1-Octeno: características, síntese, uso, ficha de segurança - Ciência - 2023

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o 1-octeno É um alceno, substância química de natureza orgânica composta por uma cadeia de 8 carbonos dispostos linearmente (hidrocarboneto alifático), com dupla ligação entre o primeiro e o segundo carbono (posição alfa), sendo denominado 1-octeno.

A ligação dupla o torna um hidrocarboneto insaturado. Sua fórmula química é C₈ H₁₆e sua nomenclatura clássica é CH2 = CH-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃. É um composto inflamável que deve ser manuseado com cuidado e deve ser armazenado no escuro, em temperatura ambiente e longe de oxidantes fortes e ralos de água.

A síntese desse composto é realizada por meio de diversas metodologias, entre as mais comuns está a oligomerização do etileno e a síntese de Fischer-Tropsch. Deve-se observar que esses procedimentos geram poluição ao meio ambiente.

É por isso que Ávila –Zárraga e colaboradores descrevem que os alcenos podem ser sintetizados por meio de uma metodologia conhecida como química verde, que não gera resíduos que agridem o meio ambiente.

Asseguram também que, aplicando a metodologia da química limpa ou verde, obtém-se uma percentagem de rendimento superior, uma vez que o estudo revelou uma percentagem de 7,3% para o método tradicional e 65% para o método verde.

É utilizado como matéria-prima para a síntese de outros compostos orgânicos com importantes utilizações na indústria. Também serve como aditivo alimentar (aromatizante).

Caracteristicas

O 1-octeno é quimicamente definido como um alceno de 8 carbonos lineares, ou seja, é um hidrocarboneto alifático. Também é um hidrocarboneto insaturado porque possui uma ligação dupla em sua estrutura.

Tem uma massa molecular de 112,24 g / mol, uma densidade de 0,715 g / cm³, ponto de fusão a -107 ° C, ponto de inflamação 8-10 ° C, ponto de autoignição 256 ° C e ponto de ebulição a 121 ° C. É um líquido incolor, de odor característico, insolúvel em água e solúvel em solventes apolares.

O vapor emitido por este produto é mais pesado que o ar e o líquido é mais denso que a água.

Síntese

Existem vários métodos de síntese de 1-Octeno, estando a oligomerização do etileno e a síntese de Fischer-Tropsch entre as metodologias mais conhecidas.

Oligomerização de etileno

A oligomerização de eteno é implementada principalmente por grandes empresas, como Shell e Chevron.

Esta técnica usa catalisadores de metal de transição homogêneos (catalisadores organometálicos) junto com cocatalisadores, como alquil alumínio.

Porém, devido ao seu alto custo e poluição ao meio ambiente, metodologias que utilizam catalisadores heterogêneos são buscadas atualmente para minimizar custos e reduzir a poluição ambiental.

Síntese Fischer-Tropsch

Por outro lado, a síntese Fischer-Tropsch é amplamente utilizada por grandes empresas como a Sasol (uma empresa petroquímica de petróleo e gás sul-africana).

A tecnologia Fischer-Tropsch é baseada na transformação de gases (monóxido de carbono e hidrogênio) em hidrocarbonetos líquidos.

Esta reação requer a intervenção de catalisadores metálicos e condições específicas de pressão e alta temperatura (150-300 ° C). Esta técnica gera toneladas de dióxido de enxofre (SO₂), óxidos de nitrogênio (NOx) e dióxido de carbono (CO₂) por dia como resíduo para o meio ambiente (todos os poluentes).

Porém, uma das metodologias mais recentes e propostas para evitar a poluição do meio ambiente é a desidratação de álcoois, utilizando a tonsila SSP como catalisador.

A tonsila SSP é composta por óxidos metálicos, tais como: (SiO₂, 73%; Ao₂OU₃, 9,1%; MgO, 2,9%; N / D₂0, 1,1%; Fé₂OU₃, 2,7%; K₂0, 1,0%; CaO, 2,0% e TiO₂, 0,4%). Essa técnica é classificada dentro dos processos chamados de química verde. Este substitui o ácido sulfúrico e / ou o ácido fosfórico.

