Ácido fenilacético: estrutura, propriedades, usos, efeitos - Ciência - 2023

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o ácido fenilacético é um composto orgânico sólido cuja fórmula química é C₈H₈OU₂ ou C₆H₅CH₂CO₂H. É um ácido monocarboxílico, ou seja, possui um único grupo carboxila –COOH.

É também conhecido como ácido benzenoacético ou ácido feniletanóico. É um sólido cristalino branco com um odor desagradável, porém seu sabor é doce. Está presente em algumas flores, frutas e plantas, em bebidas fermentadas como o chá e o cacau. Também é encontrado no fumo de tabaco e lenha.

O ácido fenilacético é um composto que se forma pela transformação de moléculas endógenas de alguns seres vivos, ou seja, de moléculas que fazem parte natural destes.

Ele cumpre funções importantes que dependem do tipo de organismo em que se encontra. Por exemplo, nas plantas está envolvido no seu crescimento, enquanto nos humanos está envolvido na liberação de importantes mensageiros moleculares do cérebro.

Seus efeitos como antifúngico e inibidor do crescimento bacteriano têm sido estudados.

Estrutura

O ácido fenilacético ou molécula de ácido benzenoacético tem dois grupos funcionais: carboxil -COOH e fenil C₆H₅–.

É como uma molécula de ácido acético à qual um anel de benzeno ou grupo fenil foi adicionado.₆H₅- no grupo metil -CH₃.

Também pode ser dito que é como uma molécula de tolueno na qual um hidrogênio H do grupo metil -CH₃ ele foi substituído por um grupo carboxila -COOH.

Nomenclatura

- Ácido fenilacético

- ácido benzenoacético

- ácido 2-fenilacético

- Ácido feniletanóico

- ácido benzilfórmico

- Ácido alfa-toluico

- Ácido benzilcarboxílico.

Propriedades

Estado físico

Sólido branco a amarelo na forma de cristais ou flocos com um odor desagradável e pungente.

Peso molecular

136,15 g / mol

Ponto de fusão

76,7 ºC

Ponto de ebulição

265,5 ºC

Ponto de inflamação

132 ºC (método de copo fechado)

Temperatura de autoignição

543 ºC

Densidade

1,09 g / cm³ a 25 ºC

Solubilidade

Muito solúvel em água: 17,3 g / L a 25 ºC

Muito solúvel em etanol, éter etílico e dissulfeto de carbono. Solúvel em acetona. Ligeiramente solúvel em clorofórmio.

pH

Suas soluções aquosas são fracamente ácidas.

Constante de dissociação

pK_para = 4,31

Outras propriedades

Tem um odor muito desagradável. Quando diluído em água, tem um cheiro adocicado semelhante ao do mel.

Seu sabor é doce, parecido com o do mel.

Quando aquecido até a decomposição, emite uma fumaça acre e irritante.

Síntese

É preparado pela reação de cianeto de benzila com ácido sulfúrico ou clorídrico diluído.

Também pela reação de cloreto de benzila e água na presença de um catalisador de Ni (CO)₄.

Papel na bioquímica dos seres vivos

Ele atua como um metabólito (uma molécula que participa do metabolismo, seja como substrato, intermediário ou produto final) em seres vivos, por exemplo, em humanos, em plantas, no Escherichia coli, no Saccharomyces cerevisiae, E no Aspergillus. No entanto, parece que não é gerado da mesma forma em todos eles.

Função em humanos

O ácido fenilacético é o principal metabólito da 2-feniletilamina, que é um constituinte endógeno do cérebro humano e está envolvido na transmissão cerebral.

O metabolismo da feniletilamina leva à sua oxidação por meio da formação do fenilacetaldeído, que é oxidado a ácido fenilacético.

O ácido fenilacético atua como neuromodulador, estimulando a liberação de dopamina, molécula que desempenha funções importantes no sistema nervoso.

Há relatos de que em distúrbios afetivos, como depressão e esquizofrenia, ocorrem alterações nos níveis de feniletilamina ou ácido fenilacético nos fluidos biológicos.

A variação na concentração desses compostos também foi suspeita de influenciar a síndrome do déficit de atenção e hiperatividade sofrida por algumas crianças.

Função nas plantas

Vários pesquisadores demonstraram que o ácido fenilacético é amplamente distribuído em plantas vasculares e não vasculares.

Há mais de 40 anos é reconhecida como um fitohormônio natural ou auxina, ou seja, um hormônio que regula o crescimento das plantas. Tem um efeito positivo no crescimento e desenvolvimento das plantas.

Geralmente está localizado nos brotos das plantas. É conhecido por sua ação benéfica sobre as plantas de milho, aveia, feijão (ervilha ou feijão), cevada, tabaco e tomate.

