Cadaverina: estrutura, funções e síntese - Ciência - 2023
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o cadaverina é uma poliamina de ocorrência natural com múltiplas formas bioativas. As poliaminas são moléculas com características catiônicas que se distribuem por todo o citosol celular e ajudam a regular os processos de crescimento e diferenciação celular.
Em animais, os aumentos na concentração de cadaverina no citosol das células têm sido geralmente associados ao crescimento celular. No entanto, às vezes, esse crescimento pode ser devido à tumorigênese do tecido.
Em plantas, a cadaverina demonstrou desempenhar um papel essencial na divisão celular e na embriogênese. Ele interage diretamente com os ácidos nucléicos e componentes aniônicos que a membrana celular vegetal possui.
A cadaverina é facilmente sintetizada a partir de um dos aminoácidos básicos, ricos em grupos de nitrogênio, como a alanina. Devido a isso, alimentos ricos em aminoácidos, se não forem preservados de maneira adequada, desenvolvem odores podres em decorrência da formação da cadaverina.
Hoje, a cadaverina é produzida com interesse comercial por meio de fermentação microbiana direta ou biorreatores de células inteiras.
Por tudo isso, a cadaverina tem um grande número de aplicações para a biotecnologia nas áreas de agricultura e medicina e, atualmente, esse composto vem se tornando um importante produto químico industrial, devido à sua ampla variedade de aplicações.
Estrutura
A cadaverina possui um núcleo constituído por um α-alcano composto por 5 átomos de carbono dispostos de forma linear (pentano) e que em suas extremidades (carbonos 1 e 5) possui duas aminas (ω-diamina). Sua estrutura é muito semelhante à da hexametilenodiamina e, por isso, é utilizada na síntese de poliamidas e poliuretanos.
O nome comum "cadaverina" vem do cheiro de cadáveres em decomposição. As bactérias que começam a decompor os corpos sintetizam uma grande quantidade de cadaverina e causam aquele aroma desagradável.
A fórmula molecular da cadaverina é C5H14N2 e o nome do composto químico pode ser 1,5-pentanodiamina ou 1,5-diaminopentano. É um composto solúvel em água.
O peso molecular da cadaverina é 102,178 g / mol, tem um ponto de fusão de 9 ° C e um ponto de ebulição de 179 ° C. O composto é inflamável na presença de uma fonte de calor acima de 62 ° C.
Na sua forma comercial, a cadaverina apresenta-se no estado líquido incolor com o repelente e odor desagradável característico do composto.
Este composto é homólogo à putrescina, entretanto, a putrescina possui um esqueleto central de quatro átomos de carbono (butano) e não cinco, como a cadaverina.
A maioria dos compostos que têm uma estrutura semelhante à cadaverina, como putrescina, norespimidina, espermidina e espermina, são caracterizados por seu odor forte, normalmente reconhecido como um odor fétido característico de carne podre.
Características
Em bactérias
Nas bactérias, uma das principais funções da cadaverina é regular o pH do citosol, ou seja, protege as células contra o estresse ácido e consegue isso quando o pH diminui e há quantidades abundantes de L-lisina no meio, a partir do qual eles podem sintetizar cadaverina.
Esse mecanismo de proteção é ativado pela sinalização de proteínas de membrana chamadas cadaverina C. Estas são ativadas quando detectam um aumento na concentração de íons H + fora da célula.
Além disso, quando as células estão em condições anaeróbicas (ausência de oxigênio), isso as protege da ausência de fósforo inorgânico (Pi).
Nas bactérias anaeróbias, a cadaverina é um componente essencial da parede celular, pois funciona como uma ligação entre o peptidoglicano e a membrana externa. A cadaverina também participa da biossíntese e exportação de sideróforos para o meio extracelular.
Nas plantas
Em plantas a aplicação da cadaverina e seus derivados como modulador do estresse e senescência tem sido estudada. Este intervém no sistema de sinalização para ativar os sistemas de defesa contra ambos os fatores.
Alguns cientistas propõem que a cadaverina se liga ao esqueleto do açúcar fosfato do DNA, protegendo-o e tornando-o mais estável contra agentes mutagênicos, pois altas concentrações foram encontradas em células vegetais sob estresse osmótico e salino.
A adição de cadaverina a tecidos vegetais congelados diminui os danos ao DNA, aumenta a produção de enzimas antioxidantes e mRNA. Um aumento na concentração de cadaverina foi detectado em células infectadas por patógenos.
No entanto, ainda existem muitas controvérsias sobre a exata atividade da cadaverina na resposta imune das plantas. Em termos gerais, a cadaverina é considerada um condutor e transdutor de sinais no metabolismo interno das plantas.
Em animais
Pouco se sabe sobre o mecanismo de ação da cadaverina em animais. Porém, é claro que não é sintetizado no citosol, uma vez que as células animais não possuem a enzima necessária para essa reação.
Este composto é formado dentro da célula por diferentes rotas. A presença de cadaverina sempre foi encontrada nas células animais em crescimento, sejam elas de crescimento normal ou excessivo (devido a alguma patologia).
Síntese
Em quase todos os organismos, a cadaverina é produzida por descarboxilação direta do aminoácido L-alanina, graças à ação da enzima lisina descarboxilase no interior de suas células.
Nas plantas, a enzima lisina descarboxilase é encontrada dentro dos cloroplastos. Especificamente no estroma e nos brotos das sementes (mudas), foi constatado um aumento na produção de cadaverina.
No entanto, sementes, eixo embrionário, cotilédones, epicótilo, hipocótilo e raízes apresentam os maiores picos de atividade da lisina descarboxilase em muitas espécies de plantas.
Apesar do exposto, existe atualmente uma lacuna de informação sobre a produção experimental de cadaverina por catálise enzimática direta, uma vez que a lisina descarboxilase perde 50% de sua atividade após a produção de determinada quantidade de cadaverina.
Em nível industrial, este composto é obtido por métodos de separação e purificação de bactérias mantidas em biorreatores, o que é feito usando solventes orgânicos como n-butanol, 2-butanol, 2-octanol ou ciclohexanol.
Outro método pelo qual se obtém um bom rendimento na obtenção da cadaverina é a separação das fases por cromatografia, destilação ou precipitação, por apresentar ponto de fusão inferior a muitos dos outros compostos da fermentação celular.
Referências
- Gamarnik, A., & Frydman, R. B. (1991). Cadaverina, uma diamina essencial para o desenvolvimento normal da raiz de sementes de soja em germinação (Glycine max). Fisiologia vegetal, 97 (2), 778-785.
- Kovács, T., Mikó, E., Vida, A., Sebő, É., Toth, J., Csonka, T.,… & Tóth, D. (2019). A cadaverina, um metabólito do microbioma, reduz a agressividade do câncer de mama por meio de receptores de aminoácidos. Relatórios científicos, 9 (1), 1300.
- Ma, W., Chen, K., Li, Y., Hao, N., Wang, X., & Ouyang, P. (2017). Avanços na produção bacteriana de cadaverina e suas aplicações. Engenharia, 3 (3), 308-317.
- Samartzidou, H., Mehrazin, M., Xu, Z., Benedik, M. J., & Delcour, A. H. (2003). A inibição da porina pela cadaverina desempenha um papel na sobrevivência celular em pH ácido. Journal of bacteriology, 185(1), 13-19.
- Tomar, P. C., Lakra, N., & Mishra, S. N. (2013). Cadaverina: um catabólito de lisina envolvido no crescimento e desenvolvimento das plantas. Sinalização e comportamento da planta, 8 (10), e25850.