Ácido propanóico: fórmula, propriedades, riscos e usos - Ciência - 2023

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o ácido propanóico é um ácido graxo saturado de cadeia curta que compreende etano ligado ao carbono de um grupo carboxi. Sua fórmula é CH₃-CH₂O ânion CH3CH2COO-, bem como os sais e ésteres do ácido propanóico, são conhecidos como propionatos (ou propanoatos).

Pode ser obtido a partir de resíduos de polpa de madeira por processo de fermentação com bactérias do gênero. propionibacterium. Também é obtido a partir de etanol e monóxido de carbono usando um catalisador de trifluoreto de boro (O'Neil, 2001).

Outra forma de obter ácido propanóico é pela oxidação do propionaldeído na presença de íons cobalto ou manganês. Esta reação se desenvolve rapidamente em temperaturas tão baixas quanto 40-50 ° C:

2CH₃CH₂CHO + O₂ → 2CH₃CH₂COOH

O composto está naturalmente presente em níveis baixos em produtos lácteos e geralmente é produzido, junto com outros ácidos graxos de cadeia curta, no trato gastrointestinal de humanos e outros mamíferos como o produto final da digestão de carboidratos microbianos.

Possui atividade fisiológica significativa em animais (Human Metabolome Database, 2017).

Propriedades físicas e químicas

O ácido propanóico é um líquido oleoso incolor com um odor pungente, desagradável e rançoso. Sua aparência é mostrada na figura 2 (National Center for Biotechnology Information, 2017).

O ácido propanóico tem um peso molecular de 74,08 g / mol e uma densidade de 0,992 g / ml. Seus pontos de congelamento e ebulição são -20,5 ° C e 141,1 ° C, respectivamente. O ácido propanóico é um ácido fraco cujo pKa é 4,88.

O composto é muito solúvel em água, sendo capaz de dissolver 34,97 gramas de composto para cada 100 ml de solvente. Também é solúvel em etanol, éter e clorofórmio (Royal Society of Chemistry, 2015).

O ácido propanóico tem propriedades físicas intermediárias às dos ácidos carboxílicos menores, ácidos fórmico e acético e dos ácidos graxos maiores.

Mostra as propriedades gerais dos ácidos carboxílicos e pode formar derivados de amida, éster, anidrido e cloreto. Ele pode sofrer alfa-halogenação com bromo na presença de PBr3 como um catalisador (a reação HVZ) para formar CH3CHBrCOOH.

Reatividade e perigos

O ácido propanóico é um material inflamável e combustível. Ele pode ser inflamado por calor, faíscas ou chamas. Os vapores podem formar misturas explosivas com o ar, podendo viajar até a fonte de ignição e explodir.

A maioria dos vapores são mais pesados que o ar. Eles serão espalhados ao longo do solo e coletados em áreas baixas ou confinadas (esgotos, porões, tanques). Risco de explosão de vapor dentro de casa, ao ar livre ou em esgotos.

As substâncias designadas com um (P) podem polimerizar explosivamente quando aquecidas ou envolvidas em um incêndio. Os recipientes podem explodir quando aquecidos (PROPIONIC ACID, 2016).

O composto deve ser mantido longe do calor ou fontes de ignição. Quando aquecido até a decomposição, emite fumaça acre e irritante.

O ácido propanóico é irritante para a pele, olhos, nariz e garganta, mas não produz efeitos sistêmicos agudos e não tem potencial genotóxico demonstrável. Em caso de contato, deve-se lavar com água em abundância (Ficha de Segurança do Material Ácido propiônico, 2013).

Bioquímica

A base conjugada de ácido propanóico, propionato, é formada como o fragmento terminal de três carbonos (ativado com coenzima A como propionil-CoA) na oxidação de ácidos graxos de carbono de número ímpar e na oxidação da cadeia lateral de colesterol.

