Fórmula semi-desenvolvida: o que é e exemplos (metano, propano, butano ...) - Ciência - 2023

Contente

• Exemplos
• Metano
• Propano
• Butano
• Pentano
• Etanol
• Éter dimetil
• Ciclohexano
• Ácido fosforoso
• Comentário geral
• Referências

o fórmula semi-desenvolvidaTambém conhecida como fórmula semi-estrutural, é uma das muitas representações possíveis que podem ser atribuídas à molécula de um composto. É muito recorrente na química orgânica, principalmente em textos acadêmicos, pois mostra o correto ordenamento de uma molécula e suas ligações covalentes.

Ao contrário da fórmula desenvolvida, que é igual à fórmula estrutural, esta não mostra as ligações C-H, omitindo-as para simplificar a representação. A partir dessa fórmula, qualquer leitor poderá entender o que é a espinha dorsal de uma molécula; mas não sua geometria ou qualquer um dos aspectos estereoquímicos.

Para esclarecer este ponto, temos acima a fórmula semi-desenvolvida de 2-metilheptano: um alcano ramificado cuja fórmula molecular é C₈H₁₈, e que obedece à fórmula geral C_nH_{2n + 2}. Observe que a fórmula molecular não diz absolutamente nada sobre a estrutura, enquanto a semi-desenvolvida já permite visualizar como é essa estrutura.

Além disso, observe que as ligações C-H são omitidas, destacando apenas as ligações C-C que constituem a cadeia de carbono ou esqueleto.Ver-se-á que, para moléculas simples, a fórmula desenvolvida coincide com a fórmula condensada; e até com o molecular.

Exemplos

Metano

A fórmula molecular do metano é CH₄, pois tem quatro ligações C-H e é de geometria tetraédrica. Esses dados são fornecidos pela fórmula estrutural com cunhas fora ou abaixo do plano. Para o metano, a fórmula condensada também se torna CH₄, bem como a empírica e semi-desenvolvida. Este é o único composto para o qual essa singularidade é verdadeira.

A razão pela qual a fórmula semi-desenvolvida para o metano é CH₄, é porque suas ligações C-H não são escritas; caso contrário, corresponderia à fórmula estrutural.

Propano

A fórmula semi-desenvolvida para o propano é CH₃-CH₂-CH₃, tendo apenas duas ligações C-C. Sua molécula é linear e, se você notar, sua fórmula condensada é exatamente a mesma: CH₃CH₂CH₃, com a única diferença de que as ligações C-C são omitidas. Para o propano, é verdade que tanto a fórmula semi-desenvolvida quanto a condensada coincidem.

Na verdade, isso é verdade para todos os alcanos de cadeia linear, como continuará a ser visto nas próximas seções.

Butano

A fórmula semi-desenvolvida do butano é CH₃-CH₂-CH₂-CH₃. Observe que ele pode ser escrito na mesma linha. Esta fórmula, estritamente falando, corresponde à do n-butano, indicando que é o isômero linear e não ramificado. O isômero ramificado, 2-metilpropano, tem a seguinte fórmula semi-desenvolvida:

Desta vez, ele não pode mais ser escrito ou representado na mesma linha. Esses dois isômeros compartilham a mesma fórmula molecular: C₄H₁₀, o que não serve para discriminar um do outro.

Pentano

Novamente temos outro alcano: pentano, cuja fórmula molecular é C₅H₁₂. A fórmula semi-desenvolvida de n-pentano é CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃, fácil de representar e interpretar, sem a necessidade de colocar os links C-H. Grupos CH₃ são chamados de metila ou metila, e CH₂ são os metilenos.

O pentano possui outros isômeros estruturais ramificados, que podem ser vistos na imagem inferior representada por suas respectivas fórmulas semi-desenvolvidas:

O isômero para é 2-metilbutano, também denominado isopentano. Enquanto isso, o isômero b é 2,2-dimetilpropano, também conhecido como neopentano. Suas fórmulas semi-desenvolvidas tornam clara a diferença entre os dois isômeros; mas não diz muito sobre como seriam essas moléculas no espaço. Para isso, fórmulas e modelos estruturais seriam necessários.

