Álcool butílico terciário: estrutura, propriedades, riscos e usos - Ciência - 2023

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Álcool butílico terciário: estrutura, propriedades, riscos e usos - Ciência
Álcool butílico terciário: estrutura, propriedades, riscos e usos - Ciência

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o álcool terc-butílico é um composto orgânico cuja fórmula é (CH3)3COH ou t-BuOH. É o álcool terciário mais simples de todos. Dependendo da temperatura ambiente, aparece como um sólido ou líquido incolor. A imagem abaixo mostra, por exemplo, seus cristais incolores.

Este álcool não é substrato da enzima desidrogenase alcoólica, nem da atividade peroxidase da catalase, portanto é classificado como um álcool não metabolizável. Devido às suas propriedades bioquímicas, acredita-se que possa ser útil na detecção de radicais hidroxila in vivo em células intactas.

É um dos quatro isômeros do álcool isobutílico, sendo o isômero o menos suscetível à oxidação e o menos reativo. Na natureza, é encontrada no grão de bico e na mandioca ou mandioca, raiz que é fermentada para a produção de bebidas alcoólicas.


O álcool butílico terciário é muito solúvel em água e solventes orgânicos. Seu principal uso é como solvente, cumprindo essa função na produção de plásticos, perfumes, removedores de tinta, etc.

Como muitos compostos orgânicos, é um pouco tóxico, mas em altas doses tem um efeito narcótico, caracterizado por dor de cabeça, vertigens, vertigens, vertigens e vertigens.

Estrutura do álcool terc-butílico

A imagem superior mostra a estrutura molecular do álcool terc-butílico com um modelo de esferas e barras. A molécula inteira tem uma geometria tetraédrica global, com o terceiro carbono localizado em seu centro, e os grupos CH3 e OH em seus vértices.

Observando essa estrutura, entende-se por que esse álcool é terciário: o carbono do centro está ligado a três outros carbonos. Continuando com o tetraedro, a parte inferior dele pode ser considerada apolar, enquanto seu vértice superior, polar.


Neste vértice está o grupo OH, que cria um momento dipolar permanente e também permite que as moléculas de t-BuOH interajam através de ligações de hidrogênio; da mesma forma que acontece com as moléculas de água e outras substâncias polares.

Nos cristais de t-BuOH, essas ligações de hidrogênio são um fator chave para manter as moléculas juntas; embora não haja muitas informações sobre qual é a estrutura cristalina desse álcool.

Como o grupo OH está tão próximo e rodeado pelos grupos apolares CH3, as moléculas de água conseguem hidratar quase todo o álcool ao mesmo tempo em que interagem com o OH. Isso explicaria sua grande solubilidade em água.

Propriedades

Nomes químicos

-Álcool terbutílico

-ter-butanol

-2- metil-2-propanol

-2-metilpropan-2-ol.

Fórmula molecular

C4H10O ou (CH3)3COH.


Peso molecular

74,123 g / mol.

Descrição física

Sólido incolor ou líquido incolor, dependendo da temperatura ambiente, pois o ponto de fusão é 77,9ºF (25,4ºC). Acima de 77,9ºF é um líquido.

Odor

Semelhante à cânfora.

Ponto de ebulição

82,4 ° C

Ponto de fusão

77,9 ° F (25,4 ° C).

ponto de ignição

52 ° F (11 ° C). Taça fechada.

Solubilidade em água

Muito solúvel. Na verdade, independentemente das proporções, esse álcool é sempre miscível com água.

Solubilidade em solventes orgânicos

Miscível com etanol, éter etílico e solúvel em clorofórmio.

Densidade

0,78 g / cm3.

Densidade do vapor

2,55 (em relação ao ar = 1).

Pressão de vapor

4,1 kPa a 20 ° C

Coeficiente de partição octanol / água

Log P = 0,35.

Termoestabilidade

Instável no calor

Temperatura de autoignição

896 ° F (470 ° C).

