Reação de Fehling: preparações, agentes ativos, exemplos, usos - Ciência - 2023

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o Reação de FehlingO teste de Fehling é um método que permite detectar e, em certa medida, quantificar os açúcares redutores de uma amostra. Suas propriedades químicas são muito semelhantes às da reação de Benedict, diferindo apenas no complexo de cobre que participa da oxidação dos açúcares.

O teste de Fehling também é usado para distinguir entre um aldeído e uma cetona; entretanto, as alfa-hidroxicetonas dão uma resposta positiva, como é o caso com os monossacarídeos cetoses. Assim, as aldoses (monossacarídeos aldeídos) e cetoses, constituindo os açúcares redutores, são oxidadas às suas respectivas formas ácidas.

A imagem acima mostra o reagente de Fehling no tubo de ensaio à esquerda. Sua cor azulada é devido ao CuSO₄5h₂Ou dissolvido em água, cujos íons de cobre complexam com ânions tartarato, evitando que o hidróxido de cobre precipite em meio alcalino.

Decorrida a reação em banho quente a 60ºC e na presença de aldeídos ou açúcares redutores, forma-se um precipitado marrom, indicativo de teste positivo.

Este precipitado é óxido cuproso, Cu₂Ou, que pode ser pesado para determinar quantos açúcares redutores ou aldeídos estavam na amostra.

Preparação do reagente de Fehling

O reagente de Fehling consiste, na verdade, de uma mistura de duas soluções, A e B, nas quais se forma o complexo bistartratocuprato (II); este é o verdadeiro agente ativo.

Solução para

A solução A de Fehling é uma solução aquosa de CuSO₄5h₂Ou, ao qual uma pequena quantidade de ácido sulfúrico pode ser adicionada para ajudar a dissolver os cristais azulados. Dependendo dos volumes necessários, 7 g ou 34,65 g do sal de cobre são dissolvidos, 100 mL ou 400 mL, respectivamente, são transferidos para um balão volumétrico e completados até a marca com água destilada.

Esta solução é de cor azul claro e contém íons de cobre²⁺, que será a espécie reduzida quando a reação de Fehling ocorrer.

Solução B

A Solução B de Fehling é uma solução fortemente alcalina de tartarato de sódio e potássio, também conhecido como sal de La Rochelle, em hidróxido de sódio.

A fórmula para este sal é KNaC₄H₄OU₆4h₂Ou, ser capaz de escrever como HO₂CCH (OH) CH (OH) CO₂H, e 35 g dele são dissolvidos em 12 g de NaOH perfazendo 100 mL de água destilada. Ou se mais quantidades de sal La Rochelle estiverem disponíveis, 173 g são pesados e dissolvidos em 400 mL de água destilada com 125 g de NaOH, perfazendo 500 mL com água destilada.

Reagente de Fehling

O objetivo do meio fortemente alcalino é desprotonar os grupos hidroxila centrais OH do tartarato, de modo que seus átomos de oxigênio possam coordenar com o Cu²⁺ e estabelecimento do complexo bistartratocuprato (II). Este complexo azul mais escuro é formado quando volumes iguais de soluções A e B são misturados.

Feito isso, uma alíquota de 2 mL é retirada e transferida para um tubo de ensaio, ao qual serão adicionadas 3 gotas da amostra que queremos saber se contém um aldeído ou açúcar redutor. A seguir e por último, o tubo de ensaio devidamente apoiado é colocado em banho-maria a 60ºC, aguardando-se o aparecimento de um precipitado marrom indicativo de teste positivo.

Agente ativo

Na imagem superior temos a fórmula estrutural do complexo bistartratocuprato (II). Cada íon Cu²⁺ a solução A se confunde com dois tartaratos da solução B, evitando que o hidróxido de cobre precipite devido à presença de íons OH^– do Médio.

Este complexo pode ser escrito como Cu (C₄H₄OU₆)₂²⁻. Por que a carga negativa mudou de -6 para -2? Isso ocorre porque os íons K circundantes não são considerados na imagem.⁺ menina⁺, que neutralizam as cargas negativas dos grupos carboxilato, -CO₂^–, das extremidades do complexo.

Assim, Cu (C₄H₄OU₆)₂⁶⁻ envolvendo-se com dois pares de K⁺ e Na⁺, sua carga permanece como Cu (C₄H₄OU₆)₂²⁻, onde no centro do complexo temos Cu²⁺.

Qual é a reação que ocorre quando esse complexo entra em contato com um aldeído, uma aldose ou uma cetose? As cetoses em sua conformação cíclica, seu carbono anomérico C-OH, é oxidado a CHO: uma aldose, que então continua a se oxidar em sua forma ácida, COOH.

Equação química

A seguinte equação química mostra a oxidação de aldeídos em ácidos carboxílicos:

RCHO + 2 Cu (C₄H₄OU₆)₂²⁻ + 5 OH⁻ → RCOO⁻ + Cu₂O + 4 C₄H₄OU₆²⁻ + 3 H₂OU

Mas, como o meio é fortemente alcalino, temos RCOO^– e não RCOOH.

O aldeído, aldose ou cetose oxidado, RCHO, é oxidado à medida que adquire uma ligação extra com o oxigênio. Por outro lado, íons Cu²⁺são reduzidos a Cu⁺ (Cu₂⁺OU^2-), a espécie sendo reduzida. Conforme o complexo reage e o precipitado vermelho de Cu₂Ou, os íons tartarato são liberados e livres no meio.

Usos e exemplos

Quando há suspeita de um aldeído ou cetona, um teste de reagente de Fehling positivo indica que é um aldeído. Isso geralmente é muito útil em testes qualitativos orgânicos. Qualquer aldeído, desde que alifático e não aromático, reagirá e veremos o precipitado vermelho de Cu₂OU.

A reação de Fehling permite quantificar a quantidade de açúcares redutores na amostra pela pesagem de Cu₂O. No entanto, não é útil para distinguir entre uma aldose ou cetose, já que ambas dão resultados positivos. A sacarose é um dos poucos açúcares que dá um resultado negativo, permanecendo a solução azulada.

Glicose, frutose, maltose, galactose, lactose e celobiose, por serem açúcares redutores, respondem positivamente ao reagente de Fehling; e, portanto, graças a este método eles podem ser detectados e quantificados. Por exemplo, a quantidade de glicose no sangue e na urina foi quantificada usando o reagente de Fehling.

Referências

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