Amidas: Tipos, Propriedades, Nomenclatura, Usos - Ciência - 2023

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As amidas, também chamadas de aminas ácidas, são compostos orgânicos que contêm moléculas derivadas de aminas ou amônia. Essas moléculas estão ligadas a um grupo acila, convertendo as amidas em um derivado de ácidos carboxílicos ao substituir o grupo OH por um grupo NH.₂, NHR ou NRR.

Em outras palavras, as amidas são formadas quando um ácido carboxílico reage com uma molécula de amônia ou uma amina em um processo denominado amidação; uma molécula de água é removida e a amida é formada com as partes restantes de ácido carboxílico e amina.

É exatamente por causa dessa reação que os aminoácidos do corpo humano se unem em um polímero para formar proteínas. Todas as amidas, exceto uma, são sólidas à temperatura ambiente e seus pontos de ebulição são mais elevados do que os ácidos correspondentes.

São bases fracas (embora mais fortes que os ácidos carboxílicos, ésteres, aldeídos e cetonas), possuem alto poder solvente e são muito comuns na natureza e na indústria farmacêutica.

Eles também podem se ligar e formar polímeros chamados poliamidas, materiais resistentes encontrados no náilon e Kevlar em coletes à prova de balas.

Fórmula geral

Uma amida pode ser sintetizada em sua forma mais simples a partir de uma molécula de amônia, na qual um átomo de hidrogênio foi substituído pelo grupo acila (RCO-).

Esta molécula de amida simples é representada como RC (O) NH₂ e é classificado como uma amida primária.

Essa síntese pode ocorrer de várias maneiras, mas o método mais simples é através da combinação de um ácido carboxílico com uma amina, em altas temperaturas, para atender à sua necessidade de alta energia de ativação e evitar uma reação. reverter o retorno da amida aos seus reagentes iniciais.

Existem métodos alternativos para a síntese de amidas que utilizam a "ativação" do ácido carboxílico, que consiste em primeiro convertê-lo em um dos grupos éster, cloretos de acila e anidridos.

Por outro lado, outros métodos partem de vários grupos funcionais que incluem cetonas, aldeídos, ácidos carboxílicos e até álcoois e alcenos na presença de catalisadores e outras substâncias auxiliares.

As amidas secundárias, que são mais numerosas na natureza, são aquelas que foram obtidas a partir de aminas primárias, e as amidas terciárias partem de aminas secundárias. Poliamidas são aqueles polímeros que possuem unidades ligadas por ligações amida.

Tipos

As amidas, semelhantes às aminas, podem ser divididas em alifáticas e aromáticas. Aromáticos são aqueles que obedecem às regras de aromaticidade (uma molécula cíclica e plana com ligações ressonantes que demonstram condições de estabilidade) e à regra de Hückel.

Já as amidas alifáticas se subdividem em primárias, secundárias e terciárias, além das poliamidas, que são outro tipo diferente dessas substâncias.

Amidas primárias

Amidas primárias são todas aquelas em que o grupo amino (-NH₂) está diretamente ligado apenas a um átomo de carbono, que por sua vez representa o grupo carbonil.

O grupo amino dessa amida tem apenas um grau de substituição, portanto, tem elétrons livres e pode formar ligações de hidrogênio com outras substâncias (ou outras amidas). Eles têm a estrutura RC (O) NH₂.

Amidas secundárias

As amidas secundárias são aquelas em que o nitrogênio do grupo amino (-NH₂) é encontrado ligado primeiro ao grupo carbonil, mas também a outro substituinte R.

Essas amidas são mais comuns e possuem a fórmula RC (O) NHR '. Eles também podem formar ligações de hidrogênio com outras amidas, bem como com outras substâncias.

Amidas terciárias

São amidas em que seus hidrogênios foram completamente substituídos pelo grupo carbonila e duas cadeias substituintes ou grupos funcionais R.

Essas amidas, por não terem elétrons desemparelhados, não podem formar ligações de hidrogênio com outras substâncias. Ainda assim, todas as amidas (primárias, secundárias e terciárias) podem se ligar à água.

Poliamidas

Poliamidas são polímeros que usam amidas como ligações para suas unidades de repetição; ou seja, as unidades desses polímeros têm ligações com cada lado da fórmula química -CONH₂, usando-os como pontes.

Algumas amidas são sintéticas, mas outras são encontradas na natureza, como os aminoácidos. Os usos dessas substâncias são explicados em uma seção posterior.

As amidas também podem ser divididas de acordo com seu tipo de ligação em iônica ou covalente. As amidas iônicas (ou salinas) são compostos altamente alcalinos que se formam quando uma molécula de amônia, uma amina ou uma amida covalente é tratada com um metal reativo, como o sódio.