Decomposição

Quando aquecido, pode liberar vapores de monóxido de carbono e isobutileno.

Calor da vaporização

39,07 kJ / mol.

Capacidade calórica

215,37 JK-1toupeira-1.

Entalpia de formação

-360,04 a -358,36 kJmol-1.

Temperatura de armazenamento

2-8 ° C

Estabilidade

É estável, mas incompatível com agentes oxidantes fortes, cobre, ligas de cobre, metais alcalinos e alumínio.

Potencial de ionização

9,70 eV.

Limiar de odor

219 mg / m3 (baixo odor).

Índice de refração

1,382 a 25 ° C

Constante de dissociação

pKa = 19,20.

Concentração máxima de vapor

5,53% a 25 ° C

Reações

-É desprotonado por uma base forte para originar um ânion alcóxido; especificamente, um terbutóxido, (CH3)3CO–.

- O álcool butílico terciário reage com o cloreto de hidrogênio para formar o cloreto butílico terciário.

(CH3)3COH + HCl => (CH3)3CCl + H2OU

Os álcoois terciários têm maior reatividade com haletos de hidrogênio do que os álcoois secundários e primários.

Riscos

O álcool butílico terciário em contato com a pele causa lesões menores, como eritema e hiperemia não grave. Além disso, não atravessa a pele. Pelo contrário, nos olhos, produz irritação severa.

Quando inalado, irrita o nariz, a garganta e os brônquios. Em caso de exposição elevada, podem ocorrer efeitos narcóticos, um estado de sonolência, bem como tonturas, tonturas e dores de cabeça.

Este álcool é um agente teratogênico experimental, por isso tem sido observado em animais que pode influenciar o aparecimento de doenças congênitas.

Quanto ao seu armazenamento, seu líquido e vapores são inflamáveis ​​e, portanto, em determinadas circunstâncias, podem gerar incêndios e explosões.

OSHA estabeleceu um limite de concentração de 100 ppm (300 mg / m3) para um turno de 8 horas.

Formulários

-O álcool terc-butílico é utilizado para a incorporação do grupo terc-butil em compostos orgânicos, para a preparação de resinas solúveis em óleo, e o trinitro-terc-butiltolueno, um almíscar artificial. Além disso, constitui um material de partida para a preparação de peróxidos.

- Foi aprovado pelo FDA como agente antiespumante para uso em componentes e materiais plásticos que estão em contato com alimentos. Tem sido utilizado na produção de essências de frutas, plásticos e lacas.

-É um intermediário para a produção de cloreto de terbutil e tributilfenol. Ele atua como um agente desnaturante do etanol.

-É utilizado na fabricação de agentes de flotação, como solvente orgânico para remoção de tintas e dissolução de essências utilizadas em perfumes.

-É utilizado como potenciador de octanas na gasolina; combustível e aditivo de combustível; solvente para uso na limpeza e como desengraxante.

-O álcool terbutílico é um agente intermediário na produção de éter terc-butilmetílico (MTBE) e éter tributiletílico (ETBE), reagindo respectivamente com metanol e etanol.

-Também atua da mesma forma na produção do hidroperóxido de tributila (TBHP) por meio da reação com o peróxido de hidrogênio.

-É usado como reagente no processo conhecido como rearranjo de Curtius.

Referências

  1. Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. (2011). Química orgânica. Aminas. (10º edição.). Wiley Plus.
  2. Wikipedia. (2019). Álcool tert-butílico. Recuperado de: en.wikipedia.org
  3. CommonOrganicChemistry. (s.f.). t-Butanol. Recuperado de: commonorganicchemistry.com
  4. Centro Nacional de Informações sobre Biotecnologia. (2019). Tert butanol. Banco de dados PubChem. Recuperado de: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  5. Carey F. A. (2008). Quimica Organica. (Sexta edição). Mc Graw Hill.