Ácido hipobromoso: características, estrutura, usos - Ciência - 2023

Contente

o ácido hipobromoso (HOBr, HBrO) é um ácido inorgânico produzido pela oxidação do ânion brometo (Br-). A adição de bromo à água dá ácido bromídrico (HBr) e ácido hipobromoso (HOBr) por meio de uma reação de desproporção. Br2 + H2O = HOBr + HBr

O ácido hipobromoso é um ácido muito fraco, um tanto instável, existindo como uma solução diluída à temperatura ambiente. É produzida em organismos vertebrados de sangue quente (incluindo humanos), pela ação da enzima eosinófila peroxidase.

A descoberta de que o ácido hipobromoso pode regular a atividade do colágeno IV atraiu grande atenção.

Estrutura

2D

3D

Propriedades físicas e químicas

Sólidos amarelos de aparência: sólidos amarelos.
Aparência: sólidos amarelos.
Peso molecular: 96,911 g / mol.
Ponto de ebulição: 20–25 ° C.
Densidade: 2,470 g / cm3.
Acidez (pKa): 8,65.
As propriedades químicas e físicas do ácido hipobromoso são semelhantes às de outros hipohalitos.
É apresentado como uma solução diluída à temperatura ambiente.
Os sólidos de hipobromito são de cor amarela e possuem um odor aromático peculiar.
É um forte bactericida e desinfetante de água.
Ele tem um pKa de 8,65 e se dissocia parcialmente em água em pH 7.

Formulários

O ácido hipobromoso (HOBr) é utilizado como agente clareador, oxidante, desodorizante e desinfetante, devido à sua capacidade de matar as células de diversos patógenos.
É utilizado pela indústria têxtil como agente de branqueamento e secagem.
Também é usado em banheiras de hidromassagem e spas como agente germicida.

Interações biomoleculares

O bromo é onipresente em animais como brometo iônico (Br-), mas até recentemente sua função essencial era desconhecida.

Pesquisas recentes mostraram que o bromo é essencial para a arquitetura da membrana basal e para o desenvolvimento do tecido.

A enzima peroxidina usa rHOB para reticular a sulfilimina, que é reticulada nas estruturas de colágeno IV da membrana basal.

O ácido hipobromoso é produzido em organismos vertebrados de sangue quente pela ação da enzima eosinófila peroxidase (EPO).

A EPO gera HOBr a partir de H2O2 e Br- na presença de uma concentração plasmática de Cl-.

A mieloperoxidase (MPO), a partir de monócitos e neutrófilos, gera ácido hipocloroso (HOCl) a partir de H2O2 e Cl-.

EPO e MPO desempenham um papel importante nos mecanismos de defesa do hospedeiro contra patógenos, usando HOBr e HOCl respectivamente.

O sistema MPO / H2O2 / Cl- na presença de Br- também gera HOBr ao reagir o HOCl formado com Br-. Mais do que um oxidante poderoso, HOBr é um eletrófilo poderoso.

A concentração plasmática de Br- é mais de 1000 vezes menor que a do ânion cloreto (Cl-). Consequentemente, a produção endógena de HOBr também é menor em comparação com HOCl.

No entanto, HOBr é significativamente mais reativo do que HOCl quando a oxidabilidade dos compostos estudados não é relevante, portanto, a reatividade de HOBr poderia estar mais associada à sua força eletrofílica do que ao seu poder oxidante (Ximenes, Morgon & de Souza, 2015).

Embora seu potencial redox seja inferior ao do HOCl, o HOBr reage com os aminoácidos mais rápido do que o HOCl.

A halogenação do anel de tirosina pelo HOBr é 5000 vezes mais rápida que a do HOCl.

HOBr também reage com nucleobases de nucleosídeos e DNA.

2′-desoxicitidina, adenina e guanina, geram sistemas 5-bromo-2′-desoxicitidina, 8-bromoadenina e 8-bromoguanina em EPO / H2O2 / Br- e MPO / H2O2 / Cl- / Br- sistemas (Suzuki, Kitabatake e Koide, 2016).

McCall, et al. (2014) demonstraram que o Br é um cofator necessário para a formação de ligações cruzadas de sulfilimina catalisadas pela enzima peroxidasina, uma modificação pós-tradução essencial para a arquitetura do colágeno IV das membranas basais e desenvolvimento do tecido.

As membranas basais são matrizes extracelulares especializadas que são mediadores-chave da transdução de sinal e suporte mecânico das células epiteliais.

As membranas basais definem a arquitetura do tecido epitelial e facilitam o reparo do tecido após a lesão, entre outras funções.

Embutido na membrana basal está uma estrutura de colágeno IV reticulada com sulfilimina, que fornece funcionalidade à matriz em tecidos multicelulares de todos os animais.

Os andaimes de colágeno IV fornecem resistência mecânica, servem como um ligante para integrinas e outros receptores de superfície celular e interagem com fatores de crescimento para estabelecer gradientes de sinalização.

A sulfilimina (sulfimida) é um composto químico que contém uma ligação dupla entre enxofre e nitrogênio. As ligações de sulfilimina estabilizam os filamentos de colágeno IV encontrados na matriz extracelular.

Estas ligações ligam covalentemente os resíduos de metionina 93 (Met93) e hidroxilisina 211 (Hyl211) de cadeias polipeptídicas adjacentes para formar um trímero de colágeno maior.

A peroxidina forma ácido hipobromoso (HOBr) e ácido hipocloroso (HOCl) a partir de brometo e cloreto, respectivamente, que podem mediar a formação de ligações cruzadas de sulfilimina.

O brometo, convertido em ácido hipobromoso, forma um intermediário do íon bromossulfônio (S-Br) que participa da formação das ligações cruzadas.

McCall, et al. (2014) mostraram que a deficiência de Br na dieta é letal na mosca Drosophila, enquanto a reposição de Br restaura sua viabilidade.

Eles também estabeleceram que o bromo é um oligoelemento essencial para todos os animais devido ao seu papel na formação de ligações sulfilimina e colágeno IV, que é de vital importância para a formação das membranas basais e desenvolvimento do tecido.

Referências

ChemIDplus, (2017). Estrutura 3D de 13517-11-8 - ácido hipobromoso [imagem] Obtido em nih.gov.
ChemIDplus, (2017). Estrutura 3D de 60-18-4 - Tirosina [USAN: INN] [imagem] Obtido em nih.gov.
ChemIDplus, (2017). Estrutura 3D de 7726-95-6 - Bromo [imagem] Obtido em nih.gov.
ChemIDplus, (2017). Estrutura 3D de 7732-18-5 - Água [imagem] Obtido em nih.gov.
Emw, (2009). Protein COL4A1 PDB 1li1 [imagem] Recuperado de wikipedia.org.
Mills, B. (2009). Diphenylsulfimide-from-xtal-2002-3D-balls [imagem] Recuperado de wikipedia.org.
PubChem, (2016). Ácido hipobromoso [imagem] Obtido em nih.gov.
Steane, R. (2014). A molécula de DNA - giratória em 3 dimensões [imagem] Recuperado de biotopics.co.uk
Thormann, U. (2005). NeutrophilerAktion [imagem] Recuperado de wikipedia.org.