Síntese pelo método tradicional

a) Dispor de equipamento de refluxo direto imprescindível para a realização do procedimento.

b) Em um frasco dispense 25 ml de ácido sulfúrico 98% ou ácido fosfórico 85% com 4 ml de octanol.

c) As soluções são misturadas com auxílio de um grelhador com agitação e aquecimento.

d) Durante um período de 90 minutos, aqueça sob refluxo.

e) Configure um equipamento de destilação fracionada.

f) Elevar moderadamente a temperatura e coletar o destilado em recipiente adequado (Erlenmeyer), que é resfriado em banho de gelo.

g) Retirar da fonte de calor quando ficar um pouco de resíduo líquido no interior do frasco ou quando for observada a emissão de vapores brancos gerados pela decomposição da mistura reacional.

h) O cloreto de sódio é usado para saturar o destilado, depois decantar com a ajuda de um funil separador.

i) Faça 3 lavagens com 5 ml de bicarbonato de sódio a 5% de cada vez.

j) Recolher a fase orgânica em um frasco e depois colocar em um banho de gelo para resfriar.

k) O sulfato de sódio anidro é então usado para a secagem. Posteriormente, a fase orgânica obtida é decantada, correspondendo ao alceno (octeno).

l) O resíduo líquido preto obtido é produto da decomposição da matéria orgânica, deve ser tratado com soluções básicas para neutralizar o pH.

Síntese pelo método verde

a) Ative um equipamento de vazante direto.

b) Em um frasco dispense 4,8 ml de octanol e 0,24 do catalisador (tonsila SSP).

c) As soluções são misturadas com auxílio de um grelhador com agitação e aquecimento.

d) Durante um período de 90 minutos, aqueça sob refluxo.

e) Configure um equipamento de destilação fracionada.

f) Elevar moderadamente a temperatura e coletar o destilado em recipiente adequado (Erlenmeyer), que é resfriado em banho de gelo.

g) Retire da fonte de calor quando um pouco de resíduo líquido e o catalisador permanecerem dentro do frasco.

h) O sulfato de sódio é usado para secar o destilado. Posteriormente decantar com a ajuda de um funil separador. A fase orgânica obtida corresponde ao alceno (octeno).

Usar

O 1-octeno se comporta como um comonômero, ou seja, é um monômero que se polimeriza com outros monômeros diferentes dele, embora tenha a capacidade de polimerizar consigo mesmo.

Assim, este produto é útil na preparação de outras substâncias de natureza orgânica, como polietileno de alta e baixa densidade e tensoativos.

Por outro lado, é um composto importante na cadeia de reações necessária para a obtenção de aldeídos C9 lineares. Posteriormente, são transformados por reações de oxidação e hidrogenação em um álcool graxo (1-nonanol), utilizado como plastificante.

O 1-octeno é usado como um agente aromatizante e, portanto, é adicionado a certos alimentos nos Estados Unidos.

Ficha de segurança

O 1-octeno é uma substância altamente inflamável, a mistura de seus vapores com outras substâncias pode gerar uma explosão. Como medida preventiva, deve-se evitar o uso de ar comprimido para o manuseio dessa substância. Também deve ser mantido em um ambiente livre de chamas e faíscas. Em caso de incêndio usar pó químico seco, dióxido de carbono ou espuma para extinguir as chamas.

A substância deve ser manuseada com bata, luvas e óculos de segurança e com capuz.

A inalação do produto provoca sonolência e vertigem. O contato direto causa ressecamento da pele. Em caso de contato com a pele ou mucosas, recomenda-se lavar a área afetada com água em abundância.Em caso de inalação, o paciente deve deixar a área e respirar ar puro. Em caso de ingestão de grandes quantidades, consultar um médico e não provocar o vômito.

Este produto deve ser armazenado em temperatura ambiente, longe de oxidantes fortes, protegido da luz e longe de ralos de água.

Em caso de derramamento, deve ser recolhido com material absorvente, por exemplo areia. Este produto não deve ser descartado em esgotos, ralos ou de qualquer outra forma que afete o meio ambiente, pois é tóxico para a vida aquática.

Referências

Ávila-Zárraga G, Cano S, Gavilán-García I. Química verde, Obtenção de alcenos pela aplicação dos princípios da química verde Educação química, 2010; 21 (2), 183-189. Disponível em: scielo.org.
Colaboradores da Wikipedia, ‘1-Octene’,Wikipédia, a enciclopédia livre,11 de junho de 2019, 22:43 UTC, disponível em: org
Moussa S. Oligomerização de etileno em catalisadores ni-beta heterogêneos. Estudo cinético preliminar. Instituto de Tecnologia Química. Universidade Politécnica de Valência. Disponível em: /riunet.upv.es/
Instituto Nacional de Segurança e Saúde Ocupacional. Governo da Espanha. 1-octeno. Disponível em: ilo.org/
Comitê Conjunto do Codex do Programa de Padrões Alimentares da FAO / OMS sobre Aditivos Alimentares. Propostas de acréscimos e alterações à lista prioritária de aditivos alimentares propostas para avaliação pelo JECFA. 45ª reunião Pequim, China, 18 a 22 de março de 2013. Disponível em: fao.org/