Clorobenzeno (C6H5Cl): Estrutura, Propriedades, Síntese - Ciência - 2023

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Clorobenzeno (C6H5Cl): Estrutura, Propriedades, Síntese - Ciência
Clorobenzeno (C6H5Cl): Estrutura, Propriedades, Síntese - Ciência

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o clorobenzeno é um composto aromático de fórmula química C6H5Cl, especificamente um haleto aromático. À temperatura ambiente, é um líquido incolor e inflamável, que é freqüentemente usado como solvente e desengraxante. Além disso, serve como matéria-prima para a fabricação de vários compostos químicos altamente úteis.

No último século serviu de base para a síntese do inseticida DDT, muito útil na erradicação de doenças como a malária. No entanto, em 1970 seu uso foi proibido devido à sua alta toxidade para o homem. A molécula de clorobenzeno é polar devido à maior eletronegatividade do cloro em relação ao átomo de carbono ao qual está ligada.

Isso resulta em cloro tendo uma densidade moderada de carga negativa δ- em relação ao carbono e ao resto do anel aromático. Da mesma forma, o clorobenzeno é praticamente insolúvel em água, mas é solúvel em líquidos de natureza química aromática, tais como: clorofórmio, benzeno, acetona, etc.


Além disso, Rhodococus phenolicus é uma espécie bacteriana capaz de degradar o clorobenzeno como única fonte de carbono.

Estrutura química

A imagem superior ilustra a estrutura do clorobenzeno. As esferas pretas de carbono constituem o anel aromático, enquanto as esferas brancas e as esferas verdes constituem os átomos de hidrogênio e cloro, correspondentemente.

Ao contrário da molécula de benzeno, o clorobenzeno tem um momento de dipolo. Isso ocorre porque o átomo de Cl é mais eletronegativo do que o resto dos carbonos hibridizados sp.2.

Por esse motivo, não há uma distribuição uniforme da densidade eletrônica no anel, mas a maior parte dela é direcionada para o átomo de Cl.

De acordo com essa explicação, com um mapa de densidade de elétrons poderia ser corroborado que, embora fraca, existe uma região δ- rica em elétrons.

Consequentemente, as moléculas de clorobenzeno interagem umas com as outras por meio de forças dipolo-dipolo. No entanto, eles não são fortes o suficiente para este composto existir na fase sólida à temperatura ambiente; por isso é um líquido (mas com ponto de ebulição superior ao do benzeno).


Propriedades quimicas

Odor

Seu cheiro é suave, não desagradável e semelhante ao das amêndoas.

Peso molecular

112,556 g / mol.

Ponto de ebulição

131,6 ° C (270 ° F) a 760 mmHg de pressão.

Ponto de fusão

-45,2 ºC (-49 ºF)

Ponto de inflamação

27 ºC (82 ºF)

Solubilidade em água

499 mg / l a 25 ° C

Solubilidade em compostos orgânicos

É miscível com etanol e éter etílico. É muito solúvel em benzeno, tetracloreto de carbono, clorofórmio e dissulfeto de carbono.

Densidade

1,1058 g / cm3 a 20 ° C (1,11 g / cm3 a 68 ° F). É um líquido ligeiramente mais denso que a água.

Densidade do vapor

3,88 em relação ao ar. 3,88 (ar = 1).

Pressão de vapor

8,8 mmHg a 68 ° F; 11,8 mmHg a 77 ° F; 120 mmHg a 25 ° C


Autoignição

593 ºC (1.099 ºC)

Viscosidade

0,806 mPoise a 20 ° C

Corrosividade

Ataca alguns tipos de plásticos, borrachas e alguns tipos de revestimentos.

Calor de combustão

-3.100 kJ / mol a 25 ° C

Calor da vaporização

40,97 kJ / mol a 25 ° C

Tensão superficial

33,5 dinas / cm a 20 ° C.

Potencial de ionização

9,07 eV.

Limiar de odor

Reconhecimento no ar 2.1.10-1 ppm. Baixo odor: 0,98 mg / cm3; odor alto: 280 mg / cm3.

