Álcool isoamílico: estrutura, propriedades, usos e riscos - Ciência - 2023

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o álcool isoamílico é um composto orgânico cuja fórmula é (CH₃)₂CHCH₂CH₂OH. Quimicamente falando, é um álcool primário ramificado e constitui um dos isômeros do pentanol, chamados álcoois amílicos (C₅H₁₂OU).

Como muitos álcoois de baixo peso molecular, é um líquido incolor à temperatura ambiente. Isso permite e facilita seu uso como solvente para diferentes aplicações; ainda mais, quando não exerce muitos efeitos negativos sobre o ecossistema após ser descartado.

Embora seja um material intermediário na síntese do acetato de amila para a produção de fragrâncias artificiais de banana, seu próprio cheiro é desagradável e semelhante ao da pera.

Além de servir como solvente para múltiplas substâncias biológicas e como intermediário na síntese de outros acetatos, reduz a tensão superficial de certas formulações industriais, evitando a formação de espuma. Portanto, é utilizado em sistemas microemulsificados.

Quanto à sua origem natural, o álcool isoamílico tem sido encontrado nos feromônios das vespas e nas trufas negras, um tipo de fungo localizado no sudeste da Europa.

Estrutura do álcool isoamílico

A imagem superior mostra a molécula de álcool isoamílico representada com um modelo de esfera e barra. À sua direita, a esfera avermelhada corresponde ao átomo de oxigênio do grupo OH, característico de todos os álcoois; enquanto à esquerda está o esqueleto de carbono com um grupo metil, CH₃, ramificando a estrutura.

Do ponto de vista molecular, este composto é dinâmico porque possui átomos com hibridizações sp.³, facilitando a rotação de seus links; contanto que não faça com que OH e CH eclipsem₃.

Vale ressaltar também sua característica anfifílica: possui extremidade apolar ou hidrofóbica, formada pela cadeia (CH₃)₂CHCH₂CH₂-, e uma cabeça polar ou hidrofílica, o grupo OH. Essa definição de duas áreas específicas de polaridades diferentes torna esse álcool um surfactante; e, portanto, sua aplicação para microemulsões.

Interações intermoleculares

Dada a presença do grupo OH, a molécula de álcool isoamílico exibe um momento de dipolo permanente. Consequentemente, as forças dipolo-dipolo conseguem ligar suas moléculas, responsáveis pelas propriedades físicas e mensuráveis do líquido, bem como por seu odor.

Embora a ramificação das cadeias principais diminua as interações efetivas entre as moléculas, as ligações de hidrogênio neste álcool compensam essa diminuição, fazendo com que o líquido ferva a 131 ° C, temperatura acima do ponto de ebulição da água.

O mesmo não acontece com seu sólido ou "gelo", que derrete a -117 ° C, indicando que suas interações intermoleculares não são fortes o suficiente para manter suas moléculas em ordem; especialmente se o grupo CH₃ A ramificação da cadeia principal impede um melhor contato entre as moléculas.

Propriedades

Aparência física

Líquido incolor.

Cheirar e provar

Possui um odor desagradável de pêra e um sabor pungente.

Massa molar

88,148 g / mol.

Densidade

0,8104 g / mL a 20 ° C Portanto, é menos denso que a água.

Densidade do vapor

É 3,04 vezes mais denso que o ar.

Pressão de vapor

2,37 mmHg a 25 ° C

Ponto de ebulição

131,1 ° C

Ponto de fusão

-117,2 ° C

ponto de ignição

43 ° C (vaso fechado).

Temperatura de autoignição

340 ° C

Solubilidade

É relativamente solúvel em água: 28g / L. Isso ocorre porque as moléculas altamente polares na água não têm afinidade especial com a cadeia de carbono do álcool isoamílico. Se fossem misturados, duas fases seriam observadas: uma inferior, correspondente à água, e uma superior, do álcool isoamílico.

Em contraste, é muito mais solúvel em solventes menos polares, como: acetona, éter dietílico, clorofórmio, etanol ou ácido acético glacial; e mesmo em éter de petróleo.

