Manose: características, estrutura, funções - Ciência - 2023

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o manose É um monossacarídeo ou monoglicosídeo do grupo das aldohexoses que ocorre naturalmente em organismos do reino vegetal e é encontrado em algumas proteínas animais glicosiladas.

A manose pode ser obtida sinteticamente como um derivado da arabinose, usando o método de síntese de Kiliani-Fischer, no qual os monossacarídeos são obtidos por hidrólise de compostos cianídricos derivados de açúcares aldose.

Bergmann e Schotte, em 1921, foram os primeiros a isolar o monohidrato de 4-glicosídeo-manose por oxidação do composto celobial. Posteriormente, o químico Julius von Braun obteve o mesmo composto pela ação do fluoreto de hidrogênio anidro sobre a celobiose.

A manose é um dos açúcares mais utilizados na indústria alimentícia para "bloquear" ou "ocultar" sabores, pois estabelece ligações intramoleculares entre seus monômeros e reduz as interações com os receptores ativos das papilas gustativas.

Os cientistas descobriram que a D-manose atua como um forte inibidor de bactérias patogênicas na mucosa gastrointestinal de mamíferos. Estudos já foram realizados fornecendo D-manose a diferentes tipos de aves para prevenir a infecção pelo patógeno Salmonella typhimurium.

A manose, em suas diferentes isoformas, constitui uma parte importante dos emulsificantes comestíveis que são utilizados na indústria alimentícia para a fabricação de sorvetes, iogurtes, bolos e também na indústria de fabricação de papel.

As plantas representam a principal fonte de manose natural, porém poucas espécies metabolizam esse carboidrato para utilizá-lo como fonte de energia e essa particularidade o fez ser utilizado como mecanismo de seleção em meios de cultura transgênicos.

Características e estrutura

A manose é composta por seis átomos de carbono que podem ser ligados na forma de um anel, onde todos os 6 átomos (piranose) ou apenas 5 deles (furanose) participam. Visto que o carbono na posição 1 contém um grupo aldeído (CHO), a manose é classificada como um açúcar aldose.

Esse monossacarídeo possui a mesma fórmula e peso molecular da glicose (C6H12O6 = 180,156 g / mol), portanto, a manose é um epímero da glicose. Epímeros são estereoisômeros que diferem uns dos outros no que diz respeito à configuração de seu centro "aquiral" ou "estereogênico".

A glicose tem o grupo hidroxila (OH) ligado ao carbono na posição 2 orientado para a direita, enquanto o mesmo grupo OH da manose está orientado para a esquerda, o que pode ser visto ao comparar os dois compostos representados pelas projeções de Fisher.

Sobre a nomenclatura

O carbono 1 da manose, ao qual está ligado o grupo aldeído, é classificado como quiral, pois possui quatro substituintes diferentes em cada uma de suas quatro ligações. A manose pode ser encontrada em duas configurações estruturais diferentes: D-manose e L-manose, que são enantiômeros uma da outra.

Na D-manose, os grupos hidroxila ligados aos carbonos 2 e 3 estão orientados para a esquerda (projeção de Fisher), enquanto na L-manose os grupos hidroxila nos mesmos carbonos estão orientados para a direita.

A manose é geralmente classificada como uma piranose, pois pode formar anéis de 6 átomos de carbono e, de acordo com a projeção de Haworth, pode ser estruturalmente representada como dois enantiômeros:

- α-manose quando o grupo hidroxila do carbono 1 está orientado "para baixo" e

- β-manose quando o grupo hidroxila do carbono 1 está orientado "para cima"

Para os diferentes dissacarídeos e oligossacarídeos mistos que possuem resíduos de manose, a terminação "manana" é geralmente adicionada. Por exemplo, galactomanano é um oligossacarídeo composto principalmente de galactose e manose.

Características

A manose é um dos resíduos de carboidratos que participa da interação entre o óvulo e o espermatozóide dos animais.

Numerosos estudos determinaram que a incubação de espermatozoides com manose e fucose os torna incapazes de se ligarem à zona pelúcida (camada interna do oócito dos mamíferos), uma vez que seus receptores de manose são bloqueados com resíduos de fucose.

Os receptores de manose no esperma medeiam a fusão entre os gametas durante a fertilização do óvulo em humanos. Estes ativam a reação "acrossomal", onde as membranas celulares de cada gameta são degradadas para que ocorra sua fusão subsequente.

Este monossacarídeo participa da formação de vários tipos de glicoproteínas de membrana em células animais.

Também faz parte de uma das glicoproteínas mais importantes do ovo: a conalbumina ou ovotransferrina contém manose e glucosamina e é caracterizada pela ligação ou "quelação" de ferro e outros íons metálicos, o que inibe o crescimento de vírus e outros microorganismos.

A fixação e aderência da bactéria Escherichia coli às células epiteliais da mucosa intestinal depende de uma substância específica, composta principalmente de manose.

Outras aplicações e funções industriais

As propriedades edulcorantes dos carboidratos dependem da estereoquímica de seus grupos hidroxila, por exemplo, a β-D-glicose é um adoçante forte, enquanto o epímero β-D-manose é usado para adicionar amargor aos alimentos.

A manose é geralmente parte da hemicelulose na forma de "glucomanano" (glicose, manose e galactose). A hemicelulose é um dos polissacarídeos estruturais típicos encontrados nas plantas e está associada principalmente a pectinas, celuloses e outros polímeros da parede celular.

A Β-D-manopiranose faz parte da estrutura da goma de guar, um dos agentes gelificantes mais utilizados na indústria alimentícia. Esse composto possui uma proporção de monossacarídeos de 2: 1, ou seja, para cada molécula de D-manose existem duas moléculas de D-galactose.

A goma de alfarroba é estruturada por um heteropolissacarídeo constituído por D-manose ligado a vários ramos da D-galactose. Esse composto é um dos hidrocolóides mais utilizados na indústria alimentícia para dar consistência e textura a alimentos como sorvetes e iogurtes.

Atualmente, várias publicações sugerem que a manose pode ser consumida como substituto do açúcar comum (sacarose), que é composto principalmente de glicose.

Além disso, a manose se acumula nas células como manose-6-fosfato, forma pouco assimilada pelas células tumorais, por isso foi sugerida sua utilização no combate ao câncer.

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