Anetol: estrutura, propriedades, usos, toxicidade - Ciência - 2023

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o anetol é um composto orgânico de fórmula molecular C10H22Ou, derivado de fenilpropeno. Tem um cheiro característico de óleo de erva-doce e um sabor adocicado. É naturalmente encontrado em alguns óleos essenciais.

Os óleos essenciais são líquidos à temperatura ambiente, sendo responsáveis ​​pelo cheiro das plantas. São encontrados principalmente em plantas da família labiada (menta, lavanda, tomilho e alecrim) e nas umbelíferas (erva-doce e erva-doce); deste último, o anetol é extraído por decapagem a vapor.

O anis e o funcho são plantas que contêm anetol, um éter fenólico, que no caso do anis é encontrado em seus frutos. Este composto é usado como diurético, carminativo e expectorante. Também é adicionado aos alimentos para lhes dar sabor.


É sintetizado por esterificação de p-cresol com álcool metílico e subsequente condensação com aldeído. O anetol pode ser extraído de plantas que o contêm por destilação a vapor.

O anetol tem efeitos tóxicos e pode causar irritação na pele, olhos, trato respiratório ou digestivo, dependendo do local de contato.

Estrutura do anetol

A estrutura de uma molécula de anetol é mostrada na imagem superior em um modelo de esfera e haste.

Aqui você pode ver porque é um éter fenólico: à direita está o grupo metoxilo, –OCH3, e se você ignorar por um momento o CH3, você terá o anel fenólico (com um substituinte propeno) sem hidrogênio, ArO–. Portanto, de forma resumida, sua fórmula estrutural pode ser visualizada como ArOCH3.


É uma molécula cujo esqueleto de carbono pode estar localizado no mesmo plano, por possuir quase todos os seus átomos de hibridização sp.2.

Sua força intermolecular é do tipo dipolo-dipolo, com a maior densidade de elétrons localizada em direção à região do anel e ao grupo metoxi. Observe também o caráter relativamente anfifílico do anetol: –OCH3 é polar e o resto de sua estrutura é apolar e hidrofóbica.

Este fato explica sua baixa solubilidade em água, comportando-se como qualquer gordura ou óleo. Também explica sua afinidade por outras gorduras presentes em fontes naturais.

Isômeros geométricos

O anetol pode estar presente em duas formas isoméricas. A primeira imagem da estrutura mostrou a forma trans (E), a mais estável e abundante. Novamente, essa estrutura é mostrada na imagem superior, mas acompanhada por seu isômero cis (Z), na parte superior.


Observe a diferença entre os dois isômeros: a posição relativa de –OCH3 no que diz respeito ao anel aromático. No isômero cis do anetol, -OCH3 está mais próximo do anel, resultando em impedimento estérico, que desestabiliza a molécula.

Na verdade, tal é a desestabilização, que propriedades como o ponto de fusão são alteradas. Como regra geral, as gorduras cis têm pontos de fusão mais baixos e suas interações intermoleculares são menos eficientes em comparação com as gorduras trans.

Propriedades

Nomes

anexol e 1-metoxi-4-propenil benzeno

Fórmula molecular

C10H22OU

Descrição física

Cristais brancos ou líquido incolor, às vezes amarelo pálido.

Ponto de ebulição

454,1 ° F a 760 mmHg (234 ° C).

Ponto de fusão

704 ° F (21,3 ° C).

Ponto de ignição

195ºF.

Solubilidade em água

É praticamente insolúvel em água (1,0 g / l) a 25 ºC.

Solubilidade em solventes orgânicos

Em uma proporção de 1: 8 em 80% de etanol; 1: 1 em etanol 90%.

Miscível com clorofórmio e éter. Atinge uma concentração de 10 mM em dimetilsulfóxido. Solúvel em benzeno, acetato de etila, dissulfeto de carbono e éter de petróleo.

Densidade

0,9882 g / ml a 20ºC.

Pressão de vapor

5,45 Pa a 294ºK.

Viscosidade

2,45 x 10-3 Poise.

Índice de refração

1,561

Estabilidade

Estável, mas é um composto combustível. Incompatível com agentes oxidantes fortes.

Temperatura de armazenamento

Entre 2 e 8 ºC.

pH

7,0.

Formulários

Farmacológico e terapêutico

Anetol tritiona (ATT) é creditado com inúmeras funções, incluindo aumento da secreção salivar, que ajuda no tratamento da xerostomia.

No anetol, e nas plantas que o contêm, tem-se demonstrado atividade relacionada ao aparelho respiratório e ao aparelho digestivo, além de ação antiinflamatória, anticolinesterásica e quimiopreventiva.

Existe uma relação entre o conteúdo de anetol de uma planta e sua ação terapêutica. Portanto, a ação terapêutica é atribuída ao atenol.

As atividades terapêuticas das plantas que contêm anetol, as tornam todas antiespasmódicas, carminativas, anti-sépticas e expectorantes. Apresentam também propriedades eupépticas, secretolíticas, galactogógicas e, em doses muito elevadas, atividade emenogógica.

O anetol apresenta semelhança estrutural com a dopamina, por isso é apontado que pode interagir com receptores de neurotransmissores, induzindo a secreção do hormônio prolactina; responsável pela ação galactogógica atribuída ao atenol.

Anis-estrelado

O anis estrelado, um condimento culinário, é usado para tratar dores de estômago. Além disso, possui propriedades analgésicas, neurotrópicas e redutoras da febre. É usado como carminativo e no alívio de cólicas em crianças.

Ação inseticida, antimicrobiana e antiparasitária

O anis é usado contra os insetos pulgões (pulgões), que sugam as folhas e os rebentos, fazendo-os ondular.

O anetol atua como inseticida nas larvas das espécies de mosquitos Caspícios Ochlerotatus Y Aedes egypti. Também atua como um pesticida no ácaro (aracnídeo). Tem ação inseticida sobre as espécies de baratas Blastella germanica.

Da mesma forma, atua em várias espécies adultas de gorgulhos. Por último, o anetol é um agente repelente de insetos, especialmente mosquitos.

Anetol atua sobre as bactérias Salmonela entérica, atuando de forma bactericida e bacteriostática. Possui atividade antifúngica, principalmente sobre a espécie. Saccharomyces cerevisiae Y Candida albicans, sendo esta última uma espécie oportunista.

O anetol exerce ação anti-helmíntica in vitro sobre os ovos e larvas das espécies de nematóides Haemonchus contortus, localizado no trato digestivo de ovelhas.

Em alimentos e bebidas

O anetol, assim como as plantas que apresentam alto teor do composto, é utilizado como aromatizante em diversos alimentos, bebidas e confeitaria, devido ao seu agradável sabor adocicado. É usado em bebidas alcoólicas como ouzo, raki e Pernoud.

Devido à sua baixa solubilidade em água, o anetol é responsável pelo efeito ouzo. Quando a água é adicionada ao licor de ouzo, pequenas gotas de anetol são formadas e turvam o licor. Esta é uma prova de sua autenticidade.

Toxicidade

Pode causar irritação por contato dos olhos e da pele, manifestando-se na pele sob a forma de eritema e edema, causando descamação. Se ingerido, pode causar estomatite, um sinal que acompanha a toxicidade do anetol. Enquanto por inalação há irritação do trato respiratório.

O anis estrelado (rico em anetol) pode causar alergias, especialmente em bebês. Além disso, o consumo excessivo de anetol pode induzir ao aparecimento de sintomas, como espasmos musculares, confusão mental e sonolência devido à sua ação narcótica.

O envenenamento por anis estrelado aumenta quando usado intensivamente na forma de óleos essenciais puros.

Referências

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