Butanona: estrutura, propriedades e usos - Ciência - 2023

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o butanona é um composto orgânico, especificamente uma cetona, cuja fórmula química é CH₃CH₂Carro₃. Sua aparência é a de um líquido incolor usado principalmente como solvente. Tem propriedades semelhantes às da acetona, mas ferve a uma temperatura mais elevada e evapora mais lentamente.

É produzido pela desidrogenação catalítica do 2-butanol (composto quiral). Porém, encontra-se em seu estado natural na composição de algumas frutas. Faz parte da fumaça dos escapamentos dos veículos e é um componente da fumaça do tabaco.

Depois da acetona, é o mais simples dessa família de compostos orgânicos. A butanona causa irritação nos olhos e nariz. Em doses excepcionalmente altas, pode causar irritação da mucosa pulmonar. Por outro lado, esse líquido é considerado um agente precursor de entorpecentes.

A butanona exibe grande solubilidade em água; mas também é muito solúvel em solventes orgânicos, como etanol, éter, acetona, benzeno e clorofórmio. Isso pode ser explicado porque seu log do valor P (0,29) para o coeficiente de partição octanas / água é baixo.

Estrutura da butanona

A imagem acima mostra a molécula de butanona com um modelo de esferas e barras. O átomo de oxigênio do grupo carbonila (esfera vermelha) pode ser visto no segundo carbono. Este grupo, C = O, é responsável por dar à molécula um momento de dipolo permanente.

A butanona, vista estruturalmente, nada mais é do que uma acetona à qual foi adicionado um grupo metileno, CH₂. Como há mais carbonos, o momento de dipolo é menor em comparação com a acetona; mas sua massa molecular mais alta faz com que ferva a uma temperatura mais alta.

Esta molécula, como outras cetonas, não tem a capacidade de formar ligações de hidrogênio; e, portanto, suas interações dipolo-dipolo não são tão fortes.

É por isso que é um líquido volátil. À medida que a temperatura cai (-86,6 ° C), seus dipolos fracos são os que orientam suas moléculas de maneira ordenada para formar um cristal. Além disso, pode-se comentar que a butanona é estruturalmente assimétrica.

Propriedades

Fórmula molecular

C₄H₈O ou CH₃Carro₂CH₃

Nomes

- Butanone.

- 2-butanona.

- Butan-2-um.

- Metil-etil-cetona.

Massa molar

72,107 g / mol.

Descrição física

Líquido incolor.

Odor

Perfumado de menta, moderadamente forte.

Ponto de ebulição

79,59 ° C a 760 mmHg.

Ponto de fusão

-86,6 ° C

ponto de ignição

-9 ºC (copo fechado).

Solubilidade em água

29 g / 100 mL a 20 ° C Embora seu momento dipolar seja menor que o da acetona, ele ainda pode interagir em um excelente grau com as moléculas de água. Deles recebe ligações de hidrogênio: (CH₃) (CH₂CH₃) C = O-HOH. Devido a isso, é muito solúvel em água.

Solubilidade em solventes orgânicos

Solúvel em benzeno, álcool e éter; Miscível com óleos, etanol, éter, acetona, benzeno e clorofórmio. Observe que a butanona é solúvel em uma ampla variedade de solventes.

Densidade

0,7997 g / cm³ a 25 ° C.

Densidade do vapor

2,41 (em relação à água = 1).

Pressão de vapor

90,6 mmHg a 25 ° C

Coeficiente de partição octanol / água

Log P = 0,29

Temperatura de auto ignição

505 ° C

Decomposição

É decomposto por processos fotoquímicos por oxidação por radicais hidroxila livres, bem como por decomposição por fotólise direta. Quando aquecido até a decomposição, emite uma fumaça acre.

Viscosidade

0,40 cPoise a 25 ° C.

Calor de combustão

2.444,1 kJ / mol a 25 ° C

Calor da vaporização

31,30 kJ / mol no ponto de ebulição; e 34,79 kJ / mol a 25 ° C.

