Alcanos lineares: estrutura, propriedades, nomenclatura, exemplos - Ciência - 2023

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o alcanos lineares são hidrocarbonetos saturados cuja fórmula química geral é n-C_nH_{2n + 2}. Por serem hidrocarbonetos saturados, todas as suas ligações são simples (C-H) e são constituídas apenas por átomos de carbono e hidrogênio. Eles também são chamados de parafinas, diferenciando-os dos alcanos ramificados, que são chamados de isoparafinas.

Esses hidrocarbonetos não têm ramificações e anéis. Mais do que linhas, esta família de compostos orgânicos é mais semelhante a cadeias (alcano de cadeia reta); ou do ponto de vista culinário, ao espaguete (cru e cozido).

O espaguete cru representa o estado ideal e isolado de alcanos lineares, embora com tendência pronunciada de quebrar; enquanto os cozidos, independentemente de estarem al dente ou não, aproximam-se do seu estado natural e sinérgico: uns interagindo com outros como um todo (o prato de massa, por exemplo).

Esses tipos de hidrocarbonetos são encontrados naturalmente no gás natural e em campos de petróleo.Os mais leves têm características lubrificantes, enquanto os pesados se comportam como um asfalto indesejável; solúvel, entretanto, em parafinas. Eles servem muito bem como solventes, lubrificantes, combustíveis e asfalto.

Estrutura de alcanos lineares

Grupos

Foi mencionado que a fórmula geral desses alcanos é C_nH_{2n + 2}. Esta fórmula é a mesma para todos os alcanos, sejam eles lineares ou ramificados. A diferença então no n- que precede a fórmula para alcano, cuja denotação significa "normal".

Será visto mais tarde que este n- não é necessário para alcanos com um número de carbono igual ou inferior a quatro (n ≤ 4).

Uma linha ou cadeia não pode consistir em um único átomo de carbono, então metano (CH₄, n = 1). Se n = 2, temos etano, CH₃-CH₃. Observe que este alcano consiste em dois grupos metil, CH₃, ligados em conjunto.

Aumentando o número de carbonos, n = 3, dá o alcano propano, CH₃-CH₂-CH₃. Agora um novo grupo aparece, CH₂, chamado metileno. Não importa quão grande seja o alcano linear, ele sempre terá apenas dois grupos: CH₃ e CH₂.

Comprimentos de suas correntes

Quando n ou o número de carbonos no alcano linear aumenta, há uma constante em todas as estruturas resultantes: o número de grupos metileno aumenta. Por exemplo, suponha que alcanos lineares com n = 4, 5 e 6:

CH₃-CH₂-CH₂-CH₃ (n-butano)

CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃ (n-pentano)

CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃ (n-hexano)

As cadeias tornam-se mais longas porque adicionam grupos CH às suas estruturas₂. Assim, um alcano linear longo ou curto difere em quantos CH₂ separa os dois grupos terminais CH₃. Todos esses alcanos têm apenas dois desses CH₃: no início e no final da string. Se eu tivesse mais, isso implicaria na presença de ramos.

Da mesma forma, verifica-se a ausência total de grupos CH, presentes apenas nas ramificações ou quando há grupos substituintes ligados a um dos carbonos da cadeia.

A fórmula estrutural pode ser resumida da seguinte forma: CH₃(CH₂)_n-2CH₃. Tente aplicá-lo e ilustrá-lo.

Conformações

Alguns alcanos lineares podem ser mais longos ou mais curtos do que outros. Sendo este o caso, n pode ter um valor de 2 a ∞; ou seja, uma cadeia composta de grupos CH infinitos₂ e dois grupos CH₃ terminais (teoricamente possível). No entanto, nem todas as strings são "organizadas" da mesma maneira no espaço.

É aqui que surgem as conformações estruturais dos alcanos. O que eles devem? Para a rotabilidade das ligações C-H e sua flexibilidade. Quando esses elos giram ou giram em torno de um eixo internuclear, as correntes começam a se flexionar, dobrar ou enrolar longe de sua característica linear original.