Viscosidade

3,738 cP a 25 ° C

Tensão superficial

24,77 dinas / cm a 15 ° C.

Índice de refração

1,4075 a 20 ° C.

Capacidade de calor

2.382 kJ / g · K.

Formulários

Matéria prima

Outros ésteres, tiofeno e drogas como nitrito de amila, Validol (mentil isovalerato), Bromisoval (bromovalerilureia), Corvalol (um tranqüilizante de valeriana) e Barbamil (amobarbital) podem ser sintetizados a partir do álcool isoamílico.

Fragrâncias

Além de ser usado para a síntese do acetato de amila, que tem aroma de banana, outras fragrâncias de frutas também são obtidas a partir dele, como damasco, laranja, ameixa, cereja e malte. Portanto, é um álcool necessário na produção de muitos produtos comestíveis ou cosméticos.

Desespumante

Ao reduzir a tensão superficial, promove seu uso em sistemas microemulsificados. Praticamente, evita a formação acelerada de bolhas, reduzindo-as de tamanho até que se rompam.

Também ajuda a definir melhor a interface entre as fases aquosa e orgânica durante as extrações; por exemplo, fenol-clorofórmio é adicionado à mistura do extrator em uma proporção de 25: 24: 1. Esta técnica é destinada à extração de DNA.

Extrações

O álcool isoamílico também permite extrair gorduras ou óleos de diferentes amostras, por exemplo do leite. Da mesma forma, ele dissolve a cera de parafina, tintas, gomas, lacas e ésteres de celulose.

Dando continuidade às extrações, é possível obter ácido fosfórico a partir de soluções de nitrato de minerais de fosfato de ferro.

Riscos

Armazenamento e reatividade

Como todo líquido que emite odores, pode representar um risco iminente de incêndio se o local onde está armazenado aumentar muito a temperatura, ainda mais se já houver uma fonte de calor.

Nessas condições, ele simplesmente atua como combustível, alimentando as chamas e até explodindo seu recipiente. Ao queimar, libera vapores que podem afetar a saúde e causar asfixia.

Outras causas de incêndio do álcool isoamílico são misturá-lo ou fazê-lo reagir com substâncias como: percloratos, peróxidos, bromo, flúor, hidretos metálicos, ácidos fortes, aminas alifáticas, etc.

Saúde

Em contato com a pele pode irritar e ressecar. Os sintomas, no entanto, são mais graves se inalados por muito tempo (tosse, queimaduras no nariz, garganta e pulmões) ou se ingeridos (dor de cabeça, náusea, diarreia, vômito, tontura e inconsciência).

E, finalmente, quando atinge os olhos, irrita-os e pode até danificá-los de forma irreversível. Felizmente, seu cheiro de "pêra alcoólica" permite que seja detectado em caso de vazamento ou derramamento; além disso, é um composto que deve ser tratado com respeito.

Referências

Morrison, R. T. e Boyd, R, N. (1987). Quimica Organica. 5ª Edição. Editorial Addison-Wesley Interamericana.
Carey F. (2008). Quimica Organica. (Sexta edição). Mc Graw Hill.
Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. (2011). Química orgânica. Aminas. (10ª edição). Wiley Plus.
Wikipedia. (2019). Álcool isoamílico. Recuperado de: en.wikipedia.org
Centro Nacional de Informações sobre Biotecnologia. (2019). Álcool isoamílico. Banco de dados PubChem. CID = 31260. Recuperado de: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
Zhang Yu e Muhammed Mamoun. (17 de setembro de 2008). Extração de ácido fosfórico de soluções de nitrato com álcool isoamílico. Solvent Extraction and Ion Exchange Volume 6, 1988 - Issue 6. doi.org/10.1080/07366298808917973
Departamento de Saúde de Nova Jersey. (2008). Álcool isoamílico. [PDF]. Recuperado de: nj.gov
Kat Chem. (2019). Álcool isoamílico. Recuperado de: kat-chem.hu
Chemoxy International Ltd. (s.f.). Álcool isoamílico. Recuperado de: chemoxy.com