Benjoim: estrutura, propriedades, usos e riscos - Ciência - 2023

science

Contente

o benjoim ou benzoe É um sólido cristalino branco com odor de cânfora que consiste em um composto orgânico. É uma acetona, especificamente, uma acetofenona com hidroxi e carbonos fenil adjacentes. É produzido pela condensação catalítica do benzaldeído, com cianeto de potássio como catalisador.

Foi relatado pela primeira vez em 1828 por Julius Von Liebig e Friedrich Woehler, durante suas pesquisas sobre um óleo de amêndoa amarga, que consistia em benzaldeído e ácido cianídrico. A síntese catalítica de benjoim foi posteriormente aprimorada por Nikolai Zinin.

O benjoim é praticamente insolúvel em água, mas é solúvel em álcool quente e outros solventes orgânicos, como dissulfeto de carbono e acetona.

Este nome também é usado para se referir à resina de benjoim, obtida da árvore Benjoim Styrax. A resina contém ácido benzóico, ácido fenilpropiônico, benzaldeído, ácido cinâmico, benzoato de benzila e vanilina, o que lhe confere um cheiro de baunilha.


Esse óleo essencial não deve ser confundido com o composto benjoim, que tem composição e origem diferentes.

Estrutura do benjoim

Na imagem acima, a estrutura molecular do benjoim foi mostrada com um modelo de esferas e bastonetes. Pode-se ver que possui dois anéis aromáticos separados por dois carbonos contendo oxigênio; da esquerda para a direita, CHOH e CO. Observe também que os anéis têm orientações diferentes no espaço.

A parte hidrofóbica predomina em sua estrutura, enquanto os oxigênios contribuem ligeiramente para seu momento de dipolo; já que ambos os anéis aromáticos atraem densidade eletrônica para eles, dispersando a carga de forma mais homogênea.

O resultado é que a molécula de benjoim não é muito polar; o que justifica que seja pouco solúvel em água.

Ao focar em ambos os átomos de oxigênio, será visto que o grupo OH poderia formar uma ligação de hidrogênio intramolecular com o grupo carbonila adjacente; ou seja, eles não ligariam duas moléculas de benjoim, mas uma conformação espacial específica seria reforçada, evitando que a ligação H (OH) C-CO girasse demais.


Embora o benjoim não seja considerado uma molécula de alta polaridade, sua massa molecular lhe confere força de coesão suficiente para definir um cristal branco monoclínico, que funde em torno de 138ºC; dependendo do nível de impurezas, pode estar a uma temperatura mais baixa ou mais alta.

Propriedades

Nomes

Alguns de seus muitos nomes adicionais são:

- 2-hidroxi-1,2-difeniletanona.

- benzoilfenilcarbanol.

- 2-hidroxi-2-fenilacetofenona.

- 2-hidroxi-1,2-difenil-etano-1-ona.

Fórmula molecular

C14H12OU2 ou C6H5COCH (OH) C6H5.

Massa molar

212,248 g / mol.

Descrição física

O benjoim é um sólido cristalino branco a esbranquiçado com odor de cânfora. Quando quebradas, as superfícies frescas são brancas leitosas. Ele também pode aparecer como um pó seco ou cristais brancos ou amarelos.


Sabor

Não descrito. Um pouco acre.

Ponto de ebulição

344 ° C

Ponto de fusão

137 ° C

Ponto de ignição

181 ° C

Solubilidade em água

Praticamente insolúvel.

Solubilidade em solventes orgânicos

Solúvel em álcool quente e dissulfeto de carbono.

pH

Em solução alcoólica é ácido, sendo determinado com papel de tornassol.

Estabilidade

No estável. É um composto combustível e incompatível com agentes oxidantes fortes.

Outra propriedade experimental

Reduza a solução de Fehling.

Síntese

A imagem inferior mostra a reação de condensação do benzaldeído para dar origem ao benjoim. Esta reação é favorecida na presença de cianeto de potássio em solução de álcool etílico.

Duas moléculas de benzaldeído são covalentemente ligadas pela liberação de uma molécula de água.

Como isso acontece? Através do mecanismo ilustrado acima. Ânion CN– ele atua como um nucleófilo, atacando o carbono do grupo carbonila do benzaldeído. Ao fazer isso, e com a participação da água, C = O torna-se C = N; mas agora o H é substituído por um OH, e o benzaldeído se torna o enolato de nitrila (segunda linha da imagem).

