Ácido esteárico (CH3 (CH2) 16COOH): estrutura, propriedades, usos - Ciência - 2023

Contente

o ácido esteárico é um composto orgânico sólido cuja fórmula química é CH₃(CH₂)₁₆COOH. É um ácido carboxílico que pertence ao grupo dos ácidos graxos saturados de cadeia longa. É de cor branco-amarelado e tem um odor semelhante ao de sebo ou gordura animal.

É chamado de ácido graxo porque está presente em muitas gorduras e óleos animais e vegetais. Faz parte do metabolismo da maioria dos seres vivos e geralmente é encontrado na forma de éster de glicerina.

O cacau tem em alta proporção, assim como o sebo dos bovinos, a gordura de porco e a manteiga. Também está presente em óleos vegetais como o milho. Para sua obtenção, a tristearina é hidrolisada, ou seja, tratada com água e álcalis.

A ingestão de ácido esteárico com os alimentos e seus efeitos na saúde suscita atualmente dúvidas aos pesquisadores. Parece que tem mais efeitos prejudiciais do que benéficos.

É útil na preparação de medicamentos, embalagens isolantes de água, velas de parafina, graxas lubrificantes, materiais para moldar figuras, cosméticos, pomadas, cremes, entre muitas outras aplicações.

Estrutura

A molécula de ácido esteárico tem uma cadeia linear de 18 átomos de carbono em que o último átomo de carbono faz parte de um grupo carboxílico –COOH. A cadeia de carbono tem apenas ligações C-C simples, pois é um ácido graxo saturado.

Sua fórmula expandida é:

CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-COOH

Nomenclatura

-Ácido esteárico

Ácido octadecanóico

-Ácido estearofânico

Propriedades físicas

Estado físico

Sólido cristalino branco a ligeiramente amarelo com um leve odor de sebo.

Peso molecular

284,5 g / mol

Ponto de fusão

69,3 ºC

Ponto de ebulição

383 ºC

Ponto de inflamação

196 ºC (método de copo fechado).

Densidade

0,9408 g / cm³ a 20 ºC

Solubilidade

Insolúvel em água e flutua sobre ela. Ligeiramente solúvel em álcool. Solúvel em éter, acetona e clorofórmio.

Constante de dissociação

pK_para = 4,75

Propriedades quimicas

O ácido esteárico reage com o hidróxido de sódio (NaOH) para formar estearato de sódio, que é um sabão. A maioria dos sabonetes contém estearato de sódio.

O ácido esteárico e o estearato de sódio são geralmente considerados compostos seguros e não tóxicos.

Localização na natureza

O ácido esteárico é um dos constituintes de muitos óleos e gorduras de origem vegetal e animal. É geralmente encontrado na forma de seu éster de glicerina.

Está presente em muitas gorduras sólidas como o sebo e, em menor grau, em gorduras semissólidas como banha, manteiga e em óleos vegetais como milho e algodão.

É um componente importante da manteiga de cacau (38%) e do karité (árvore africana que produz um tipo de nozes) (38,1%).

Faz parte do metabolismo de muitos seres vivos, como plantas, mamíferos, humanos, crustáceos e algas. Isso significa que, por exemplo, os humanos podem sintetizá-lo em seu corpo.

Efeito da ingestão de ácido esteárico com alimentos na saúde humana

O ácido esteárico, embora ocorra naturalmente no corpo humano, também é ingerido com alimentos que o contêm, tanto de sua origem quanto adicionado à sua composição.

Deve-se notar que entre os alimentos processados industrialmente, eles deixaram de usar gorduras trans porque são muito prejudiciais à saúde humana. Essas gorduras foram substituídas por ácidos graxos saturados, incluindo o ácido esteárico.

Os efeitos dessa substituição ainda estão em estudo. Em geral, os ácidos graxos saturados de cadeia longa aumentam os níveis de colesterol de baixa densidade, o que está relacionado à mortalidade por doenças coronárias e cardíacas.

No entanto, alguns estudos indicam que o ácido esteárico reduz o colesterol de baixa densidade, o que sugere que ele tem propriedades antiaterogênicas, ou seja, não causa a formação de placas nas artérias, mas promove a saúde dos vasos sanguíneos.