Linear

Na imagem superior, por exemplo, uma cadeia de treze carbonos é mostrada no topo que permanece linear ou estendida. Esta conformação é ideal, uma vez que se assume que o ambiente molecular afeta minimamente o arranjo espacial dos átomos na cadeia. Nada a perturba e ela não precisa se curvar.

Enrolado ou dobrado

No meio da imagem, a cadeia de vinte e sete carbonos sofre uma perturbação externa. A estrutura, para ser mais "confortável", gira seus elos de maneira que se dobra sobre si mesma; como um espaguete longo.

Estudos computacionais mostraram que o número máximo de carbonos que uma cadeia linear pode ter é n = 17. A partir de n = 18, é impossível que ela não comece a se dobrar ou torcer.

Misturado

Se a corrente for muito longa, pode haver regiões dela que permanecem lineares enquanto outras foram dobradas ou enroladas. De tudo, este é talvez o mais próximo da conformação da realidade.

Propriedades

Fisica

Como são hidrocarbonetos, são essencialmente não polares e, portanto, hidrofóbicos. Isso significa que eles não podem se misturar com água. Eles não são muito densos porque suas correntes deixam muitos espaços vazios entre eles.

Da mesma forma, seus estados físicos variam de gasoso (para n <5), líquido (para n <13) ou sólido (para n ≥ 14), e dependem do comprimento da cadeia.

Interações

As moléculas de alcano linear são apolares e, portanto, suas forças intermoleculares são do tipo de dispersão London. As cadeias (provavelmente adotando uma conformação mista), são então atraídas pela ação de suas massas moleculares e pelos dipolos induzidos instantâneos de seus átomos de hidrogênio e carbono.

É por esta razão que quando a corrente se torna mais longa e, portanto, mais pesada, seus pontos de ebulição e fusão aumentam da mesma forma.

Estabilidade

Quanto mais longa a corrente, mais instável ela é. Eles geralmente quebram seus elos para fazer cadeias menores a partir de uma grande. Na verdade, esse processo é conhecido como rachaduras, muito utilizado no refino de petróleo.

Nomenclatura

Para nomear alcanos lineares, basta adicionar o indicador n- antes do nome. Se n = 3, como com o propano, é impossível para este alcano apresentar qualquer ramificação:

CH₃-CH₂-CH₃

O que não acontece após n = 4, ou seja, com n-butano e os outros alcanos:

CH₃-CH₂-CH₂-CH₃

(CH₃)₂CH-CH₃

A segunda estrutura corresponde ao isobutano, que consiste em um isômero estrutural do butano. Para diferenciar um do outro, o indicador n entra em ação. Então, o n-butano refere-se apenas ao isômero linear, sem ramificações.

Quanto maior n, maior o número de isômeros estruturais e mais importante é usar n- para se referir ao isômero linear.

Por exemplo, octano, C₈H₁₈ (C₈H_{8×2 + 2}), tem até treze isômeros estruturais, uma vez que muitos ramos são possíveis. O isômero linear, no entanto, é denominado: n-octano, e sua estrutura é:

CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃

Exemplos

Eles são mencionados abaixo e para finalizar alguns alcanos lineares:

-Ethane (C₂H₆): CH₃CH₃

-Propano (C₃H₈): CH₃CH₂CH₃

–n-Heptano (C₇H₁₆): CH₃(CH₂)₅CH₃.

– n-Dean (C₁₀H₂₂): CH₃(CH₂)₈CH₃.

–n-Hexadecano (C₁₆H₃₄): CH₃(CH₂)₁₄CH₃.

–n-Nonadecano (C₁₉H₄₀): CH₃(CH₂)₁₇CH₃.

–n-Eicosan (C₂₀H₄₂): CH₃(CH₂)₁₈CH₃.

– n-Hectano (C₁₀₀H₂₀₂): CH₃(CH₂)₉₈CH₃.

Referências

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