Etanol

As fórmulas semi-desenvolvidas não são usadas apenas para alcanos, alcenos ou alcinos, mas para qualquer tipo de composto orgânico. Assim, o etanol, um álcool, tem uma fórmula semi-desenvolvida: CH₃-CH₂-OH. Observe que uma ligação C-O agora é representada, mas não a ligação O-H. Todas as ligações de hidrogênio são desprezadas.

Álcoois lineares são fáceis de representar, assim como os alcanos. Resumindo: todas as fórmulas semi-desenvolvidas para moléculas lineares são fáceis de escrever.

Éter dimetil

Os éteres também podem ser representados com fórmulas semi-desenvolvidas. No caso do éter dimetílico, cuja fórmula molecular é C₂H₆Ou, o semi-desenvolvido torna-se: CH₃-O-CH₃. Observe que o éter dimetílico e o etanol são isômeros estruturais, pois compartilham a mesma fórmula molecular (conte os átomos C, H e O).

Ciclohexano

As fórmulas semi-desenvolvidas para compostos ramificados são mais tediosas de representar do que as lineares; mas ainda mais são os compostos cíclicos, como o ciclohexano. Sua fórmula molecular corresponde à mesma do hexeno e seus isômeros estruturais: C₆H₁₂, uma vez que o anel hexagonal conta como uma insaturação.

Para representar o ciclohexano, um anel hexagonal é desenhado nos vértices dos quais os grupos metileno estarão localizados, CH₂, conforme visto abaixo:

A fórmula desenvolvida do ciclohexano mostraria as ligações C-H, como se o anel tivesse “antenas” de televisão.

Ácido fosforoso

A fórmula molecular do ácido fosforoso é H₃PO₃. Para muitos compostos inorgânicos, a fórmula molecular é suficiente para dar uma ideia da estrutura. Mas existem várias exceções, e esta é uma delas. Com o fato de que o H₃PO₃ é um ácido diprótico, a fórmula semi-desenvolvida é: HPO (OH)₂.

Ou seja, um dos hidrogênios está diretamente ligado ao átomo de fósforo. No entanto, a fórmula H₃PO₃ também suporta uma molécula com fórmula semi-desenvolvida: PO (OH)₃. Ambos são, na verdade, o que se conhece como tautômeros.

As fórmulas semi-desenvolvidas em química inorgânica são muito semelhantes às condensadas em química orgânica. Nos compostos inorgânicos, por não possuírem ligações C-H e por serem mais simples em princípio, suas fórmulas moleculares costumam ser suficientes para descrevê-los (quando são compostos covalentes).

Comentário geral

Fórmulas semi-desenvolvidas são muito comuns quando o aluno está aprendendo as regras de nomenclatura. Mas, uma vez assimiladas, em geral, as notas de química são abarrotadas de fórmulas estruturais do tipo esquelético; ou seja, não apenas os links C-H são omitidos, mas também economiza-se tempo ao ignorar o C.

De resto, em química orgânica as fórmulas condensadas são mais recorrentes do que as semi-desenvolvidas, pois as primeiras nem precisam escrever os links como nas últimas. E quando se trata de química inorgânica, essas fórmulas semi-desenvolvidas são menos amplamente utilizadas.

Referências

1. Whitten, Davis, Peck & Stanley. (2008). Química. (8ª ed.). CENGAGE Learning.
2. Wikipedia. (2020). Fórmula semi-desenvolvida. Recuperado de: es.wikipedia.org
3. Siyavula. (s.f.). Estruturas Moleculares Orgânicas. Recuperado de: siyavula.com
4. Jean Kim e Kristina Bonnett. (5 de junho de 2019). Desenho de estruturas orgânicas. Bibliografia de química. Recuperado de: chem.libretexts.org
5. Professores. MARL e JLA. (s.f.). Introdução aos compostos de carbono. [PDF]. Recuperado de: ipn.mx