Por outro lado, outras pesquisas indicam que ele possui o maior potencial protrombótico dos ácidos graxos saturados de cadeia longa, o que significa que pode promover eventos de obstrução dos vasos sanguíneos.

Além disso, descobriu-se que níveis elevados de ácido esteárico no sangue são tóxicos para certas células do pâncreas, o que pode agravar os sintomas da diabetes tipo 2. Esta doença é comum em pessoas com excesso de peso.

É por essas razões que seus efeitos ainda estão sendo investigados, uma vez que não foi possível esclarecer se sua ação é favorável ou não à saúde do corpo humano.

Obtendo

Pode ser obtido por hidrólise de estearato de glicerina ou tristearina C₃H₅(COOC₁₇H₃₅)₃, de acordo com a seguinte reação química:

Triestearina + hidróxido de sódio → Estearato de sódio + Glicerina

Para produzi-lo comercialmente, é realizada a hidrogenação de ácidos graxos insaturados com 18 carbonos, como os contidos em sementes de algodão e outras hortaliças.

Em outras palavras, o hidrogênio é adicionado às ligações duplas C = C de ácidos graxos insaturados, permanecendo como ligações simples C-C, conforme indicado abaixo:

–CH = CH– + H₂ → –CH₂-CH₂–

Formulários

Em várias aplicações

O ácido esteárico é um importante composto químico comercial.

É usado na indústria farmacêutica para a fabricação de diversos medicamentos, como supositórios, pílulas revestidas para doenças intestinais ou para revestir remédios amargos, entre outros. Também é um ingrediente em pomadas ou pomadas.

Por ser insolúvel em água, é utilizado na indústria alimentícia para embalagens isolantes e na preparação de diversos tipos de materiais impermeáveis.

Também é utilizado como ingrediente em geleias, pudins, balas e bebidas não alcoólicas, pois lhes confere uma certa viscosidade.

É utilizado na fabricação de velas de estearina e adicionado à cera de parafina em pequenas quantidades. Devido à sua textura, também é utilizado em materiais moldáveis que são utilizados na confecção de modelos tridimensionais.

Também funciona em revestimentos contra eletricidade estática.

Seu sal de sódio é um sabão e também é usado para endurecer sabões. Por ser um composto inofensivo para o homem, é usado na fabricação de cosméticos, como emoliente ou engraxante para cremes. Também serve para amolecer plásticos.

O ácido esteárico é usado para preparar outros compostos químicos, como certos estearatos metálicos, por exemplo o alumínio, que é usado para fazer graxas lubrificantes, engrossando os óleos que as constituem.

Além disso, é ingrediente de alguns pesticidas, é utilizado em secadores de verniz e como ativador de vulcanização de borracha sintética.

Para pegar mosquitos transmissores de doenças

O ácido esteárico tem sido usado com sucesso em armadilhas de luz ultravioleta (UV) para atrair mosquitos transmissores da dengue.

Seu cheiro característico é semelhante ao do ácido lático, que é o encontrado na pele do ser humano, por isso, quando colocado nas armadilhas, atrai os mosquitos, que ficam presos no aparelho e morrem.

Referências

Tvrzicka, E. et al. (2011). Ácidos graxos como biocompostos: seu papel no metabolismo humano, saúde e doença - uma revisão. Parte 1: Classificação, fontes dietéticas e funções biológicas. Biomed Pap Med Fac Univ Palacky Olomouc Czech Repub. Junho de 2011; 155 (2): 117-130. Recuperado de biomed.upol.cz.
Tseng, W.-H. et al. (2019). Design de dispositivo de lente Freedom secundária com ácido esteárico para um sistema de captura de mosquitos de baixo brilho com diodos emissores de luz ultravioleta. Electronics 2019, 8, 624. Recuperado de mdpi.com.
Encyclopedia of Chemistry de Van Nostrand (2005). Ácido Esteárico e Estearatos. Recuperado de onlinelibrary.wiley.com.
NOS. Biblioteca Nacional de Medicina. (2019). Ácido esteárico. Recuperado de: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
Lu, H. et al. (2016). O ácido esteárico circulante elevado leva a um grande efeito lipotóxico nas células beta pancreáticas de camundongo na hiperlipidemia por meio de uma via dependente de PERK / p53 mediada por miR-34a-5p. Diabetologia 2016, 59 (6): 1247-57. Recuperado de ncbi.nlm.nih.gov.