Metilamina: estrutura, propriedades, produção, usos - Ciência - 2023

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o metilamina é um composto orgânico cuja fórmula condensada é CH₃NH₂. Especificamente, é a alquilamina primária mais simples de todas, uma vez que contém apenas um substituinte alquil, o que é o mesmo que dizer que existe apenas uma ligação covalente C-N.

Em condições normais, é um gás amônia que cheira a peixe, mas é relativamente fácil de condensar e transportar em tanques herméticos. Além disso, ele pode se dissolver consideravelmente em água, resultando em soluções amareladas. Por outro lado, também pode ser transportado como um sólido na forma de seu sal cloridrato, CH₃NH₂· HCl.

A metilamina é produzida industrialmente a partir da amônia e do metanol, embora existam muitos outros métodos de produção em escala de laboratório. Seu gás é altamente explosivo, então qualquer fonte de calor próxima tem o potencial de causar um grande incêndio.

É um composto com grande demanda comercial, mas ao mesmo tempo possui fortes restrições legais, pois serve como matéria-prima para drogas e substâncias psicotrópicas.

Estrutura

A imagem acima mostra a estrutura molecular da metilamina representada por um modelo ball-and-stick. A esfera preta corresponde ao átomo de carbono, a azul ao átomo de nitrogênio e a branca aos átomos de hidrogênio. É, portanto, uma pequena molécula, onde o metano, CH₄, perder um H para um grupo NH₂, dando CH₃NH₂.

A metilamina é uma molécula altamente polar, porque o átomo de nitrogênio atrai a densidade de elétrons dos átomos de carbono e hidrogênio. Ele também tem a capacidade de formar pontes de hidrogênio entre o compêndio de suas forças intermoleculares. Cada molécula de CH₃NH₂ pode doar ou aceitar uma ligação de hidrogênio consecutiva (CH₃HNH-NH₂CH₃).

No entanto, sua massa molecular é consideravelmente baixa, além do CH₃ impedir tais ligações de hidrogênio. O resultado é que a metilamina é um gás em condições normais, mas pode condensar a uma temperatura de -6 ° C. Quando cristaliza, segue uma estrutura ortorrômbica.

Propriedades

Aparência física

Gás ou líquido incolor, mas cujas soluções aquosas podem apresentar tons amarelados.

Odor

Desagradável, semelhante a uma mistura de peixe e amônia.

Massa molar

31,058 g / mol

Ponto de fusão

-93,10 ºC

Ponto de ebulição

Por volta de -6 ºC. Portanto, é um gás que pode se condensar em temperaturas não muito baixas.

Densidade

656,2 kg / m³ a 25 ° C. Seus vapores são 1,1 vezes mais densos que o ar, enquanto seu líquido ou condensado é cerca de 0,89 vezes menos denso que a água.

Pressão de vapor

À temperatura ambiente, sua pressão de vapor oscila 3,5 atm.

Momento dipolo

1,31 D

Solubilidade em água

1.080 g / L a 20 ° C É um gás que se dissolve muito bem em água, pois ambas as moléculas são polares e se relacionam por meio do estabelecimento de ligações de hidrogênio (CH₃HNH-OH₂).

Basicidade

A metilamina tem uma constante de basicidade (pK_b) de 3,36. Este valor indica que é uma substância consideravelmente básica, ainda mais do que a própria amônia, então quando dissolvida em água ela libera uma certa quantidade de íons OH^– quando hidrolisado:

CH₃NH₂ + H₂O ⇌ CH₃NH₃⁺ + OH^–

A metilamina é mais básica do que a amônia porque seu átomo de nitrogênio tem uma densidade de elétrons mais alta. Isso ocorre porque o CH₃ doa mais elétrons ao nitrogênio do que os três átomos de hidrogênio na molécula de NH₃. Mesmo assim, a metilamina é considerada uma base fraca em comparação com outras alquilaminas ou aminas.

Ponto de inflamação

-10 ºC em copo fechado, o que significa que é um gás altamente inflamável e perigoso.

Temperatura de autoignição

430 ºC

Tensão superficial

19,15 mN / m a 25 ºC

Decomposição

Quando queima, ele se decompõe termicamente em óxidos de carbono e nitrogênio, que formam uma fumaça tóxica.

Produção

A metilamina pode ser produzida ou sintetizada pelo método comercial ou industrial, ou por métodos laboratoriais em menor escala.

Industrial

A metilamina é produzida industrialmente pela reação que ocorre entre a amônia e o metanol em um suporte catalítico de sílica gel. A equação química para esta reação é a seguinte:

CH₃OH + NH₃ → CH₃NH₂ + H₂OU

Outras alquilaminas podem ser geradas no processo; no entanto, a metilamina é o produto cineticamente favorecido.

Laboratório

Em nível de laboratório, existem vários métodos que permitem que a metilamina seja sintetizada em pequena escala. Uma delas é a reação em meio básico forte, KOH, entre acetamida e bromo, durante a qual é gerado isocianato de metila, CH₃NCO, que por sua vez é hidrolisado para se tornar metilamina.

A metilamina pode ser salva como um sólido se for neutralizada com ácido clorídrico, de modo que um sal cloridrato seja formado:

CH₃NH₂ + HCl → CH₃NH₂HCl

Em seguida, cloridrato de metilamina, também representado como [CH₃NH₃] Cl, pode ser basificado em local seguro para obtenção da solução aquosa com o gás dissolvido:

[CH₃NH₃] Cl + NaOH → CH₃NH₂ + NaCl + H₂OU

Por outro lado, a metilamina também pode ser sintetizada a partir da hexamina, (CH₂)₆N₄, que é hidrolisado diretamente com ácido clorídrico:

(CH₂)₆N₄+ HCl + 6 H₂O → 4 NH₄Cl + 6 CH₂OU

Consecutivamente, o cloreto de amônio reage com o formaldeído quente para dar origem aos vapores de metilamina e ácido fórmico, HCOOH.

Além disso, a metilamina pode ser obtida reduzindo o nitrometano, CH₃NÃO₂ com zinco metálico e ácido clorídrico.

Formulários

A metilamina é um composto cujo uso costuma gerar polêmica, por se tratar de uma substância utilizada na síntese de entorpecentes, como a metanfetamina. Na verdade, sua popularidade se deve ao desejo que os protagonistas da série de televisão Breaking Bad tinham de obtê-lo a qualquer custo.

Este composto também é utilizado como matéria-prima para a produção de inseticidas, medicamentos, surfactantes, explosivos, corantes, fungicidas, aditivos, etc., pelos quais possui forte demanda mundial, além de múltiplas restrições legais para sua aquisição.

Sua imensa versatilidade química se deve ao fato de sua molécula CH₃NH₂ é um bom agente nucleofílico, ligando-se ou coordenando-se a substratos de massa molecular mais elevada em várias reações orgânicas. Por exemplo, esta é a base para a síntese da efedrina, onde CH₃NH₂ é incorporado em uma molécula com a conseqüente perda de um H.

Referências

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