Cetoses: características, funções, exemplos - Ciência - 2023

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Cetose é o termo utilizado para denotar monossacarídeos que contêm pelo menos um grupo “cetona” em sua estrutura molecular, ou seja, um grupo caracterizado como RC (= O) R ', que representa o grupo funcional mais oxidado do molécula.

Monossacarídeos são os açúcares mais simples. São geralmente compostos sólidos, cristalinos e incolores; eles geralmente têm um sabor doce e são altamente solúveis em água e insolúveis em solventes não polares.

Estruturalmente falando, a maioria dos monossacarídeos que estão presentes na natureza existem em uma de duas formas: aldose ou cetosa; que são moléculas que são diferenciadas pela presença de um grupo aldeído ou um grupo "ceto", respectivamente.

Os exemplos mais comuns de açúcares cetose são dihidroxiacetona, eritrulose, xilulose e ribulose, frutose, sorbose ou isomaltulose, entre outros.

Caracteristicas

Assim como acontece com a maioria dos monossacarídeos, as cetoses são moléculas feitas de átomos de carbono, hidrogênio e oxigênio ligados entre si por meio de ligações simples e não ramificadas.

Em sua configuração de cadeia "aberta", a característica geral de todos os monossacarídeos é que eles têm um átomo de carbono duplamente ligado a um átomo de oxigênio, formando um grupo carbonila.

Cetoses diferem de outros monossacarídeos intimamente relacionados, aldoses (que têm um grupo aldeído, R-HC = O), em que o grupo carbonil não é encontrado no final da cadeia de carbono, mas pode estar em qualquer outra posição do monossacarídeo, formando um grupo "ceto", também conhecido como RC (= O) R '.

É regra geral que os monossacarídeos mais simples são as "trioses", ou seja, aqueles açúcares que possuem apenas três átomos de carbono. Assim, a cetose mais simples que pode ser encontrada na natureza é a cetotriose diidroxiacetona.

Nomenclatura

Dependendo do número de átomos de carbono, as cetoses podem ser:

- Cetotrioses: as cetoses de três átomos de carbono, como a diidroxiacetona.

- Cetotetrose: cetoses com 4 átomos de carbono, como a eritrulose.

- Cetopentoses: cetoses com cinco átomos de carbono, como a ribulose.

- Cetohexoses: cetoses com seis átomos de carbono, como a frutose.

- Cetoheptoses: cetoses com sete átomos de carbono, como a sedoheptulose.

Os formulários D- e L-

Com a única exceção da di-hidroxiacetona, todos os monossacarídeos (sejam aldoses ou cetoses) possuem um ou mais "centros" de carbono "assimétricos" ou átomos. Portanto, eles podem ser encontrados em duas formas ou isômeros que são "opticamente ativos", e que são chamados de enantiômeros, que são estereoisômeros não sobreponíveis (imagens de espelho).

As duas formas possíveis, então, são convencionalmente conhecidas como os isômeros D- e L- e a quantidade desses enantiômeros que uma molécula de monossacarídeo possui depende do número de centros quirais ou carbonos (n), ou seja, cada monossacarídeo tem 2 para a potência n estereoisômeros.

As formas α e β, cetofuranose e cetopirana

Em solução aquosa, cetoses de 5 ou mais átomos de carbono (também aldoses) são encontradas como estruturas cíclicas ou em anel, onde o grupo carbonila está covalentemente ligado ao átomo de oxigênio de algum grupo hidroxila da cadeia de carbono, que forma um composto derivado conhecido como "hemicetal".

Os hemicetais são caracterizados pela presença de um átomo de carbono assimétrico adicional, portanto, pode haver mais dois estereoisômeros para cada cetosa, conhecidos pelas letras gregas α e β, que são chamadas de anômeros.

Além disso, as cetoses podem ser encontradas em formas cíclicas de 5 ou 6 átomos de carbono, que são conhecidas respectivamente como cetofuranose e cetopiranose.

Características

Os monossacarídeos mais comuns na natureza são as hexoses, tanto aldohexoses quanto cetohexoses. Um exemplo importante de cetohexose é a frutose, que é uma parte essencial da dieta de muitos animais, insetos, fungos e bactérias, pois é encontrada principalmente em frutas, mel e vegetais.

A sacarose, que é o açúcar que o homem consome diariamente, é um dissacarídeo composto por uma molécula de frutose e outra de glicose.

Como pode ocorrer uma proporção significativa de isomerização entre a frutose e a glicose, essa cetohexose é muito importante do ponto de vista metabólico celular, pois a glicose é um dos principais substratos que as células utilizam para obter energia na forma de ATP.

No contexto estrutural, as cetoses também são essenciais, uma vez que algumas cetopentoses funcionam como intermediários ou precursores na síntese de açúcares usados nos esqueletos de carbono dos ácidos nucléicos, que estão presentes em todos os seres vivos e são as moléculas que os contêm. Informação genética.

Exemplos

A frutose, como já mencionamos, talvez seja o exemplo mais representativo entre os açúcares das cetoses, pois é extremamente comum nos tecidos vegetais e em muitos dos alimentos preparados que consumimos diariamente.

No entanto, existem outras cetonas importantes que têm alguma importância do ponto de vista industrial, pois são fáceis e baratas de obter. Além disso, como o resto dos monossacarídeos conhecidos, eles são compostos polifuncionais, polares e solúveis em água, o que implica que podem estar sujeitos a múltiplas transformações químicas.

Entre esses monossacarídeos estão:

L-sorbose

É uma cetohexose 5 epimérica da frutose. Esta cetose é um intermediário na produção industrial de vitamina C a partir da glicose.

Isomaltulose

Este é um dissacarídeo que é o produto da fermentação bacteriana da sacarose (composta de glicose e frutose). Sua importância industrial está ligada à sua possível conversão em D-manitol ou "isomalte", amplamente utilizado na gastronomia.

Lactulose

Esta cetose é obtida como um "subproduto" da indústria de processamento de laticínios e pode ser convertida artificialmente em N-acetilactosamina, que é um dissacarídeo presente em muitos oligossacarídeos biologicamente importantes. Além disso, está disponível comercialmente como um laxante osmótico denominado "laevulac".

Referências

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