Salicilato de metila: Estrutura, Propriedades, Usos e Síntese - Ciência - 2023

Contente

o salicilato de metila É uma substância química, de natureza orgânica, considerada o composto mais tóxico dentre os salicilatos conhecidos, apesar de seu aspecto incolor e de cheiro agradável com leve toque adocicado. Esta espécie é mais conhecida pelo nome de óleo de gaultéria.

Encontra-se no estado líquido em condições padrão de temperatura e pressão (25 ° C e 1 atm), constituindo um éster orgânico que ocorre naturalmente em uma grande variedade de plantas. A partir da observação e estudo de sua produção na natureza, foi possível proceder à síntese do salicilato de metila.

Essa síntese foi realizada por meio de uma reação química entre o éster do ácido salicílico e sua combinação com o metanol. Desta forma, este composto faz parte da salva, do vinho branco e de frutas como ameixas e maçãs, entre outras encontradas naturalmente.

Sinteticamente, o salicilato de metila é utilizado na produção de aromatizantes, bem como em alguns alimentos e bebidas.

Estrutura química

A estrutura química do salicilato de metila é composta por dois grupos funcionais principais (um éster e um fenol ligados a ele), conforme mostrado na imagem acima.

Observa-se que é constituído por um anel benzênico (que representa uma influência direta na reatividade e estabilidade do composto), proveniente do ácido salicílico do qual é derivado.

Para nomeá-los separadamente, pode-se dizer que um grupo hidroxila e um éster metílico estão ligados na posição orto (1,2) ao anel mencionado.

Então, à medida que o grupo OH se liga ao anel benzênico, forma-se um fenol, mas o grupo que possui a maior "hierarquia" nessa molécula é o éster, conferindo a esse composto uma estrutura particular e, portanto, características bastante específicas.

Assim, seu nome químico é apresentado como 2-hidroxibenzoato de metila, concedido pela IUPAC, embora seja usado com menos frequência para se referir a esse composto.

Propriedades

- É uma espécie química pertencente ao grupo dos salicilatos, que são produtos de origem natural do metabolismo de alguns organismos vegetais.

- Há conhecimento das propriedades terapêuticas dos salicilatos nos tratamentos médicos.

- Este composto está presente em certas bebidas como vinho branco, chá, sálvia e certas frutas como mamão ou cereja.

- É encontrada naturalmente nas folhas de um grande número de plantas, principalmente em algumas famílias.

- Pertence ao grupo dos ésteres orgânicos que podem ser sintetizados em laboratório.

- É obtido no estado líquido, cuja densidade é de aproximadamente 1.174 g / ml em condições padrão de pressão e temperatura (1 atm e 25 ° C).

- Forma uma fase líquida incolor, amarelada ou avermelhada, considerada solúvel em água (que é um solvente inorgânico) e em outros solventes orgânicos.

- Seu ponto de ebulição é de aproximadamente 222 ° C, manifestando sua decomposição térmica em torno de 340 a 350 ° C.

- Possui múltiplas aplicações, que vão desde agentes aromatizantes na indústria de doces até analgésicos e outros produtos na indústria farmacêutica.

- Sua fórmula molecular é representada como C₈H₈OU₃ e tem uma massa molar de 152,15 g / mol.

Formulários

Devido às suas características estruturais, por ser um éster metílico derivado do ácido salicílico, o salicilato de metila tem um grande número de aplicações em diferentes áreas.

Um dos principais (e mais conhecidos) usos dessa substância é como aromatizante em diversos produtos: da indústria cosmética como fragrância à indústria alimentícia como aromatizante em doces (gomas de mascar, balas, sorvetes, entre outros).

Também é usado na indústria cosmética como agente de aquecimento e para massagem muscular em aplicações esportivas. No último caso, ele atua como um rubefaciente; isto é, causa vermelhidão superficial da pele e das membranas mucosas ao entrar em contato com elas.

Da mesma forma, é utilizado em um creme de uso tópico, devido às suas propriedades analgésicas e antiinflamatórias em tratamentos para doenças reumáticas.

Outra de suas aplicações é o uso de líquidos em sessões de aromaterapia, devido às suas características de óleo essencial.

Além de seu uso como agente de proteção contra a radiação ultravioleta em filtros solares, suas propriedades contra a luz são investigadas para aplicações tecnológicas, como a produção de raios laser ou a criação de espécies sensíveis ao armazenamento de informações em moléculas.

Síntese

Em primeiro lugar, deve-se mencionar que o salicilato de metila pode ser obtido naturalmente a partir da destilação dos ramos de certas plantas, como a gaultéria (Gaultheria procumbens) ou bétula doce (Betula lenta).

Essa substância foi extraída e isolada pela primeira vez em 1843 graças ao cientista de origem francesa Auguste Cahours; A partir da gaultéria, atualmente é obtida por síntese em laboratório e até comercialmente.

A reação para a obtenção desse composto químico é um processo denominado esterificação, no qual um éster é obtido pela reação entre um álcool e um ácido carboxílico. Nesse caso, ocorre entre o metanol e o ácido salicílico, conforme mostrado a seguir:

CH₃OH + C₇H₆OU₃ → C₈H₈OU₃ + H₂OU

Deve-se notar que a parte da molécula de ácido salicílico que é esterificada com o grupo hidroxila (OH) do álcool é o grupo carboxila (COOH).

Portanto, o que ocorre entre essas duas espécies químicas é uma reação de condensação, pois a molécula de água presente entre os reagentes é removida enquanto as demais espécies reagentes são condensadas para se obter o salicilato de metila.

A imagem a seguir mostra a síntese de salicilato de metila a partir do ácido salicílico, onde duas reações sucessivas são mostradas.

Referências

Wikipedia. (s.f.). Salicilato de metila. Recuperado de en.wikipedia.org
Britannica, E. (s.f.). Salicilato de metila. Obtido em britannica.com
Concelho Europeu. Comitê de Especialistas em Produtos Cosméticos. (2008). Ingredientes ativos usados em cosméticos: Pesquisa de segurança. Recuperado de books.google.co.ve
Dasgupta, A. e Wahed, A. (2013). Química Clínica, Imunologia e Controle de Qualidade Laboratorial. Obtido em books.google.co.ve
PubChem. (s.f.) Salicilato de metilo. Recuperado de pubchem.ncbi.nlm.nih.gov