A carga negativa de nitrogênio é deslocalizada entre ele e o carbono –C-CN; este carbono é então considerado nucleofílico (procura cargas positivas). Tanto que ataca o grupo carbonila de outra molécula de benzaldeído.

Novamente, uma molécula de água intervém para produzir um OH– e desprotonar um grupo OH; que mais tarde forma uma dupla ligação com o carbono para dar origem a um grupo C = O, enquanto o grupo CN migra como um ânion cianeto. Assim, o CN– catalisa a reação sem ser consumido.

Formulários

Agente intermediário

O benjoim está envolvido na síntese de compostos orgânicos por meio da polimerização catalítica. É um intermediário para a síntese de α-benjoim oxima, um reagente analítico para metais. É um agente precursor do benzil, que atua como fotoiniciador.

A síntese de benzil ocorre por oxidação orgânica usando cobre (III), ácido nítrico ou ozônio. O benjoim é usado na preparação de medicamentos, como oxaprozina, ditazol e fenitoína.

Na comida

O benjoim é usado como agente aromatizante de alimentos.

Medicina humana e veterinária

Na medicina veterinária é utilizado como anti-séptico de aplicação tópica, utilizado no tratamento de úlceras cutâneas para produzir sua cura.

É também utilizado na medicina em formulações para a fabricação de inalantes para o tratamento de bronquite e expectorantes para uso oral.

Cuidado pessoal

O benjoim é usado na fabricação de desodorantes.

Uso de óleo essencial de benjoim

Este óleo essencial é conhecido por estimular a circulação. Uma ação benéfica sobre o sistema nervoso também foi relatada, manifestada por um alívio da ansiedade e do estresse. Da mesma forma, tem sido indicada uma ação anti-séptica em feridas abertas.

Alguns compostos presentes no óleo essencial de benjoim, como o benzaldeído, o ácido benzóico e o benzoato de benzila, são substâncias bactericidas e fungicidas que previnem o quadro de sepse.

Tem sido indicado que possui ação antiflatulenta e carminativa, efeito atribuído à sua ação relaxante na musculatura abdominal. Da mesma forma, é atribuída uma ação diurética que contribui para a eliminação de substâncias tóxicas para o organismo.

Este óleo essencial é usado como expectorante que alivia a congestão do trato respiratório. Da mesma forma, têm sido utilizados no alívio da artrite, por meio de aplicação tópica que permite a absorção de componentes medicinais pela pele.

Toxicidade

O benjoim em contato causa vermelhidão e irritação na pele e nos olhos. Na inalação do pó do composto, ocorre irritação do trato respiratório, manifestada por tosse. No entanto, em geral, não é um composto muito tóxico.

À tintura de benjoim, um extrato alcoólico da resina da árvore Benjoim Stirax, um conjunto de ações tóxicas foi apontado para ele. Talvez porque a tintura seja uma mistura de compostos; entre eles ácido benzóico, benzaldeído, etc.

O contato com a pele não causa irritação significativa. Porém, o contato com os olhos pode causar irritação, manifestada por vermelhidão, dor, lacrimejamento e visão turva.

A inalação dos vapores da tintura de benjoim pode causar irritação do trato respiratório, tosse, espirros, coriza, rouquidão e dor de garganta.

Finalmente, a ingestão da tintura pode causar irritação gastrointestinal, manifestada por dor abdominal, náuseas, vômitos e diarreia.

Referências

  1. Wikipedia. (2019). Benjoim (composto orgânico). Recuperado de: en.wikipedia.org
  2. Centro Nacional de Informações sobre Biotecnologia. (2019). Benjoim. Banco de dados PubChem. CID = 8400. Recuperado de: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  3. Donald L. Robertson. (2012). Multi-step Synthesis Coenzyme Catalyzed Synthesis of Benjoin and Derivatives. Recuperado de: home.miracosta.edu
  4. Tim Soderberg. (2014, 29 de agosto). Vitamina B1. Chemistry LibreTexts. Recuperado de: chem.libretexts.org
  5. Haisa, S. Kashino e M. Morimoto. (1980). A estrutura do benjoim. Acta Cryst. B36, 2832-2834. doi.org/10.1107/S0567740880010217
  6. Meenakshi Nagdeve. (21 de maio de 2019).11 benefícios maravilhosos do óleo essencial de benjoim. Fatos orgânicos. Recuperado de: organicfacts.net
  7. Bre. (2019). Óleo essencial de benjoim, amado pela realeza antiga. Recuperado de: monq.com