Putrescina: estrutura, propriedades, síntese, usos - Ciência - 2023

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o putrescina é um composto orgânico cuja fórmula estrutural é NH₂(CH₂)₄NH₂. Consiste na poliamina mais simples e é conhecido pelo nome químico de 1,4-butanodiamina. Esta diamina está intimamente relacionada à cadaverina, 1,5-pentanodiamina.

A putrescina, junto com a cadaverina, é responsável pelo mau cheiro de carne podre, mau hálito e vaginose bacteriana. Daí seu nome. Ambas as diaminas foram caracterizadas pela primeira vez pelo médico alemão Ludwig Brieger, em 1885.

A Putrescina está diretamente envolvida na síntese da espermedina, outra poliamina, ao reagir com a S-adenosilmetionina. Além disso, a espermedina reage com a S-adenosilmetionina para gerar a espermina poliamina.

Há evidências de que as poliaminas, incluindo a putrescina, são fatores de crescimento necessários para a divisão celular. Um fornecimento constante de poliaminas é um pré-requisito para que ocorra a proliferação celular.

Putrescina desempenha um papel específico na fisiologia da pele e neuroproteção. É sintetizado pela ação bacteriana intestinal que descarboxila o aminoácido arginina e produz ornitina. Esse aminoácido, pela ação da ornitina descarboxilase, acaba dando origem à putrescina.

Estrutura da putrescina

A imagem superior mostra a estrutura molecular da putrescina. Por ser sua estrutura tão simples, é irônico que possamos reconhecê-la pelo seu mau cheiro. As esferas cinzentas constituem o seu esqueleto de carbono de n-butano, enquanto os azuis correspondem aos átomos de nitrogênio dos grupos NH₂.

Estes grupos NH₂ pode ser protonado, o que fará com que a molécula de putrescina adquira duas cargas positivas, H₃N⁺CH₂CH₂CH₂CH₂NH₃⁺. Portanto, ele se torna um policatião.

Putrescina é uma molécula polar, cujas interações intermoleculares são baseadas nas forças dipolo-dipolo e nas forças dispersivas de London. Esta é a razão pela qual é uma amina sólida em temperatura ambiente e tem um alto ponto de ebulição em comparação com outras aminas.

Propriedades da putrescina

Fórmula molecular

C₄H₁₂N₂

Peso molecular

88,15 g / mol

Aparência

Cristais incolores que derretem em um óleo incolor.

Odor

Forte, semelhante à piperidina.

Densidade

0,877 g / mL

Ponto de fusão

27,5 ºC

Ponto de ebulição

158,6 ºC

Coeficiente de partição octanol / água

Log P = - 0,7

Pressão de vapor

2,33 mmHg a 25 ºC

Índice de refração (nD)

1,455

Solubilidade em água

Muito solúvel.

pKa

10,8 a 20 ºC

Decomposição

Quando aquecida até a decomposição, a putrescina emite gases tóxicos de óxido de nitrogênio.

Estabilidade

Incompatível com agentes oxidantes fortes.

Reatividade

Em solução aquosa, apresenta um forte comportamento básico devido aos seus dois grupos amino. Putrescina reage com S-adenosilmetionina para formar poliamina espermidina, e indiretamente putrescina dá origem à poliamina espermina.

Síntese

A Putrescina é produzida industrialmente pela hidrogenação do composto químico succinonitrila, que por sua vez é produzido pela reação do cianeto de hidrogênio com a acrilonitrila.

A Putrescina, por meio do uso da biotecnologia, está sendo sintetizada em meios de cultura de certas cepas da bactéria E. coli.

Bactérias Gram negativas podem sintetizar putrescina de três maneiras:

-Ornitina é gerada a partir do aminoácido arginina. Em seguida, a ornitina, pela ação da enzima ornitina descarboxilase, sintetiza a putrescina

-A arginina pela ação da arginina descarboxilase sintetiza a agmantina. Posteriormente, a amantina dá origem à putrescina

-Em uma terceira forma, a agmatina é transformada diretamente em putrescina e ureia pela ação da enzima agmatinase.

As bactérias Gram positivas usam outras vias para a síntese de putrescina.

Usos de putrescina

Industrial

A empresa americana Dupont comercializou inicialmente o náilon 6.6. Este foi caracterizado por uma diamina de 6 carbonos e um diácido de 6 carbonos (ácido adípico), que foram intercalados na estrutura do polímero. Em 1990, a empresa holandesa introduziu o náilon 4.6 no mercado.

O náilon 4.6 foi comercializado com o nome de Stanyl, que usa a putrescina composta por 4 átomos de carbono como diamina, mantendo assim o uso do mesmo diácido do náilon 6.6.

Stanyl é usado em guias de corrente de motor e trens de engrenagem, exibindo boa resistência ao desgaste e ação de atrito, especialmente em altas temperaturas.

Produção de drogas

A descarboxilação da Putrescina é a etapa inicial de uma sequência de eventos bioquímicos que levam à síntese da escopolamina: uma droga altamente tóxica, cujas altas doses podem causar a morte. A escopolamina (burrundanga) é freqüentemente usada em ações criminais.

A escopolamina é usada em doses muito baixas no tratamento de tonturas, náuseas, vômitos e colite veiculares.

A enzima putrescina-N-metiltransferase (PMT) atua sobre a putrescina em um processo bioquímico mediado pela S-adenosilmetionina que leva à síntese de nicotina, tropano e um alcalóide nortropano.

A nicotina é uma droga tóxica usada como inseticida agrícola, enquanto na medicina veterinária é usada como antiparasitário externo.

Ação biológica

Putrescina, como outras poliaminas, como cadaverina, espermedina e espermina, são moléculas policatiônicas devido à presença de grupos amino. Portanto, eles podem interagir eletrostaticamente com ácidos nucléicos, fosfolipídios e proteínas carregadas negativamente.

Essa interação permite a ação das poliaminas em inúmeros eventos bioquímicos, tais como:

-Regulação de DNA e síntese de proteínas

-Eliminação de espécies reativas de oxigênio

-Ativação da proliferação celular

-Diferenciação e desenvolvimento de tecidos

Entre as funções celulares nas quais as poliaminas estão envolvidas estão a maturação da mucosa intestinal e a migração celular. Putrescina desempenha um papel específico na fisiologia da pele e neuroproteção.

Embora as poliaminas sejam atribuídas a inúmeras funções biológicas, elas também têm sido associadas à geração de câncer. A enzima ornitina descarboxilase, uma enzima que catalisa a conversão da ornitina em putrescina, está presente em vários tipos de câncer em humanos e roedores.

O aumento na concentração de poliaminas está diretamente relacionado a um conjunto de processos celulares relacionados à invasão tumoral e metástase. Além disso, note-se que a putrescina pode ser um precursor da N-nitrosamina, um agente cancerígeno.

Toxicidade

A própria Putrescina tem baixa toxicidade, mas é capaz de atuar potencializando o efeito tóxico da histamina que é gerada na decomposição da carne, assim como da tiramina gerada no queijo.

Referências

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