Fenantreno: Estrutura Química, Propriedades e Usos - Ciência - 2023


science
Fenantreno: Estrutura Química, Propriedades e Usos - Ciência
Fenantreno: Estrutura Química, Propriedades e Usos - Ciência

Contente

o fenantreno É um hidrocarboneto (possui carbono e hidrogênio em sua estrutura) cujas propriedades físicas e químicas são estudadas pela química orgânica. Pertence ao grupo dos chamados compostos aromáticos, cuja unidade estrutural fundamental é o benzeno.

Os aromáticos também incluem compostos policíclicos fundidos, formados por vários anéis aromáticos que compartilham uma ligação carbono-carbono (C-C). O fenantreno é um deles, possui três anéis fundidos em sua estrutura. É considerado um isômero do antraceno, composto que tem seus três anéis fundidos de forma linear.

Foi isolado do óleo de antraceno do alcatrão de carvão. É obtido através da destilação da madeira, emissões veiculares, derramamentos de óleo e outras fontes.

Está no meio ambiente por meio da fumaça do cigarro e, nas moléculas esteroidais, forma a base aromática da estrutura química, conforme demonstrado na molécula do colesterol.


Estrutura química

O fenantreno tem uma estrutura química composta por três anéis de benzeno fundidos por meio de uma ligação carbono-carbono.

É considerada uma estrutura aromática porque cumpre a Lei de Hückle para aromaticidade, que diz: “Um composto é aromático, se tiver 4n + 2 elétrons pi (π) deslocados e conjugados (alternados), com os elétrons sigma (σ) de links simples.

Ao aplicar a lei de Hückel à estrutura do fenantreno e levar em consideração que n corresponde ao número de anéis de benzeno que a estrutura possui, verifica-se que 4n + 2 = 4 (3) +2 = 16 elétrons π. Estas são vistas como ligações duplas na molécula.


Propriedades físicas e químicas

-Densidade 1180 kg / m3; 1,18 g / cm3

- Ponto de fusão 489,15 K (216 ° C)

-Ponto de ebulição 613,15 K (340 ° C)

As propriedades de um composto são as características ou qualidades que permitem que ele seja diferenciado de outros. As propriedades que são medidas para um composto são as propriedades físicas e as propriedades químicas.

Embora o fenantreno seja a forma isomérica do antraceno, suas propriedades são muito diferentes, conferindo ao fenantreno maior estabilidade química devido à posição angular de um de seus anéis aromáticos.

Formulários

Farmacologia

Os opióides podem ocorrer naturalmente ou derivados do fenantreno. Isso inclui morfina, codeína e tebaína.


Os usos mais representativos do fenantreno são obtidos quando ele está na forma oxidada; isto é, como fenantrenoquinona. Desta forma, pode ser utilizado como corantes, medicamentos, resinas, fungicidas e na inibição da polimerização de alguns processos. 9,10 O ácido bifenildicarboxílico é usado para fazer poliéster e resina alquídica.

Efeitos na saúde

Não apenas o fenantreno, mas todos os hidrocarbonetos aromáticos policíclicos, geralmente conhecidos como PAHs, são tóxicos e prejudiciais à saúde. São encontrados na água, no solo e no ar como produto da combustão, derramamentos de óleo ou como produto de reações no ambiente industrial.

A toxicidade aumenta à medida que suas cadeias com anéis de benzeno fundidos ficam maiores, embora isso não signifique que os PAHs de cadeia curta não o sejam.

Desde o benzeno, que é a unidade estrutural fundamental desses compostos, sua alta toxicidade e atividade mutagênica em seres vivos já é conhecida.

A naftalina, chamada contra traças, é usada para controlar pragas que atacam os tecidos das roupas. O antraceno é um microbicida usado em forma de pílula para neutralizar os maus odores causados ​​por bactérias.

No caso do fenantreno, ele se acumula nos tecidos adiposos dos seres vivos, produzindo toxicidade quando o indivíduo fica exposto ao poluente por longos períodos.

Além desses efeitos, os seguintes podem ser nomeados:

- É combustível.

- Após longos períodos de exposição ao fenantreno, um indivíduo pode desenvolver tosse, dispneia respiratória, bronquite, irritação respiratória e irritação cutânea.

- Se aquecido até a decomposição, pode causar irritação na pele e no trato respiratório devido à emissão de gases densos e sufocantes.

- Pode reagir com oxidantes fortes.

- Em caso de incêndio envolvendo este composto, pode ser controlado com dióxido de carbono seco, extintor de halon ou spray de água.

- Deve ser armazenado em local fresco, em recipientes herméticos e longe de substâncias oxidantes.

- Devem ser utilizados material de proteção individual (MMP), sapato coberto, avental de manga comprida e luvas.

- De acordo com o Instituto Nacional de Saúde e Segurança Ocupacional, para o manuseio do composto deve ser utilizada uma máscara semi-facial equipada com filtros antiembaçantes e outro específico para vapores químicos.

- Em caso de irritação ocular e / ou cutânea, recomenda-se lavar com água em abundância, retirar roupas ou acessórios contaminados e, em casos muito graves, encaminhar o paciente para atendimento médico.

Referências

  1. ScienceDirect, (2018), Phenanthrene, recuperado, arzo 26, 2018, sciencedirect.com
  2. Mastandrea, C., Chichizola, C., Ludueña, B., Sánchez, H., Alvarez, H., Gutiérrez, A., (2005). Hidrocarbonetos aromáticos policíclicos. Riscos para a saúde e marcadores biológicos, Acta Bioquímica Clínica latinoamericana, vol 39, 1, scielo.org.ar
  3. Beyer, H., Wolfgang, W., (1987), Manual of Organic Chemistry, (E-Book), books.google.com.co
  4. Cheimicalbook, (s.f), Phenanthrene, Phenanthrene Chemical Properties and safety information, recuperado, 26 de março de 2018, chemicalbook.com
  5. Fernández, P L., (1996), Pharmacological treatment of pain, opiáceos derivados de fenantreno, UCM, Madrid, [PDF], ucm.es, magazines.ucm.es
  6. Cameo Chemicals, (s.f), Phenanthrene, Safety and Data Sheet, obtido em 27 de março de 2018, cameochemicals.noaa.gov
  7. Morrison, R., Boyd, R., (1998), Química Orgánica (5ª edição), México, Fondo Educativo Interamericano, S.A de C.V
  8. Pine, S., Hammond, G., Cram, D., Hendrickson, J., (1982). Química Orgánica, (segunda edição), México, McGraw-Hill de México, S.A de C.V
  9. Chemsketch. Software usado para escrever fórmulas e estruturas moleculares dos diferentes compostos químicos. Aplicativo de desktop.