Carbono primário: características, tipos e exemplos - Ciência - 2023

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o carbono primário É aquele que em qualquer composto, independentemente de seu ambiente molecular, forma uma ligação com pelo menos um outro átomo de carbono. Essa ligação pode ser simples, dupla (=) ou tripla (≡), desde que haja apenas dois átomos de carbono ligados e em posições adjacentes (logicamente).

Os hidrogênios presentes neste carbono são chamados de hidrogênios primários. No entanto, as características químicas dos hidrogênios primários, secundários e terciários diferem pouco e estão predominantemente sujeitas aos ambientes moleculares do carbono. É por esta razão que o carbono primário (1 °) costuma ser tratado com mais importância do que seus hidrogênios.

E como é o carbono primário? A resposta depende, como já foi mencionado, do seu ambiente molecular ou químico. Por exemplo, a imagem acima indica os carbonos primários, entre círculos vermelhos, na estrutura de uma molécula hipotética (embora provavelmente real).

Se você olhar com atenção, descobrirá que três deles são idênticos; enquanto os outros três são totalmente diferentes. Os três primeiros consistem em grupos metil, -CH₃ (à direita da molécula), e os outros são os grupos metilol, -CH₂OH, nitrila, -CN e uma amida, RCONH₂ (à esquerda da molécula e abaixo dela).

Características do carbono primário

Localização e links

Seis carbonos primários foram mostrados acima, sem nenhum comentário além de suas localizações e quais outros átomos ou grupos os acompanham. Eles podem estar em qualquer lugar da estrutura e, onde quer que estejam, marcam o "fim da estrada"; isto é, onde termina uma seção do esqueleto. É por isso que às vezes são chamados de carbonos terminais.

Assim, é óbvio que os grupos -CH₃eles são terminais e seu carbono é 1 °. Observe que esse carbono se liga a três hidrogênios (que foram omitidos na imagem) e a um único carbono, completando suas quatro respectivas ligações.

Portanto, todos são caracterizados por terem uma ligação C-C, uma ligação que também pode ser dupla (C = CH₂) ou triplo (C≡CH). Isso permanece verdadeiro mesmo se houver outros átomos ou grupos ligados a esses carbonos; assim como os outros três carbonos 1 ° restantes na imagem.

Impedimento estérico baixo

Foi mencionado que os carbonos primários são terminais. Ao sinalizar o fim de um trecho do esqueleto, nenhum outro átomo está interferindo espacialmente com eles. Por exemplo, os grupos -CH₃eles podem interagir com átomos de outras moléculas; mas suas interações com átomos vizinhos da mesma molécula são baixas. O mesmo se aplica ao -CH₂OH e -CN.

Isso ocorre porque eles estão praticamente expostos ao "vácuo". Portanto, geralmente apresentam baixo impedimento estérico em relação aos demais tipos de carbono (2º, 3º e 4º).

No entanto, há exceções, o produto de uma estrutura molecular com muitos substituintes, alta flexibilidade ou tendência a se fechar sobre si mesmo.

Reatividade

Uma das consequências do menor impedimento estérico em torno do primeiro carbono é uma maior exposição para reagir com outras moléculas. Quanto menos átomos bloqueando o caminho da molécula de ataque em sua direção, mais provável será sua reação.

Mas, isso é verdade apenas do ponto de vista estérico. Na verdade, o fator mais importante é o eletrônico; isto é, qual é o ambiente dos referidos 1 ° carbonos.

O carbono adjacente ao primário transfere parte de sua densidade de elétrons para ele; e o mesmo pode acontecer na direção oposta, favorecendo certo tipo de reação química.

Assim, os fatores estéricos e eletrônicos explicam por que geralmente é o mais reativo; embora não haja realmente uma regra de reatividade global para todos os carbonos primários.

Tipos

Os carbonos primários não possuem uma classificação intrínseca. Em vez disso, eles são classificados com base nos grupos de átomos aos quais pertencem ou aos quais estão ligados; Esses são os grupos funcionais. E uma vez que cada grupo funcional define um tipo específico de composto orgânico, existem diferentes carbonos primários.

Por exemplo, o grupo -CH₂OH é derivado do álcool primário RCH₂OH. Os álcoois primários, portanto, consistem em 1 ° carbonos ligados ao grupo hidroxila, -OH.

O grupo nitrila, -CN ou -C≡N, por outro lado, só pode ser ligado diretamente a um átomo de carbono por meio da ligação C-CN simples. Desta forma, a existência de nitrilas secundárias (R₂CN) ou muito menos terciário (R₃CN).

Um caso semelhante ocorre com o substituinte derivado da amida, -CONH₂. Ele pode sofrer substituições dos hidrogênios do átomo de nitrogênio; mas seu carbono só pode se ligar a outro carbono e, portanto, sempre será considerado como primário, C-CONH₂.

E quanto ao grupo -CH₃, é um substituto de alquila que só pode se ligar a outro carbono, sendo, portanto, primário. Se o grupo etil for considerado, -CH₂CH₃, será imediatamente notado que o CH₂, grupo metileno, é um carbono 2 ° porque está ligado a dois carbonos (C-CH₂CH₃).

Exemplos

Aldeídos e ácidos carboxílicos

Foi feita menção a alguns exemplos de carbonos primários. Além deles, existe o seguinte par de grupos: -CHO e -COOH, denominados formila e carboxila, respectivamente. Os carbonos desses dois grupos são primários, pois sempre formarão compostos com as fórmulas RCHO (aldeídos) e RCOOH (ácidos carboxílicos).

Este par está intimamente relacionado um ao outro devido às reações de oxidação que o grupo formil sofre para se transformar em carboxil:

RCHO => RCOOH

Reação sofrida pelos aldeídos ou pelo grupo -CHO se for como substituinte em uma molécula.

Em aminas lineares

A classificação das aminas depende exclusivamente do grau de substituição dos hidrogênios do grupo -NH₂. No entanto, em aminas lineares, carbonos primários podem ser observados, como na propanamina:

CH₃-CH₂-CH₂-NH₂

Observe que o CH₃ será sempre um primeiro carbono, mas desta vez o CH₂ à direita também está 1 °, uma vez que está ligado a um único carbono e ao grupo NH₂.

Em haletos de alquila

Um exemplo muito semelhante ao anterior é dado com os halogenetos de alquila (e em muitos outros compostos orgânicos). Suponha que o bromopropano:

CH₃-CH₂-CH₂-Br

Nele, os carbonos primários permanecem os mesmos.

Em conclusão, os carbonos 1 ° transcendem o tipo de composto orgânico (e até organometálico), pois podem estar presentes em qualquer um deles e são identificados simplesmente por estarem ligados a um único carbono.

Referências

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Wikipedia. (2019). Carbono primário. Recuperado de: en.wikipedia.org