Já as amidas covalentes são sólidas (exceto a formamida, que é líquida), não conduzem eletricidade e, no caso das solúveis em água, servem como solventes para substâncias orgânicas e inorgânicas. Este tipo de amida tem um alto ponto de ebulição.

Propriedades físicas e químicas

As propriedades físicas das amidas incluem pontos de ebulição e solubilidade, enquanto as propriedades químicas incluem a natureza ácido-básica e sua capacidade de decompor por redução, desidratação e hidrólise.

Além disso, é importante notar que as amidas são incolores e inodoras em condições normais.

Pontos de fusão e ebulição

As amidas têm pontos de fusão e ebulição altos para o tamanho de suas moléculas devido à sua capacidade de formar ligações de hidrogênio.

Átomos de hidrogênio em um grupo -NH₂ eles são positivos o suficiente para formar uma ligação de hidrogênio com um par de elétrons livre em outra molécula.

Essas ligações formadas requerem uma quantidade razoável de energia para serem quebradas, razão pela qual os pontos de fusão das amidas são altos.

A etanamida, por exemplo, forma cristais incolores a 82 ° C, apesar de ser uma amida primária e de cadeia curta (CH₃CONH₂).

Solubilidade

A solubilidade das amidas é bastante semelhante à dos ésteres, mas ao mesmo tempo são menos solúveis do que aminas e ácidos carboxílicos comparáveis, uma vez que esses compostos podem doar e aceitar ligações de hidrogênio.

As amidas menores (primárias e secundárias) são solúveis em água porque têm a capacidade de formar ligações de hidrogênio com moléculas de água; Os terciários não têm essa capacidade.

Basicidade

Comparadas às aminas, as amidas têm pouca força básica; ainda assim, eles são mais fortes como bases do que os ácidos carboxílicos, ésteres, aldeídos e cetonas.

Devido aos efeitos de ressonância e, portanto, pelo desenvolvimento de uma carga positiva, as aminas podem facilitar a transferência de um próton: isso faz com que se comportem como um ácido fraco.

Esse comportamento é evidenciado na reação da etanamida e do óxido de mercúrio para formar um sal de mercúrio e água.

Capacidade de decomposição por redução, desidratação e hidrólise

Embora não sejam comumente reduzidos, as amidas podem ser decompostas (em aminas) por meio da redução catalítica em alta temperatura e pressão; eles também podem ser reduzidos a aldeídos sem a necessidade de rotas catalíticas.

Eles podem ser desidratados na presença de agentes desidratantes (tais como cloreto de tionila ou pentóxido de fósforo) para formar um nitrila (-C≡N).

Finalmente, eles podem ser hidrolisados para convertê-los em ácidos e aminas; Essa reação exigirá que um ácido ou álcali forte ocorra em um ritmo mais rápido. Sem eles, a reação ocorrerá a uma taxa muito baixa.

Nomenclatura

As amidas devem ser nomeadas com o sufixo "-amida" ou "-carboxamida" se o carbono que faz parte do grupo amida não puder ser incluído na cadeia principal. O prefixo usado nessas moléculas é "amido-", seguido pelo nome do composto.

Essas amidas que possuem substituintes adicionais no átomo de nitrogênio serão tratadas como no caso das aminas: ordenadas alfabeticamente e prefixadas com "N-", como é o caso com N-N-dimetilmetanamida.

Usos industriais e na vida diária

As amidas, além das outras aplicações que podem apresentar, fazem parte do corpo humano, por isso são fundamentais na vida.

Eles formam aminoácidos e se unem na forma de polímero para construir cadeias de proteínas. Além disso, eles são encontrados no DNA, RNA, hormônios e vitaminas.

Eles são comumente encontrados na indústria na forma de ureia (um produto residual de animais), na indústria farmacêutica (por exemplo, como o principal componente do paracetamol, penicilina e LSD) e como poliamida no caso do náilon e Kevlar .

Exemplos

- Formamida (CH₃NÃO), um líquido miscível em água que pode fazer parte de herbicidas e pesticidas.

- Etanamida (C₂H₅NÃO), um produto intermediário entre a acetona e a ureia.

- Etanodiamida (CONH₂)₂, substituto para a uréia em fertilizantes.

- N-metiletanamida (C₃H₇NÃO), substância corrosiva e altamente inflamável.

Referências

Wikipedia. (s.f.). Amide. Obtido em en.wikipedia.org
Atribuição, C. (s.f.). Preparação e propriedades das amidas. Obtido em chemical-assignment.com
Britannica, E. (s.f.). Amide. Obtido em britannica.com
ChemGuide. (s.f.). Amides. Retirado de chemguide.co.uk Farmer, P. S. (s.f.). Propriedades físicas das amidas. Obtido em chem.libretexts.org