Experimentos com isótopos radioativos de propionato injetados em ratos em jejum indicam que ele pode aparecer no glicogênio, glicose, intermediários do ciclo do ácido cítrico, aminoácidos e proteínas.

A via do metabolismo do ácido propanóico envolve interação com a coenzima A, carboxilação para formar metilmalonil-coenzima A e conversão em ácido succínico, que entra no ciclo do ácido cítrico.

O ácido propanóico pode ser oxidado sem formar corpos cetônicos e, ao contrário do ácido acético, é incorporado a um carboidrato, bem como a um lipídio (Bingham, Cohrssen, & Powell, 2001).

A acidúria propiônica é uma das acidúria orgânica mais comum, uma doença que engloba muitos distúrbios diversos.

O resultado de pacientes nascidos com acidúria propiônica é pobre em padrões de desenvolvimento intelectual, com 60% tendo um QI inferior a 75 e exigindo educação especial.

Os transplantes de fígado e / ou rim bem-sucedidos em alguns pacientes resultaram em melhor qualidade de vida, mas não preveniram necessariamente as vísceras e complicações neurológicas.

Esses resultados enfatizam a necessidade de monitoramento metabólico permanente, independentemente da estratégia terapêutica.

Formulários

O ácido propanóico inibe o crescimento de bactérias e fungos em níveis entre 0,1 e 1% em peso. Como resultado, a maior parte do ácido propanóico produzido é consumido como conservante tanto para ração animal quanto para consumo humano, como grãos e cereais.

A preservação de rações, cereais e alimentos além da produção de propionatos de cálcio e sódio que representa quase 80% do consumo global de ácido propanóico em 2016, ante 78,5% em 2012.

Aproximadamente 51% do consumo global de ácido propanóico é usado para ração animal e preservação de grãos, enquanto quase 29% é usado na produção de propionatos de sódio e cálcio, que também são usados na indústria de alimentos e rações .

Outros mercados importantes para o ácido propanóico são a produção de herbicidas e dietil cetona. As aplicações de menor volume incluem a fabricação de propionato de acetato de celulose, produtos farmacêuticos, ésteres de solventes, aromatizantes e fragrâncias, plastificantes, corantes e auxiliares têxteis, de couro e borracha.

A demanda por ácido propanóico é altamente dependente da produção de rações e grãos, seguida por alimentos embalados e produtos de panificação.

As perspectivas de crescimento global para o ácido propanóico e seus sais na alimentação animal / preservação de grãos e alimentos são significativas (IHS Markit, 2016).

Outros mercados de rápido crescimento incluem ésteres de propionato para solventes, como n-butil e pentil propionato; Esses ésteres são cada vez mais usados como substitutos de solventes listados como poluentes perigosos do ar.

Referências

Bingham, E., Cohrssen, B., & Powell, C. (2001). Patty’s Toxicology Volumes 1-9 5ª ed. Nova York: John Wiley & Sons.
EMBL-EBI. (2016, 14 de outubro). ácido propiónico. Recuperado de ChEBI: ebi.ac.uk.
Human Metabolome Database. (2017, 2 de março). Ácido propiónico. Recuperado de hmdb.ca: hmdb.ca.
IHS Markit. (2016, dezembro). Chemical Economics Handbook Propionic Acid. Recuperado de ihs: ihs.com.
Folha de dados de segurança do material Ácido propiônico. (2013, 21 de maio). Recuperado do sciencelab: sciencelab.com.
Centro Nacional de Informações sobre Biotecnologia. . (2017, 22 de abril). PubChem Compound Database; CID = 1032. Recuperado de pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
O'Neil, M. (. (2001). The Merck Index - An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. 13ª Edição. New Jersey: Merck and Co., Inc.
ÁCIDO PROPIÓNICO. (2016). Recuperado de cameochemicals: cameochemicals.noaa.gov.
Royal Society of Chemistry. (2015). Ácido propiónico. Recuperado de chemspider: chemspider.com.