Ciclohexeno: estrutura, propriedades, síntese e usos - Ciência - 2023

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o ciclohexeno é um alceno cíclico ou olefina cuja fórmula molecular é C₆H₁₀. É um líquido incolor, insolúvel em água e miscível com muitos solventes orgânicos. É caracterizado por ser inflamável e, na natureza, costuma ser encontrado no alcatrão de carvão.

O ciclohexeno é sintetizado por hidrogenação parcial do benzeno e por desidratação do álcool ciclohexanol; ou seja, uma forma mais oxidada. Como outros cicloalquenos, ele sofre reações eletrofílicas e de adição de radicais livres; por exemplo, a reação de halogenação.

Este alceno cíclico (imagem superior) forma misturas azeotrópicas (não separáveis por destilação), com álcoois inferiores e ácido acético. Não é muito estável em armazenamento prolongado, pois se decompõe sob a ação da luz solar e da radiação ultravioleta.

O ciclohexeno é utilizado como solvente e, portanto, possui inúmeras aplicações, tais como: estabilizador para gasolina de alta octanagem e para extração de petróleo.

Mas o mais importante é que o ciclohexeno serve como um intermediário e matéria-prima para a obtenção de vários compostos altamente úteis, incluindo: ciclohexanona, ácido adípico, ácido maleico, ciclohexano, butadieno, ácido ciclohexilcarboxílico, etc.

Estrutura do ciclohexeno

A imagem superior mostra a estrutura do ciclohexeno com um modelo de esferas e barras. Observe o anel de seis carbonos e a ligação dupla, ambas insaturações do composto. Dessa perspectiva, parece que o anel é plano; mas não é de todo.

Para começar, os carbonos da ligação dupla têm hibridização sp², o que lhes dá uma geometria plana trigonal. Portanto, esses dois carbonos, e aqueles adjacentes a eles, estão no mesmo plano; enquanto os dois carbonos na extremidade oposta (a ligação dupla), estão acima e abaixo do referido plano.

A imagem abaixo ilustra perfeitamente o que acaba de ser explicado.

Observe que a faixa preta é composta por quatro carbonos: os dois da ligação dupla e os outros adjacentes a eles. A perspectiva exposta é aquela que seria obtida se o espectador colocasse seu olho diretamente em frente ao vínculo duplo. Pode-se então ver que um carbono está acima e abaixo deste plano.

Como a molécula do ciclohexeno não é estática, os dois carbonos se trocarão: um descerá enquanto o outro sobe acima do plano. Então você esperaria que aquela molécula se comportasse.

Interações intermoleculares

O ciclohexeno é um hidrocarboneto e, portanto, suas interações intermoleculares são baseadas nas forças de espalhamento de London.

Isso porque a molécula é apolar, sem momento de dipolo permanente, e seu peso molecular é o fator que mais contribui para mantê-la coesa no líquido.

Da mesma forma, a dupla ligação aumenta o grau de interação, uma vez que não pode se mover com a mesma flexibilidade dos outros carbonos, o que favorece a interação entre moléculas vizinhas. É por esta razão que o cicloexeno tem um ponto de ebulição ligeiramente superior (83ºC) do que o cicloexano (81ºC).

Propriedades

Nomes químicos

Ciclohexeno, tetrahidrobenzeno.

Peso molecular

82,146 g / mol.

Aspecto físico

Líquido incolor.

Odor

Cheiro doce.

Ponto de ebulição

83 ° C a 760 mmHg.

Ponto de fusão

-103,5 ° C

ponto de ignição

-7 ºC (copo fechado).

Solubilidade em água

Praticamente insolúvel (213 mg / L).

Solubilidade em solventes orgânicos

Miscível com etanol, benzeno, tetracloreto de carbono, éter de petróleo e acetona. É de se esperar que seja capaz de dissolver compostos apolares, como alguns dos alótropos de carbono.

Densidade

0,810 g / cm³ a 20 ° C

Densidade do vapor

2.8 (em relação ao ar tomado como igual a 1).

Pressão de vapor

89 mmHg a 25 ° C

Autoignição

244 ° C

Decomposição

Ele se decompõe na presença de sais de urânio, sob a ação da luz solar e da radiação ultravioleta.

Viscosidade

0,625 mPascal a 25 ° C

Calor de combustão

3.751,7 kJ / mol a 25 ° C

Calor da vaporização

30,46 kJ / mol a 25 ° C

Tensão superficial

26,26 mN / m.

Polimerização

Ele pode polimerizar sob certas condições.

Limiar de odor

0,6 mg / m³.

Índice de refração

1,4465 a 20 ° C

pH

7-8 a 20 ° C.

Estabilidade

O ciclohexeno não é muito estável durante o armazenamento de longo prazo. A exposição à luz e ao ar pode causar a produção de peróxidos. Também é incompatível com agentes oxidantes fortes.

Reações

-Cicloalcenos sofrem principalmente reações de adição, tanto eletrofílicas quanto com radicais livres.

-Reage com o bromo para formar 1,2-dibromociclohexano.

- Oxida rapidamente na presença de permanganato de potássio (KMnO₄).

-É capaz de produzir um epóxido (óxido de ciclohexeno) na presença de ácido peroxibenzóico.

Síntese

O ciclohexeno é produzido por catálise ácida de ciclohexanol:

O símbolo Δ representa o calor necessário para promover a saída do grupo OH como uma molécula de água em meio ácido (-OH₂⁺).

O ciclohexeno também é produzido pela hidrogenação parcial do benzeno; ou seja, duas de suas ligações duplas adicionam uma molécula de hidrogênio:

Embora a reação pareça simples, ela requer altas pressões de H₂ e catalisadores.

Formulários

-Tem utilidade como solvente orgânico. Além disso, é uma matéria-prima para a produção de ácido adípico, aldeído adípico, ácido maleico, ciclohexano e ácido ciclohexilcarboxílico.

-É utilizado na produção de cloreto de ciclohexano, composto utilizado como intermediário na fabricação de produtos farmacêuticos e aditivo de borracha.

-O ciclohexeno também é utilizado na síntese da ciclohexanona, matéria-prima para a produção de medicamentos, pesticidas, perfumes e corantes.

-Ciclohexeno está envolvido na síntese de aminociclohexanol, um composto que é usado como surfactante e emulsificante.

-Além disso, o ciclohexeno pode ser usado para a preparação de butadieno no laboratório. Este último composto é utilizado na fabricação de borracha sintética, na fabricação de pneus de automóveis e também na fabricação de plásticos acrílicos.

-Ciclohexeno é uma matéria-prima para a síntese de lisina, fenol, resina de policicloolefina e aditivos de borracha.

-É usado como um estabilizador para gasolina de alta octanagem.

- Participa da síntese de revestimentos impermeáveis, filmes resistentes a rachaduras e ligantes de ligação para revestimentos.

Riscos

O ciclohexeno não é um composto muito tóxico, mas pode causar vermelhidão da pele e dos olhos com o contato. A inalação pode causar tosse e sonolência. Além disso, sua ingestão pode causar sonolência, falta de ar e náuseas.

O ciclohexeno é pouco absorvido pelo trato gastrointestinal, portanto, efeitos sistêmicos graves não são esperados da ingestão. A complicação máxima é sua aspiração pelo sistema respiratório, o que pode causar pneumonia química.

Referências

Joseph F. Chiang e Simon Harvey Bauer. (1968). Estrutura molecular do ciclohexeno. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 8, 1898-1901.
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