Ponto de congelamento experimental

-45,55 ° C (-50 ° F).

Estabilidade

É incompatível com agentes oxidantes.

Síntese

Na indústria, utiliza-se o método introduzido em 1851, no qual o gás cloro (Cl2) através do benzeno líquido a uma temperatura de 240 ºC na presença de cloreto férrico (FeCl3), que atua como um catalisador.

C6H6 => C6H5Cl

O clorobenzeno também é preparado a partir da anilina na reação de Sandmayer. A anilina forma cloreto de benzenodiazônio na presença de nitrito de sódio; e o cloreto de benzenodiazônio forma cloreto de benzeno na presença de cloreto de cobre.

Formulários

Usos em síntese orgânica

-É utilizado como solvente, desengraxante e serve como matéria-prima para a elaboração de inúmeros compostos de grande utilidade. O clorobenzeno foi utilizado na síntese do inseticida DDT, atualmente em desuso devido à sua toxidade ao homem.

-Embora em menor grau, o clorobenzeno é utilizado na síntese do fenol, composto que tem ação fungicida, bactericida, inseticida, antisséptica e também é utilizado na produção de agroquímicos, bem como no processo de fabricação do ácido acetilílico.

-Está envolvida na fabricação de diisocianato, um agente desengraxante de peças automotivas.

-É usado para obter p-nitroclorobenzeno e 2,4-dinitroclorobenzeno.

-É utilizado na síntese de compostos de trifenilfosfina, tiofenol e fenilsilano.

-Trifenilfosfina é usada na síntese de compostos orgânicos; o tiofenol é um agente pesticida e intermediário farmacêutico. Em vez disso, o fenilsilano é usado na indústria de silicone.

-Faz parte da matéria-prima para a fabricação do óxido de difenila, que é utilizado como agente de transferência de calor, no controle de doenças de plantas e na fabricação de outros produtos químicos.

O -P-nitroclorobenzeno obtido do clorobenzeno é um composto utilizado como intermediário na fabricação de corantes, pigmentos, fármacos (paracetamol) e na química da borracha.

Usos para síntese de solventes orgânicos

O clorobenzeno também é utilizado como matéria-prima para a produção de solventes utilizados nas reações de síntese de compostos orgânicos, como metilenodifenildiisocianato (MDI) e uretano.

A MDI está envolvida na síntese de poliuretano, que desempenha inúmeras funções na produção de produtos de construção, refrigeradores e freezers, móveis para cama, calçados, automóveis, revestimentos e adesivos, e outras aplicações.

Da mesma forma, o uretano é matéria-prima para a produção de compostos adjuvantes para a agricultura, tintas, tintas e solventes de limpeza para uso em eletrônica.

Usos médicos

- O 2,4-dinitroclorobenzeno tem sido usado em dermatologia no tratamento da alopecia areata. Também tem sido usado em estudos de alergia e na imunologia de dermatites, vitiligo e no prognóstico da evolução em pacientes com melanoma maligno, verrugas genitais e verrugas vulgares.

-Teve uso terapêutico em pacientes com HIV. Por outro lado, funções imunomoduladoras têm sido atribuídas a ela, aspecto que está em discussão.

Referências

  1. Dra. Alessandra B. Alió S. (1998). Dinitroclorobenzeno e suas aplicações. [PDF]. Dermatologia venezuelana, VOL. 36, nº 1.
  2. Panoli Intermediates India Private Limited. Para-nitro cloro benzeno (PNCB). Obtido em 4 de junho de 2018, em: panoliindia.com
  3. Korry Barnes. (2018). Clorobenzeno: Propriedades, Reatividade e Usos. Obtido em 4 de junho de 2018, em: study.com
  4. Wikipedia. (2018). Clorobenzeno. Obtido em 4 de junho de 2018, em: en.wikipedia.org
  5. PubChem. (2018). Clorobenzeno. Obtido em 4 de junho de 2018, em: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov