Qual é o teste de bromo? - Ciência - 2023

Contente

o teste de bromo é um teste que se aplica a amostras de compostos orgânicos de composição desconhecida e que permite detectar a presença de ligações duplas, ligações triplas, grupos fenólicos e anilinas.

A amostra desconhecida é adicionada a uma solução aquosa de bromo, que é marrom ou laranja. Se a cor marrom desaparecer quando o espécime for adicionado, significa que há uma insaturação presente e se ocorrer a formação de um sólido branco é um sinal de que há um fenol ou uma anilina.

É um teste qualitativo, uma vez que não são determinadas as quantidades, mas apenas a presença dos grupos funcionais acima mencionados.

As insaturações presentes nos alcenos (ligações duplas C = C) reagem facilmente com o bromo. O mesmo ocorre com fenóis e anilinas em que o anel aromático torna-se muito reativo devido à influência dos grupos –OH e –NH.₂ respectivamente.

Existem dois testes relacionados a este teste que usam a mesma reação química. Eles permitem obter parâmetros importantes para caracterizar qualitativamente os fluxos de refino de petróleo e alguns de seus derivados.

Justificativa para o teste de bromo

O bromo reage com ligações duplas e triplas e também com moléculas que contêm nitrogênio básico, como aminas aromáticas e com álcoois aromáticos (fenóis). No entanto, as olefinas são os locais mais reativos.

Bromo

Este elemento (Br) pertence ao grupo dos halogênios juntamente com o flúor, o cloro e o iodo. Bromo molecular (Br₂) é um líquido marrom avermelhado. Uma solução aquosa saturada de bromo molecular a 20 ° C contém 3,6% (massa / volume) deste elemento.

Olefinas ou alcenos

Eles são compostos insaturados de fórmula C_nH_2n. Eles são chamados de insaturados porque têm uma ou mais ligações duplas C = C. O nome desses compostos termina em -eno, como eteno (também chamado de etileno), propeno (propileno), buteno, penteno, etc.

São substâncias instáveis quando comparadas aos alcanos, por isso reagem facilmente com o bromo e outros compostos.

Reação do bromo com olefinas e alguns alcinos

O bromo molecular reage com a ligação dupla dos alquenos para formar compostos dibrominados. Essa reação é chamada de adição. Aqui está um exemplo de adição de bromo a uma ligação dupla:

Quando o alceno é adicionado à solução de bromo marrom ou laranja, ele reage com a olefina para formar um composto incolor. O alceno descolora a água do bromo, os alcanos não.

Alcinos têm ligações triplas (C≡C). A bromação de etina (HC≡CH) produz cis- Y trans-1,2-dibromoeteno e 1,1,2,2-tetrabromoetano. A figura abaixo mostra otrans-1,2-dibromoeteno.

Fenóis e reação com bromo

Estes são compostos cuja fórmula geral é ArOH, onde Ar é um grupo aromático tal como fenil, fenil substituído ou qualquer outro grupo aromático. Eles diferem dos álcoois porque o grupo -OH está diretamente ligado ao anel aromático.

Uma de suas propriedades químicas mais importantes, além da acidez, é a alta reatividade de seu anel aromático à substituição eletrofílica. Ou seja, a substituição de um hidrogênio no anel por um átomo faminto de elétrons.

É por isso que reagem facilmente com o bromo.

Anilinas e reação com bromo

São aminas aromáticas, ou seja, compostos que possuem um grupo amino (-NH₂) cujo átomo de nitrogênio está diretamente ligado a um anel aromático. O membro mais simples é a anilina:

Eles têm uma basicidade apreciável. O nitrogênio do grupo amino possui um par de elétrons livres que lhe conferem um alto grau de nucleofilicidade ou afinidade por compostos que não possuem elétrons e fornecem alta reatividade ao anel aromático.

Por isso reagem facilmente com o bromo, que ataca o anel aromático. Por exemplo, a anilina com bromo forma 2,4,6-tribromoanilina.

Evidências relacionadas a este ensaio

Existem outros testes que também aproveitam a reação do bromo com ligações duplas. Eles são métodos qualitativos para medir sítios reativos em uma amostra. Os testes são o número de bromo e o número de bromo.

Número de bromo

É o número de gramas (g) de bromo que reagem com 100 g da amostra. É usado em destilados de petróleo, como gasolina, querosene e alguns combustíveis diesel. Também é aplicado em misturas comerciais de monoolefinas alifáticas.