Tensão superficial

23,97 mN / m a 25 ° C

Potencial de ionização

0,54 eV.

Limiar de odor

Baixo odor: 0,735 mg / m³.

Alto odor: 147,5 mg / m³.

Índice de refração

1.788 a 20 ° C

Constante de dissociação

pKa = 14,70.

Estabilidade

Estável, mas altamente inflamável. Incompatível com agentes oxidantes fortes, bases e agentes redutores. A umidade deve ser evitada.

Formulários

Solvente

A butanona é usada como solvente na fabricação de revestimentos de superfície, fabricação de pós sem fumaça, fabricação de resinas coloridas e na remoção do acúmulo de graxa produzido por lubrificantes.

Além disso, é usado na preparação de:

- Couro artificial.

- Elásticos.

- Lacas.

- Vernizes.

- Colas.

- Solventes.

- Removedor de tinta.

- Adesivos.

- Cimentos plásticos.

- Selantes.

- Fitas magnéticas.

- Papel transparente.

- Tintas de impressão.

- Cosméticos e produtos farmacêuticos.

Também é usado como solvente para desengraxar superfícies metálicas, produtos de limpeza de equipamentos eletrônicos e extração de graxa. É utilizado para a extração de madeira de lei e óleo vegetal.

É um ingrediente inerte na fabricação de pesticidas e na fabricação de acetato e nitrato de celulose.

É usado como solvente de extração no processamento de alimentos e ingredientes alimentícios; por exemplo, no fracionamento de gorduras e óleos, bem como no processo de descafeinação do café. Também é usado como solvente em marcadores usados em quadros brancos.

Reagente

- A butanona é usada como fotoiniciador solúvel em água para a fotopolimerização do ácido metacrílico.

- Condensa-se com formaldeído para produzir isopropenilcetona.

- Ele sofre autocondensação para a produção de etil amil cetona.

- Reage com o citral para obter componentes do perfume como a metilpseudoionona.

- Atua como catalisador na produção de hidrazina.

- Além disso, é um precursor do peróxido de metiletilcetona, que é um catalisador para algumas reações de polimerização.

Cimento plástico

A butanona tem aplicação como agente de soldagem de plástico, com utilização na montagem de maquetes de poliestireno. A butanona dissolve o poliestireno, permitindo que as bordas se juntem quando ocorre uma nova polimerização. Esse comportamento é de um cimento e não de uma cola.

Outros usos

A butanona é usada como esterilizador de esporos bacterianos em instrumentos cirúrgicos, agulhas, injetores hipodérmicos e instrumentos odontológicos.

É usado como agente aromatizante de alimentos em concentrações muito baixas; por exemplo, em bebidas alcoólicas a concentração é de 20 ppm; em produtos de panificação, 12,7 ppm; as carnes têm cerca de 26,5 ppm; goma de mascar, 0,63 ppm; e em gorduras e óleos, 1,0 ppm.

E, finalmente, a butanona é usada na separação da apoproteína do grupo heme nas hemeproteínas.

Referências

Morrison, R. T. e Boyd, R, N. (1987). Quimica Organica. 5^ta Edição. Editorial Addison-Wesley Interamericana.
Carey F. (2008). Quimica Organica. (Sexta edição). Mc Graw Hill.
Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. (2011). Química orgânica. Aminas. (10^ºedição.). Wiley Plus.
Centro Nacional de Informações sobre Biotecnologia. (2019). Metil etil cetona PubChem Database. CID = 6569. Recuperado de: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
Wikipedia. (2019). Butanone. Recuperado de: en.wikipedia.org
Royal Society of Chemistry. (2015). Butanone. Chemspider. Recuperado de: chemspider.com
Arlem Cheprasov. (2019). O que é butanona? Fórmula e usos. Estude. Recuperado de: study.com
Vasler Ben. (17 de maio de 2017). Butanone. Chemistry World. Recuperado de: chemicalworld.com