No entanto, seu mecanismo de ação no crescimento das plantas ainda não está bem esclarecido. Também não se sabe ao certo como é formado nas plantas e vegetais. Foi sugerido que neles é produzido a partir de fenilpiruvato.

Outros sugerem que é um produto da desaminação do aminoácido fenilalanina (ácido 2-amino-3-fenilpropanóico) e que plantas e microrganismos produtores de fenilalanina podem gerar ácido fenilacético a partir dele.

Função em alguns microorganismos

Alguns micróbios podem usá-lo em seus processos metabólicos. Por exemplo o fungo Penicillium chrysogenum você o usa para produzir penicilina G ou penicilina natural.

Outros o usam como única fonte de carbono e nitrogênio, como Ralstonia solanacearum, uma bactéria do solo que causa plantas murchas, como os tomates.

Formulários

Na agricultura

O ácido fenilacético provou ser um agente antifúngico eficaz para aplicações agrícolas.

Em alguns estudos, descobriu-se que o ácido fenilacético produzido pela bactéria Streptomyces humidus e isolado em laboratório é eficaz para inibir a germinação de zoósporos e o crescimento micelial do fungo Phytophthora capsici que ataca plantas de pimenta.

Pode induzir resistência a essas plantas contra a infecção de P. capsiciEle funciona tão bem quanto outros fungicidas comerciais.

Outros estudos mostram que o ácido fenilacético produzido por vários tipos de Bacilo exerce um efeito tóxico contra o nematóide que ataca a madeira do pinheiro.

Na industria alimentícia

É utilizado como agente aromatizante, pois possui sabor caramelo floral e mel.

Na produção de outros compostos químicos

É usado para fazer outros produtos químicos e perfumes, para preparar ésteres que são usados como perfumes e aromatizantes, compostos farmacêuticos e herbicidas.

O ácido fenilacético tem um uso que pode ser altamente prejudicial, que é a obtenção de anfetaminas, drogas estimulantes que geram dependência, para as quais é submetido a rígido controle por autoridades de todos os países.

Uso potencial contra germes patogênicos

Em alguns estudos, descobriu-se que o acúmulo de ácido fenilacético diminui a citotoxicidade de Pseudomonas aeruginosa em células e tecidos humanos e animais. Esta bactéria causa pneumonia.

Este acúmulo de ácido fenilacético ocorre quando uma alta concentração desses microrganismos é inoculada nas células de teste humanas.

As descobertas sugerem que a bactéria P. aeruginosa, nas condições das experiências, produz e acumula esse inibidor, que neutraliza a infecção.

Efeitos negativos devido ao acúmulo em humanos

Foi determinado que o acúmulo de ácido fenilacético que ocorre em pacientes com insuficiência renal crônica contribui para aumentar a aterosclerose e a taxa de doença cardiovascular nesses pacientes.

O ácido fenilacético inibe fortemente a enzima que regula a formação de óxido nítrico (NO) a partir da L-arginina (um aminoácido).

Isso gera desequilíbrios ao nível das paredes das artérias, pois em condições normais o óxido nítrico exerce efeito protetor contra a formação de placas aterogênicas nas paredes vasculares.

Esse desequilíbrio leva à alta geração de placas e doenças cardiovasculares nesses pacientes de risco.

Referências

NOS. Biblioteca Nacional de Medicina. (2019). Ácido fenilacético. Recuperado de: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
Sugawara, S. et al. (2015). Características distintas do ácido indol-3-acético e do ácido fenilacético, duas auxinas comuns em plantas. Plant Cell Physiol. Agosto de 2015; 56 (8): 1641-1654. Recuperado de ncbi.nlm.nih.gov.
Wang, J. et al. (2013). Pseudomonas aeruginosa A citotoxicidade é atenuada na alta densidade celular e associada ao acúmulo de ácido fenilacético. PLoS One. 2013; 8 (3): e60187. Recuperado de ncbi.nlm.nih.gov.
Mangani, G. et al. (2004). Determinação por espectrometria de massa por cromatografia gasosa de ácido fenilacético em sangue humano. Ann. Chim. 2004 setembro-outubro; 94 (9-10): 715-9. Recuperado de pubfacts.com.
Byung Kook Hwang, et al. (2001). Isolamento e atividade antifúngica in vivo e in vitro de ácido fenilacético e fenilacetato de sódio de Streptomyces humidus. Appl Environ Microbiol. Agosto de 2001; 67 (8): 3739-3745. Recuperado de ncbi.nlm.nih.g
Jankowski, J. et al. (2003). O aumento do ácido fenilacético plasmático em pacientes com insuficiência renal em estágio terminal inibe a expressão de iNOS. Clin. Investir. 2003 Jul15; 112 (2): 256-264. Recuperado de ncbi.nlm.nih.gov.