Butanal: estrutura, propriedades, usos e riscos - Ciência - 2023

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o butanal É um aldeído de cadeia aberta, composto de quatro átomos de carbono, e é análogo ao butano; é de fato a segunda forma mais oxidada do hidrocarboneto butano depois do ácido butírico. Sua fórmula molecular é CH₃CH₂CH₂CHO, onde -CHO é o grupo formil.

Esse aldeído, um dos mais leves, consiste em um líquido transparente e inflamável menos denso que a água. Além disso, é solúvel em água e miscível com a maioria dos solventes orgânicos; portanto, pode ser usado para ter misturas orgânicas de fase única.

A presença do grupo carbonila (aquele com a esfera vermelha, imagem no topo) dá à molécula butanal a polaridade química e, portanto, a capacidade de experimentar a interação dipolo-dipolo entre suas moléculas; embora nenhuma ligação de hidrogênio seja formada entre eles.

Como consequência, o butanal apresenta pontos de ebulição e fusão superiores aos do butano, porém inferiores aos apresentados pelo álcool n-butílico.

Butanal é usado como solvente e é um intermediário para a obtenção de inúmeros produtos; como aceleradores de vulcanização para borrachas, resinas, produtos farmacêuticos e agroquímicos.

Butanal é um composto tóxico que por inalação pode causar inflamação do trato respiratório superior, brônquios e edema pulmonar que pode até ter consequências fatais.

Estrutura do butanal

Acabamos de mencionar que o grupo formil, -CHO, confere polaridade à molécula de butanal ou butiraldeído devido à maior eletronegatividade do átomo de oxigênio. Como resultado disso, suas moléculas podem interagir umas com as outras por meio de forças dipolo-dipolo.

Na imagem superior é mostrado, com um modelo de esferas e barras, que a molécula do butanal possui uma estrutura linear. O carbono do grupo -CHO possui hibridização sp², enquanto os carbonos de hibridização sp restantes³.

Além disso, também é flexível e seus links podem girar sobre seus próprios eixos; e assim, diferentes conformações ou conformadores são gerados (mesmo composto, mas com seus elos girados).

Conformadores

A imagem a seguir explica melhor esse ponto:

O primeiro conformador (superior) corresponde à molécula na primeira imagem: o grupo metil à esquerda, -CH₃, e o grupo -CHO, estão em posições antiparalelas entre si; um aponta para cima e o outro para baixo, respectivamente.

Enquanto isso, o segundo conformador (o inferior) corresponde à molécula com -CH₃e o -CHO em posições eclipsadas; isto é, ambos apontam na mesma direção.

Ambos os conformadores são rapidamente intercambiáveis e, portanto, a molécula butanal está constantemente girando e vibrando; e somado ao fato de possuir um dipolo permanente, isso permite que suas interações sejam fortes o suficiente para ferver a 74,8ºC.

Propriedades

Nomes químicos

-Butanal

-Butiraldeído

-1-Butanal

-Butiral

-N-Butiraldeído.

Fórmula molecular

C₄H₈O ou CH₃CH₂CH₂CHO.

Aspecto físico

É um líquido límpido e transparente.

Odor

Odor característico, pungente, de aldeído.

Ponto de ebulição

167 ° F a 760 mmHg (74,8 ° C).

Ponto de fusão

-146 ° F (-96,86 ° C).

ponto de ignição

Vidro fechado de -8ºF (-22ºC).

Solubilidade em água

7 g / 100 mL a 25 ° C

Solubilidade em solventes orgânicos

Miscível com etanol, éter, acetato de etila, acetona, tolueno e muitos outros solventes orgânicos.

Densidade

0,803 g / cm³ a 68ºF.

Densidade do vapor

2,5 (em relação ao ar captado igual a 1).

Pressão de vapor

111 mmHg a 25 ° C

Autoignição

446ºF. 425 ° F (21,8 ° C).

Viscosidade

0,45 cPoise a 20 ° C.

Calor de combustão

2479,34 kJ / mol a 25 ° C

Calor da vaporização

33,68 kJ / mol a 25 ° C

Tensão superficial

29,9 dine / cm a 24 ° C

Limiar de odor

0,009 ppm.

Índice de refração

1,3843 a 20 ° C

Momento dipolo

2,72 D.

Comprimentos de onda (λ) de absorção máxima na água

225 nm e 282 nm (luz ultravioleta).

Polimerização

O butanal pode polimerizar em contato com álcalis ou ácidos, sendo a polimerização perigosa.

Reatividade

Quando exposto ao ar oxida, formando ácido butírico. A uma temperatura de 230 ° C, o butanal inflama-se espontaneamente com o ar.

Condensação aldólica

Duas moléculas de butanal podem reagir entre si, na presença de KOH e a uma temperatura de 6-8 ° C, para formar o composto 2-etil-3-hidroxihexanol. Esse tipo de composto é denominado aldol, pois possui em sua estrutura um grupo aldeído e um grupo alcoólico.

Síntese

O butanal pode ser produzido pela desidrogenação catalítica do álcool n-butílico; a hidrogenação catalítica do crotonaldeído; e a hidroformilação de propileno.

Formulários

Industrial

-O butanal é um solvente industrial, mas também é um intermediário na síntese de outros solventes; por exemplo 2-etilhexanol, n-butanol e trimetilpropano.

-Também é utilizado como intermediário na produção de resinas sintéticas, entre elas o polivinilbutiral; aceleradores de vulcanização de borracha; fabricação de produtos farmacêuticos; produtos para a proteção de culturas; pesticidas; antioxidantes; auxiliares de bronzeamento.

-O butanal é utilizado como matéria-prima para a produção de aromas sintéticos. Além disso, é usado como agente aromatizante de alimentos.

Outras

-No homem, o butanal é utilizado como biomarcador indicativo de dano oxidativo, experimentado por lipídios, proteínas e ácidos nucléicos.

-Foi utilizado experimentalmente, em conjunto com formalina e glutardeído, para tentar reduzir o amolecimento experimentado pelos cascos dos bovinos, devido à exposição à água, urina e fezes do próprio gado. Os resultados experimentais foram positivos.

Riscos

O butanal é destrutivo para as membranas mucosas do trato respiratório superior, bem como para os tecidos da pele e dos olhos.

Em contato com a pele causa vermelhidão e queimaduras. Nos olhos, ocorrem as mesmas lesões, acompanhadas de dor e danos ao tecido ocular.

A inalação do butanal pode ter consequências graves, pois pode produzir inflamação e edema na laringe e brônquios; enquanto nos pulmões, produz pneumonia química e edema pulmonar.

Os sinais de superexposição incluem: sensação de queimação no trato respiratório superior, tosse, respiração ofegante, ou seja, chiado ao respirar; laringite, falta de ar, dor de cabeça, náuseas e também vômitos.

A inalação pode ser fatal como resultado de espasmo do trato respiratório.

A ingestão de butanal causa sensação de “queimação” no trato digestivo: cavidade oral, faringe, esôfago e estômago.

Referências

Morrison, R. T. e Boyd, R. N. (1987). Quimica Organica. (5^ta Edição.). Editorial Addison-Wesley Iberoamericana.
Carey F. (2008). Quimica Organica. (Sexta edição). Mc Graw Hill.
PubChem. (2019). Butanal. Recuperado de: pubchem.ncbi.nim.nih.guv
Wikipedia. (2019). Butanal. Recuperado de: es.wikipedia.org
Livro Químico. (2017). Butanal. Recuperado de: chemicalbook.com
Basf. (Maio de 2017). N-butiraldeído. [PDF]. Recuperado de: solvents.basf.com