Secbutil: estrutura, características, nomenclatura, formação - Ciência - 2023

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o secbutil ou secbutil é um grupo alquil, radical ou substituinte, derivado de n-butano, o isômero estrutural de cadeia linear do butano. É um dos grupos butil, juntamente com isobutil, terc-butil e n-butil, sendo o que na maioria das vezes passa despercebido por quem estuda química orgânica pela primeira vez.

Isso ocorre porque a secbutil causa confusão ao tentar memorizá-la, ou identificá-la, observando qualquer fórmula estrutural. Portanto, é dada mais importância aos grupos terbutil ou isobutil, que são mais fáceis de entender. No entanto, sabendo que ela deriva de n-butano, e com um pouco de prática, você aprende a levar isso em consideração.

Na imagem superior você pode ver o secbutyl vinculado a uma cadeia lateral de R. Observe que é como ter um grupo n-butila, mas em vez de unir R através dos átomos de carbono em suas extremidades, liga-se aos penúltimos carbonos, que são 2º. Portanto, é daí que vem o prefixo seg-, de secundário ou secundário, aludindo a este 2º carbono.

Um composto sec-butil pode ser representado pela fórmula geral CH₃CH (R) CH₂CH₃. Por exemplo, se R é um grupo funcional OH, então teremos 2-butanol ou álcool sec-butílico, CH₃CH (OH) CH₂CH₃.

Nomenclatura e treinamento

É sabido que o secbutyl deriva de n-butano, o isômero linear de butano, C₄H₁₀ (à esquerda da imagem superior). Como R está ligado a qualquer um de seus penúltimos carbonos, são considerados apenas os carbonos 2 e 3. Esses carbonos precisam perder um de seus dois hidrogênios (em círculos vermelhos), quebrando a ligação C-H e formando o radical secbutil.

Assim que esse radical for incorporado ou ligado a outra molécula, ele se tornará o grupo ou substituinte secbutil (à direita da imagem).

Observe que R pode estar ligado ao carbono 2 ou carbono 3, ambas as posições sendo equivalentes; ou seja, não haveria diferença estrutural no resultado, além do fato de os dois carbonos serem secundários ou 2º. Assim, ao colocar R no carbono 2 ou 3, o composto da primeira imagem será criado.

Por outro lado, vale a pena mencionar que o nome 'secbutyl' é o pelo qual este grupo é mais conhecido; entretanto, de acordo com a nomenclatura sistemática, seu nome correto é 1-metilpropil. ou 1-metilpropil. É por isso que os carbonos sec-butil na imagem acima (à direita) são numerados até 3, com o carbono 1 sendo aquele que se liga a R e a CH₃.

Estrutura e características

Estruturalmente, o n-butilo e secbutilo são o mesmo grupo, com a única diferença de que estão ligados a R com carbonos diferentes. o n-butil liga-se usando carbono primário ou primeiro, enquanto sec-butil liga-se com um secundário ou segundo carbono Fora disso, eles são lineares e semelhantes.

O secbutil é uma fonte de confusão nas primeiras vezes porque sua representação 2D não é fácil de memorizar. Em vez de tentar o método de tê-lo em mente como uma figura marcante (uma cruz, um Y, ou uma perna ou leque), simplesmente saiba que é exatamente o mesmo que o n-butil, mas ligado a um segundo carbono.

Assim, quando qualquer fórmula estrutural é vista e uma cadeia linear de butil é avaliada, será possível diferenciar de uma vez se for o n-butil ou secbutil.

Secbutyl é ligeiramente menos volumoso do que n-butil, uma vez que sua ligação no 2º carbono o inibe de cobrir mais espaço molecular. Uma consequência disso é que suas interações com outra molécula são menos eficientes; portanto, espera-se que um composto com o grupo sec-butil tenha um ponto de ebulição mais baixo do que aquele com o grupo n-butilo.

Caso contrário, o secbutil é hidrofóbico, apolar e um grupo não insaturado.

Exemplos

Alterando a identidade de R, no composto CH₃CH (R) CH₂CH₃Para qualquer grupo funcional, heteroátomo ou uma determinada estrutura molecular, são obtidos diferentes exemplos de compostos contendo sec-butil.

Halides

Quando substituímos um átomo de halogênio X por R, temos um haleto de sec-butil, CH₃CH (X) CH₂CH₃. Na imagem acima vemos, por exemplo, cloreto de secbutila ou 2-clorobutano. Observe que abaixo do átomo de cloro está a cadeia linear do butano, mas ligada ao cloro com um carbono secundário. A mesma observação se aplica ao sec-butil fluoreto, brometo e iodeto.

Álcool sec-butílico

Agora substituindo OH por R obtemos álcool sec-butílico ou 2-butanol (acima). Novamente, temos a mesma observação que para o cloreto de sec-butila. Esta representação equivale à da primeira imagem, diferindo apenas na orientação das estruturas.

O ponto de ebulição do álcool sec-butílico é 100ºC, enquanto o do álcool butílico (ou 1-butanol) é quase 118ºC. Isso demonstra parcialmente o que foi discutido na seção sobre estruturas: que as interações intermoleculares são mais fracas quando sec-butil está presente, em comparação com aquelas encontradas com n-butilo.

Secbutilamina

Semelhante ao álcool sec-butílico, substituindo NH por R₂ temos secbutilamina ou 2-butanamina.

Acetato de secbutila

Substituindo R pelo grupo acetato, CH₃CO₂, temos acetato de secbutila (imagem superior). Observe que o secbutyl não é representado linear, mas com dobras; entretanto, ele permanece ligado ao acetato com um segundo carbono. O secbutil começa a perder importância química por estar vinculado a um grupo oxigenado.

Até agora, os exemplos consistiram em substâncias líquidas. O que se segue será sobre sólidos em que sec-butil é apenas uma fração da estrutura molecular.

Palhaço

Na imagem superior temos o bromacil, um herbicida usado no combate a ervas daninhas, cuja estrutura molecular contém sec-butil (à direita). Observe que o secbutil agora parece pequeno ao lado do anel de uracila.

Pravastatina

Por fim, na imagem superior, temos a estrutura molecular da pravastatina, medicamento usado para reduzir os níveis de colesterol no sangue. O grupo secbutyl pode ser localizado? Primeiro, procure uma cadeia de quatro carbonos, que está localizada à esquerda da estrutura. Em segundo lugar, observe que ele se liga a um C = O usando um segundo carbono.

Novamente, na pravastatina, o secbutil parece pequeno em comparação com o resto da estrutura, por isso é considerado um substituinte simples.

Referências

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Carey F. (2008). Quimica Organica. (Sexta edição). Mc Graw Hill.
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James Ashenhurst. (2020). Não seja fútil, aprenda os butis. Recuperado de: masterorganicchemistry.com
Wikipedia. (2020). Categoria: Compostos sec-butílicos. Recuperado de: commons.wikimedia.org