturas- combina-se com o potássio para cristalizar como tartarato. Nos vinhos tintos a concentração desses tartaratos é menor, enquanto nos vinhos brancos eles são mais abundantes.

Tartaratos são sais de cristais brancos, mas quando ocluem as impurezas do meio alcoólico, adquirem tons avermelhados ou roxos.

Estrutura


Na imagem superior, a estrutura molecular do ácido tartárico é representada. Os grupos carboxila (-COOH) estão localizados nas extremidades laterais e são separados por uma cadeia curta de dois carbonos (C2 e C3).

Por sua vez, cada um desses carbonos está ligado a um H (esfera branca) e a um grupo OH. Esta estrutura pode girar a ligação C2–C3, gerando assim várias conformações que estabilizam a molécula.

Ou seja, a ligação central da molécula gira como um cilindro giratório, alternando consecutivamente o arranjo espacial dos grupos –COOH, H e OH (projeções de Newman).

Por exemplo, na imagem os dois grupos OH apontam em direções opostas, o que significa que eles estão em posições anti um em relação ao outro. O mesmo acontece com os grupos –COOH.

Outra conformação possível é a de um par de grupos eclipsados, em que ambos os grupos estão orientados na mesma direção. Essas conformações não teriam um papel importante na estrutura do composto se todos os grupos dos carbonos C2 e C3 nós somos iguais.


Como os quatro grupos são diferentes neste composto (–COOH, OH, H e o outro lado da molécula), os carbonos são assimétricos (ou quirais) e exibem a famosa atividade óptica.

A forma como os grupos são organizados nos carbonos C2 e C3 o ácido tartárico determina algumas estruturas e propriedades diferentes para o mesmo composto; ou seja, permite a existência de estereoisômeros.

Formulários

Na industria alimentícia

É usado como estabilizador de eulsões em padarias. Também é usado como ingrediente em fermento, geléia, gelatina e bebidas carbonatadas. Também desempenha funções como agente acidificante, fermentador e sequestrante de íons.

O ácido tartárico é encontrado nestes alimentos: biscoitos, balas, chocolates, líquidos com gás, assados ​​e vinhos.

Na produção de vinhos, é utilizado para torná-los mais equilibrados do ponto de vista gustativo, baixando o seu pH.

Na industria farmacêutica

É utilizado na fabricação de pílulas, antibióticos e pílulas efervescentes, bem como em medicamentos usados ​​no tratamento de doenças cardíacas.

Na industria quimica

É usado em fotografia e também em galvanoplastia e é um antioxidante ideal para graxas industriais.

Ele também é usado como um limpador de íons de metal. Como? Girando suas ligações de forma a localizar os átomos de oxigênio do grupo carbonila, rico em elétrons, em torno dessas espécies carregadas positivamente.

Na indústria de construção

Retarda o endurecimento do gesso, cimento e gesso, tornando o manuseio desses materiais mais eficiente.

Propriedades

- O ácido tartárico é comercializado na forma de pó cristalino ou cristais brancos ligeiramente opacos. Tem um sabor agradável, sendo esta propriedade indicativa de um vinho de boa qualidade.

- Derrete a 206 ºC e queima a 210 ºC. É muito solúvel em água, álcoois, soluções básicas e bórax.

- Tem densidade de 1,79 g / mL a 18 ºC e duas constantes de acidez: pKa1 e pKa2. Ou seja, cada um dos dois prótons ácidos tem sua própria tendência de ser liberado no meio aquoso.

- Por possuir os grupos –COOH e OH, pode ser analisado por espectroscopia de infravermelho (IV) para suas determinações qualitativas e quantitativas.

- Outras técnicas, como espectroscopia de massa e ressonância magnética nuclear, permitem realizar as análises anteriores deste composto.

Estereoquímica

O ácido tartárico foi o primeiro composto orgânico a desenvolver a resolução enantiomérica. O que isto significa? Isso significa que seus estereoisômeros puderam ser separados manualmente graças ao trabalho de pesquisa do bioquímico Louis Pasteur, em 1848.

E quais são os estereoisômeros do ácido tartárico? São eles: (R, R), (S, S) e (R, S). R e S são as configurações espaciais dos carbonos C2 e C3.

O ácido tartárico (R, R), o mais “natural”, gira a luz polarizada para a direita; o ácido tartárico (S, S) gira para a esquerda, no sentido anti-horário. E, por fim, o ácido tartárico (R, S) não gira a luz polarizada, sendo opticamente inativo.

Louis Pasteur, usando um microscópio e uma pinça, encontrou e separou cristais de ácido tartárico exibindo padrões "destros" e "canhotos", como na imagem acima.

Assim, os cristais "destros" são aqueles formados pelo enantiómero (R, R), enquanto os cristais "canhotos" são aqueles do enantiómero (S, S).

No entanto, os cristais de ácido tartárico (R, S) não diferem dos demais, pois apresentam características de destros e canhotos ao mesmo tempo; portanto, eles não podiam ser "resolvidos".

Referências

  1. Monica Yichoy. (7 de novembro de 2010). Sedimento no vinho. [Figura]. Recuperado de: flickr.com
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  5. Acipedia. Ácido tartárico. Obtido em 6 de abril de 2018, em: acipedia.org
  6. Pochteca. Ácido tartárico. Obtido em 6 de abril de 2018, em: pochteca.com.mx
  7. Dhaneshwar Singh et al. (2012). Sobre a origem da inatividade óptica do ácido meso-tartárico. Departamento de Química, Universidade de Manipur, Canchipur, Imphal, Índia. J. Chem. Pharm. Res., 4 (2): 1123-1129.