Índice de bromo

É o número de miligramas (mg) de bromo que reagem com 100 g da amostra. É utilizado na indústria química em materiais ou líquidos com baixíssimo teor de olefinas.

Geração de bromo no local

Nestes testes, o bromo é gerado no local usando uma solução de brometo e bromato.

Mano₃^– + 5 Br^– + 6 H⁺ → 3 Br₂ + 3 H₂OU

Uma vez formado, o bromo reage com as ligações C = C. A reação é monitorada por titulação eletrométrica. O procedimento preciso foi publicado pela American Society for Testing and Materials ou ASTM.

O número de bromo corresponde ao método ASTM D1159 e o número de bromo é descrito nos métodos ASTM D 2710, ASTM D 1492 e ASTM D 5776.

Aplicações desses testes

O número de bromo é uma medida de insaturações alifáticas em amostras de petróleo e seus destilados. Em monoolefinas alifáticas comerciais, serve para fornecer evidências de sua pureza e identidade.

O número de bromo aplica-se apenas a hidrocarbonetos essencialmente isentos de olefinas, permitindo medir vestígios destas.

Correntes de alimentação para FCC

Ambos os parâmetros também são medidos em materiais pesados, como a alimentação do sistema de craqueamento catalítico em leito fluidizado ou FCC. Craqueamento catalítico fluido), usado no refino de petróleo.

Ambos os testes fazem parte de uma série de testes que são aplicados rotineiramente a fluxos de alimentação de FCC, os quais são importantes para sua caracterização em termos de estrutura molecular, pois permitem o desenvolvimento de modelos cinéticos para prever o desempenho dos produtos desejados.

Razões para baixo conteúdo de alceno

Nos processos FCC, as olefinas podem polimerizar e gerar produtos indesejáveis, como borra e coque. É por isso que se deseja que as correntes de alimentação do FCC contenham menos de 5% (em peso) de olefinas.

As correntes de alimentação hidrotratadas têm um número de bromo inferior a 5, no gasóleo de alto vácuo é 10 e no gasóleo de coque é 50. Como regra geral, diz-se que a fração de olefinas em uma amostra é aproximadamente metade daquela seu número de bromo.

Combustíveis

Nos motores a combustão, os alcenos presentes na gasolina podem se polimerizar formando gomas e vernizes que se acomodam nas paredes do sistema, filtros e tubos finos, cobrindo-os.

Isso pode resultar em diminuição do fluxo de combustível, redução da potência do motor e até mesmo impedimento da partida do motor.

Por essas razões, a determinação de olefinas em alguns derivados de petróleo é importante, pelo menos qualitativamente com esses testes.

Referências

Sadeghbeigi, R. (2012). FCC Feed Characterization. Número de bromo e índice de bromo. In Fluid Catalytic Cracking Handbook. Capítulo 3. (Terceira edição). Recuperado de sciencedirect.com.
Marczenko, Z. e Balcerzak, M. (2000). Separação, Pré-concentração e Espectrofotometria em Análise Inorgânica. Na Biblioteca de Espectroscopia Analítica. Recuperado de sciencedirect.com.
Fundação Wikimedia. (2020). Teste de bromo. Recuperado de en.wikipedia.org.
Saikia, I. et al. (2016). Uso de Bromo e Compostos Bromo-Orgânicos em Síntese Orgânica. Chemical Reviews 2016, 116, 12, 6837-7042. Recuperado de pubs.acs.org.
Morrison, R.T. e Boyd, R.N. (2002). Química orgânica. 6ª Edição. Prentice-Hall.
Mettler Toledo. ASTM D1159 Bromo Número de Produtos de Petróleo - Mettler Toledo. Recuperado de mt.com.
ASTM D2710-09 (2018). Método de teste padrão para índice de bromo de hidrocarbonetos de petróleo por titulação eletrométrica. Recuperado de astm.org.
ASTM D1159-07 (2017). Método de teste padrão para números de bromo de destilados de petróleo e olefinas alifáticas comerciais por titulação eletrométrica. Recuperado de astm.org.
Metrohm AG. (2018). Boletim de aplicação 177/5 e. Determinação automática do número de bromo e do índice de bromo em produtos de petróleo. Recuperado de metrohm.com.